กรดคาร์บอกซิลิก

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
บทความนี้เป็นส่วนหนึ่งของบทความเคมี
เคมีอินทรีย์
Covalent.svg
สารประกอบไฮโดรคาร์บอน

อลิฟาติก
อโรมาติก
เฮเทอรโรไซคลิก

หมู่ฟังก์ชัน

แอลกอฮอล์
แอลดีไฮด์
สารประกอบอะลิไซคลิก
อะไมด์
อะมีน
คาร์โบไฮเดรต
กรดคาร์บอกซิลิก
เอสเตอร์
อีเทอร์
คีโตน
ลิพิด
เมอร์แคปแทน
ไนไตรล์

สเตอริโอไอโซเมอริซึม

คอมฟิกุรุเชัน
อิแนนทิโอเมอร์
จีออเมตริกไอโซเมอริซึม
คอนฟอร์เมชัน

ปฏิกิริยาหลัก

ปฏิกิริยาการแทนที่
ปฏิกิริยาการกำจัด

สเปกโทรสโกปี

อัลตราไวโอเลต-วิซิเบิลสเปกโทรสโกปี
อินฟราเรดสเปกโทรสโกปี
นิวเคลียร์แมกเนติกเรโซแนนซ์สเปกโทรสโกปี
แมสส์สเปกโทรสโกปี

สถานีย่อยเคมีอินทรีย์ ·      
โครงสร้างของกรดคาร์โบซิลิก
โครงสร้าง 3 มิติของกรดคาร์โบซิลิก

กรดคาร์บอกซิลิก (อังกฤษ: carboxylic acids) คือ กรดอินทรีย์ (organic acids) ที่ประกอบไปด้วยหมู่ฟังก์ชัน คาร์บอกซิล (carboxyl group), ซึ่งมี สูตรเคมี คือ - (C=O) -OH, ซึ่งปรกติเขียนอยู่ในรูป-COOH. โดยทั่วไปกรดคาร์บอกซิลิกในรูปของเกลือ หรือ ประจุลบ จะถูกเรียกว่า คาร์บอกซิเลท (carboxylates) นอกจากนี้ในสารประกอบอาจมีหมู่คาร์บอกซิลมากกว่า 1 หมู่ต่อ 1 โมเลกุล

คุณสมบัติทางกายภาพ[แก้]

กรดคาร์บอกซิลิกมีอยู่ทั่วไปในธรรมชาติและโดยปกติแล้วมีคุณสมบัติเป็นกรดอ่อน (weak acids) นั่นก็คือเมื่อกรดคาร์บอกซิลิกละลายในน้ำก็จะเกิดการแตกตัวเพียงบางส่วนให้ H+ และRCOO ตัวอย่างเช่น ที่อุณภูมิห้องกรดน้ำส้ม (acetic acid) เกิดการแตกตัวเพียงแค่ 0.02% ในสารละลาย

ออกซิเจน 2 อะตอมในโมเลกุลมีแนวโน้มที่จะดึงเอาอิเล็กตรอนมาจากอะตอมไฮโดรเจน ซึ่งทำให้โปรตอน หลุดออกจากโมเลกุลได้ง่ายขึ้น นอกจากนี้ความป็นกรดของกรดคาร์บอกซิลิกยังสามารถอธิบายได้จากผลของ resonance effects นั่นคือเมื่อเกิดการแตกตัวของกรดคาร์บอกซิลิกประจุลบจะเกิดการเคลื่อนที่ (delocalized) ระหว่างออกซิเจนอะตอม 2 อะตอมทำให้โมเลกุลเสถียรขึ้น นอกจากนี้ พันธะระหว่างคาร์บอน-ออกซิเจนจะมีลักษณะที่เรียกว่า กึ่งพันธะคู่ (partial double bond characteristic)

ใน อินฟราเรดสเปคตรัม (infrared spectrometry) สเปคตรัมของหมู่ไฮดรอกซี (O-H) ของหมู่คาร์บอกซิล (carboxyl group) ปรากฏที่ตำแหน่ง 2500 ถึง 3000 cm-1</4ใน 1H NMR spectrometry สเปคตรัมของไฮโดรเจนของหมู่ไฮดรอกซี ปรากฏที่ตำแหน่ง 10-13 ppm555