กรดไฮยาลูรอนิก
Haworth projection
| |
ชื่อ | |
---|---|
IUPAC name
Poly{[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4-diyl]oxy[(2R,3R,4R,5S,6S)-6-carboxy-3,4-dihydroxyoxane-2,5-diyl]oxy}
| |
เลขทะเบียน | |
ChEBI | |
เคมสไปเดอร์ |
|
ECHA InfoCard | 100.029.695 |
EC Number |
|
UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
คุณสมบัติ | |
(C14H21NO11)n | |
ละลายได้ (เกลือโซเดียม) | |
ความอันตราย | |
ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC): | |
LD50 (median dose)
|
>2400 mg/kg (หนูหริ่งบ้าน, ทางปาก, เกลือโซเดียม) >4000 mg/kg (หนูหริ่งบ้าน, ใต้ผิวหนัง, เกลือโซเดียม) 1500 mg/kg (หนูหริ่งบ้าน, ในเยื่อบุช่องท้อง, เกลือโซเดียม)[1] |
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน | |
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
|
D-Glucuronic acid และ N-acetyl-D-glucosamine (มอนอเมอร์) |
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
|
กรดไฮยาลูรอน หรือ กรดไฮยาลูรอนิก (อังกฤษ: Hyaluronic acid; /ˌhaɪ.əljʊəˈrɒnɪk/[2][3]; ตัวย่อ HA; คู่เบส ไฮยาลูรอเนต; hyaluronate) หรือ ไฮยาลูรอแนน (hyaluronan) เป็นสารไกลโคสะมิโนไกลแคน (glycosaminoglycan) ที่ไม่มีหมู่ซัลเฟต (nonsuphated) และเป็นประจุลบ พบกระจายอยู่ทั่วไปในเนื้อเยื่อเกี่ยวพัน, เนื้อเยื่อบุผิว และ เนื้อเยื่อประสาท (neural tissue) กรดไฮยาลูรอนแตกต่างจากไกลโคสะมิโนไกลแคนอื่น ๆ ตรงที่ไม่มีหมู่ซัลเฟต (nonsulphated), ก่อตัวขึ้นในเยื่อหุ้มเซลล์แทนที่กอลจิแอพพาราตัส และอาจมีขนาดที่ใหญ่มาก ค่า HA ในไขข้อ (synovial HA) ของมนุษย์อยู่ที่ประมาณ 7 ล้าน Da ต่อโมเลกุล หรือคิดเป็นไดแซคคาไรด์มอนอเมอร์กว่า 20,000 มอนอเมอร์[4] ขณะที่บางแหล่งอ้างอิงระบุค่า 3–4 ล้านดาลตัน[5] นอกจากนี้ HA ยังเป็นองค์ประกอบหลักของเมตริกซ์นอกเซลล์ และมีส่วนช่วยอย่างมากในการขยาย (proloferation) และการเคลื่อนที่ (migration) ของเซลล์ และอาจมีส่วนเกี่ยวข้องกับการเกิดเนื้องอกที่อันตรายถึงชีวิต[6]
โดยเฉลี่ย มนุษย์ที่มีมวล 70 กิโลกรัมจะมีไฮยาลูรอแนนอยู่ 15 กรัมโดยประมาณ หนึ่งในสามของจำนวนนี้จะหายไปหรือเปลี่ยนสภาพทุก ๆ วัน (ผ่านการสลาย - degraded หรือใช้ในการสังเคราะห์ - synthesis)[7] HA ถือเป็นองค์ประกอบสำคัญของแคปซูลเคลือบเซลล์ของสเตรปโตคอกคัสกลุ่ม A (group A streptococcus)[8] และเชื่อว่ามีส่วนสำคัญในการก่อศักยภาพก่อโรค (virulence)[9][10]
อ้างอิง
[แก้]- ↑ "Hyaluronate Sodium". in the ChemIDplus database, consulté le 12 février 2009.
- ↑ "Hyaluronic Acid | Definition of Hyaluronic Acid by Oxford Dictionary". Lexico Dictionaries | English. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2019-10-06. สืบค้นเมื่อ 2020-05-19.
- ↑ "Hyaluronic acid". wordreference.com.
- ↑ Fraser JR, Laurent TC, Laurent UB (1997). "Hyaluronan: its nature, distribution, functions and turnover". J. Intern. Med. 242 (1): 27–33. doi:10.1046/j.1365-2796.1997.00170.x. PMID 9260563.
- ↑ Saari H, Konttinen YT, Friman C, Sorsa T (1993). "Differential effects of reactive oxygen species on native synovial fluid and purified human umbilical cord hyaluronate". Inflammation. 17 (4): 403–15. doi:10.1007/bf00916581. PMID 8406685. S2CID 5181236.
- ↑ Stern, Robert, บ.ก. (2009). Hyaluronan in cancer biology (1st ed.). San Diego, CA: Academic Press/Elsevier. ISBN 978-0-12-374178-3.
- ↑ Stern R (2004). "Hyaluronan catabolism: a new metabolic pathway". Eur. J. Cell Biol. 83 (7): 317–25. doi:10.1078/0171-9335-00392. PMID 15503855.
- ↑ Sugahara K, Schwartz NB, Dorfman A (1979). "Biosynthesis of hyaluronic acid by Streptococcus" (PDF). J. Biol. Chem. 254 (14): 6252–6261. PMID 376529.
- ↑ Wessels MR, Moses AE, Goldberg JB, DiCesare TJ (1991). "Hyaluronic acid capsule is a virulence factor for mucoid group A streptococci" (PDF). Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 88 (19): 8317–8321. doi:10.1073/pnas.88.19.8317. PMC 52499. PMID 1656437.
- ↑ Schrager HM, Rheinwald JG, Wessels MR (1996). "Hyaluronic acid capsule and the role of streptococcal entry into keratinocytes in invasive skin infection". J. Clin. Invest. 98 (9): 1954–1958. doi:10.1172/JCI118998. PMC 507637. PMID 8903312.
แหล่งข้อมูลอื่น
[แก้]- รหัส ATC: D03AX05, M09AX01, R01AX09, S01KA01
- Hyaluronan ในหอสมุดแพทยศาสตร์แห่งชาติอเมริกัน สำหรับหัวข้อเนื้อหาทางการแพทย์ (MeSH)