แอนโดรกราโฟไลด์

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
แอนโดรกราโฟไลด์
Andrographolide
Andrographolide
ชื่อตาม IUPAC 3-[2-[Decahydro-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylene-1-napthalenyl]ethylidene]dihydro-4-hydroxy-2(3H)-furanone
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS [5508-58-7][CAS]
PubChem 5318517
ChEBI 65408
SMILES
 
InChI
 
ChemSpider ID 16735664
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล C20H30O5
มวลโมเลกุล 350.45 g mol−1
ลักษณะทางกายภาพ แผ่นหรือปริซึมรอมบิก จากเอทานอลหรือเมทานอล
ความหนาแน่น 1.2317 ก./ซม.3
จุดหลอมเหลว

230-231 °C, 503-504 K, 446-448 °F

ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ ละลายได้น้อย
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
แลบเดนที่เกี่ยวข้อง
14-ดีออกซีแอนโดรกราโฟไลด์
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง สี่เหยียนผิง (喜炎平)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

แอนโดรกราโฟไลด์ (อังกฤษ: Andrographolide) เป็นสารประกอบแลบเดน กลุ่มไดเทอร์พีนอยด์ ที่แยกได้จากลำต้นและใบของฟ้าทะลายโจร (Andrographis paniculata )[1] แอนโดรกราโฟไลด์เป็นสารที่มีรสขมมาก

มีการศึกษาแอนโดรกราโฟไลด์ถึงผลกระทบต่อการส่งสัญญาณของเซลล์, การปรับระบบภูมิคุ้มกัน และโรคหลอดเลือดสมอง[2] การศึกษาแสดงให้เห็นว่าแอนโดรกราโฟไลด์ อาจจับกับสเปกตรัมของโปรตีนเป้าหมายรวมทั้ง NF-κB และแอกตินโดยการดัดแปลงโมเลกุล​หลังการถอดรหัส[3][4]

ชีวสังเคราะห์[แก้]

ชีวสังเคราะห์ของแอนโดรกราโฟไลด์

แอนโดรกราโฟไลด์ เป็นสารพื้นฐานในกลุ่มไดเทอร์พีนแลคโตน ซึ่งเป็นสารชีวสังเคราะห์ของฟ้าทะลายโจร ได้รับการอธิบายในช่วงคริสต์ทศวรรษ 2010[5][6] แอนโดรกราโฟไลด์ เป็นไอโซพรีนอยด์ที่เป็นผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติ โดยสารตั้งต้นของการสังเคราะห์ไอโซพรีนอยด์คือ ไอโซเพนเทนิลไพโรฟอสเฟต (IPP) และไดเมทิลอัลลิลไพโรฟอสเฟต (DMAPP) สามารถสังเคราะห์ได้ผ่านทางวิถีกรดเมวาโลนิก (MVA) หรือวิถีดีออกซีซิลลูโลส (DXP)[7] จากการติดฉลากไอโซโทป C13 ของสารตั้งต้นสำหรับทั้งวิถี MVA และ DXP พบว่าสารตั้งต้นของแอนโดรกราโฟไลด์ ส่วนใหญ่ถูกสังเคราะห์ผ่านทาง DXP[7] มีสารตั้งต้นของแอนโดรกราโฟไลด์ เพียงเล็กน้อยที่สังเคราะห์ผ่านวิถี MVA การสังเคราะห์ทางชีวภาพของแอนโดรกราโฟไลด์ เริ่มต้นด้วยการเพิ่ม IPP ไปยัง DMAPP ซึ่งสร้างเจอรานิลไพโร​ฟอสเฟต จากนั้นเพิ่มโมเลกุลของ IPP อีกตัวหนึ่งซึ่งให้ผลเป็นฟาร์เนซิลไพโรฟอสเฟต (FPP) โมเลกุล IPP สุดท้ายจะถูกเพิ่มเข้าไปใน FPP เพื่อสร้างแกนหลักของไดเทอร์พีนให้สมบูรณ์ พันธะคู่ที่มีต้นกำเนิดจาก DMAPP จะถูกออกซิไดซ์เป็นอีพอกไซด์ก่อนที่จะมีการปิดวงแหวนซึ่งประกอบเป็นวงหกเหลี่ยมสองวง ชุดของการเกิดออกซิเดชันก่อตัวเป็นสารแลคโตนห้าเหลี่ยมนอกเหนือจากการเพิ่มกลุ่มแอลกอฮอล์ ไม่เป็นที่ทราบลำดับของการดัดแปลงหลังการสังเคราะห์เหล่านี้ทั้งหมด[7]

ดูเพิ่ม[แก้]

อ้างอิง[แก้]

  1. Chakravarti RN, Chakravarti D (March 1951). "Andrographolide, the active constituent of Andrographis paniculata Nees; a preliminary communication". The Indian Medical Gazette. 86 (3): 96–7. PMC 5191793. PMID 14860885.
  2. abcamBiochemicals Andrographolide-ab120636
  3. Wang J, Tan XF, Nguyen VS, Yang P, Zhou J, Gao M, และคณะ (March 2014). "A quantitative chemical proteomics approach to profile the specific cellular targets of andrographolide, a promising anticancer agent that suppresses tumor metastasis". Molecular & Cellular Proteomics. 13 (3): 876–86. doi:10.1074/mcp.M113.029793. PMC 3945915. PMID 24445406.
  4. Tan WS, Liao W, Zhou S, Wong WS (September 2017). "Is there a future for andrographolide to be an anti-inflammatory drug? Deciphering its major mechanisms of action". Biochemical Pharmacology. 139: 71–81. doi:10.1016/j.bcp.2017.03.024. PMID 28377280. S2CID 26727535.
  5. Garg A, Agrawal L, Misra RC, Sharma S, Ghosh S (September 2015). "Andrographis paniculata transcriptome provides molecular insights into tissue-specific accumulation of medicinal diterpenes". BMC Genomics. 16 (1): 659. doi:10.1186/s12864-015-1864-y. PMC 4557604. PMID 26328761.
  6. Sharma SN, Jha Z, Sinha RK, Geda AK (February 2015). "Jasmonate-induced biosynthesis of andrographolide in Andrographis paniculata". Physiologia Plantarum. 153 (2): 221–9. doi:10.1111/ppl.12252. PMID 25104168.
  7. 7.0 7.1 7.2 Srivastava N, Akhila A (August 2010). "Biosynthesis of andrographolide in Andrographis paniculata". Phytochemistry. 71 (11–12): 1298–304. doi:10.1016/j.phytochem.2010.05.022. PMID 20557910.