กรดไฮยาลูรอนิก

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
ไปยังการนำทาง ไปยังการค้นหา
กรดไฮยาลูรอนิก
Hyaluronan.svg
Haworth projection of hyaluronan.svg
ชื่อตาม IUPAC Poly{[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4-diyl]oxy[(2R,3R,4R,5S,6S)-6-carboxy-3,4-dihydroxyoxane-2,5-diyl]oxy}
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS [9004-61-9][CAS],31799-91-4,9067-32-7
EC number 232-678-0
ChEBI 16336
ChemSpider ID none
คุณสมบัติ
สูตรเคมี (C14H21NO11)n
ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ ละลายได้ (เกลือโซเดียม)
Pharmacology
ATC code D03AX05,M09AX01, R01AX09, S01KA01
ความอันตราย
S-phrases S22, S24/25 (เกลือโซเดียม)
LD50 >2400 mg/kg (หนูหริ่งบ้าน, ทางปาก, เกลือโซเดียม)
>4000 mg/kg (หนูหริ่งบ้าน, ใต้ผิวหนัง, เกลือโซเดียม)
1500 mg/kg (หนูหริ่งบ้าน, ในเยื่อบุช่องท้อง, เกลือโซเดียม)[1]
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง D-Glucuronic acid และ N-acetyl-D-glucosamine (มอนอเมอร์)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

กรดไฮยาลูรอน หรือ กรดไฮยาลูรอนิก (อังกฤษ: Hyaluronic acid; /ˌh.əljʊəˈrɒnɪk/[2][3]; ตัวย่อ HA; คู่เบส ไฮยาลูรอเนต; hyaluronate) หรือ ไฮยาลูรอแนน (hyaluronan) เป็นสารไกลโคสะมิโนไกลแคน (glycosaminoglycan) ที่ไม่มีหมู่ซัลเฟต (nonsuphated) และเป็นประจุลบ พบกระจายอยู่ทั่วไปในเนื้อเยื่อเกี่ยวพัน, เนื้อเยื่อบุผิว และ เนื้อเยื่อประสาท (neural tissue) กรดไฮยาลูรอนแตกต่างจากไกลโคสะมิโนไกลแคนอื่น ๆ ตรงที่ไม่มีหมู่ซัลเฟต (nonsulphated), ก่อตัวขึ้นในเยื่อหุ้มเซลล์แทนที่กอลจิแอพพาราตัส และอาจมีขนาดที่ใหญ่มาก ค่า HA ในไขข้อ (synovial HA) ของมนุษย์อยู่ที่ประมาณ 7 ล้าน Da ต่อโมเลกุล หรือคิดเป็นไดแซคคาไรด์มอนอเมอร์กว่า 20,000 มอนอเมอร์[4] ขณะที่บางแหล่งอ้างอิงระบุค่า 3–4 ล้านดาลตัน[5] นอกจากนี้ HA ยังเป็นองค์ประกอบหลักของเมตริกซ์นอกเซลล์ และมีส่วนช่วยอย่างมากในการขยาย (proloferation) และการเคลื่อนที่ (migration) ของเซลล์ และอาจมีส่วนเกี่ยวข้องกับการเกิดเนื้องอกที่อันตรายถึงชีวิต[6]

โดยเฉลี่ย มนุษย์ที่มีมวล 70 กิโลกรัมจะมีไฮยาลูรอแนนอยู่ 15 กรัมโดยประมาณ หนึ่งในสามของจำนวนนี้จะหายไปหรือเปลี่ยนสภาพทุก ๆ วัน (ผ่านการสลาย - degraded หรือใช้ในการสังเคราะห์ - synthesis)[7] HA ถือเป็นองค์ประกอบสำคัญของแคปซูลเคลือบเซลล์ของสเตรปโตคอกคัสกลุ่ม A (group A streptococcus)[8] และเชื่อว่ามีส่วนสำคัญในการก่อศักยภาพก่อโรค (virulence)[9][10]

อ้างอิง[แก้]

  1. "Hyaluronate Sodium". in the ChemIDplus database, consulté le 12 février 2009.
  2. "Hyaluronic Acid | Definition of Hyaluronic Acid by Oxford Dictionary". Lexico Dictionaries | English.
  3. "Hyaluronic acid". wordreference.com.
  4. Fraser JR, Laurent TC, Laurent UB (1997). "Hyaluronan: its nature, distribution, functions and turnover". J. Intern. Med. 242 (1): 27–33. doi:10.1046/j.1365-2796.1997.00170.x. PMID 9260563.
  5. Saari H, Konttinen YT, Friman C, Sorsa T (1993). "Differential effects of reactive oxygen species on native synovial fluid and purified human umbilical cord hyaluronate". Inflammation. 17 (4): 403–15. doi:10.1007/bf00916581. PMID 8406685. S2CID 5181236.
  6. Stern, Robert, บ.ก. (2009). Hyaluronan in cancer biology (1st ed.). San Diego, CA: Academic Press/Elsevier. ISBN 978-0-12-374178-3.
  7. Stern R (2004). "Hyaluronan catabolism: a new metabolic pathway". Eur. J. Cell Biol. 83 (7): 317–25. doi:10.1078/0171-9335-00392. PMID 15503855.
  8. Sugahara K, Schwartz NB, Dorfman A (1979). "Biosynthesis of hyaluronic acid by Streptococcus" (PDF). J. Biol. Chem. 254 (14): 6252–6261. PMID 376529.
  9. Wessels MR, Moses AE, Goldberg JB, DiCesare TJ (1991). "Hyaluronic acid capsule is a virulence factor for mucoid group A streptococci" (PDF). Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 88 (19): 8317–8321. doi:10.1073/pnas.88.19.8317. PMC 52499. PMID 1656437.
  10. Schrager HM, Rheinwald JG, Wessels MR (1996). "Hyaluronic acid capsule and the role of streptococcal entry into keratinocytes in invasive skin infection". J. Clin. Invest. 98 (9): 1954–1958. doi:10.1172/JCI118998. PMC 507637. PMID 8903312.

แหล่งข้อมูลอื่น[แก้]