แซกคารีน

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
ไปยังการนำทาง ไปยังการค้นหา
สำหรับความหมายอื่น ดู ขัณฑสกร
แซกคารีน[1]
Saccharin.svg
Saccharin-from-xtal-3D-balls.png
ชื่อตาม IUPAC 1,1-Dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
ชื่ออื่น Benzoic sulfinide
E954
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS [81-07-2]
PubChem 5143
SMILES
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล C7H5NO3S
มวลโมเลกุล 183.18 g mol−1
ลักษณะทางกายภาพ White crystalline solid
ความหนาแน่น 0.828 g/cm3
จุดหลอมเหลว

228.8-229.7 °C

ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ 1 g per 290 mL
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
แหล่งอ้างอิงของกล่องข้อมูล

แซกคารีน (อังกฤษ: saccharin) หรือ ดีน้ำตาล หรือที่เรียกกัน ว่า ขัณฑสกร มีชื่อทางเคมีว่า 2,3-dihydro-3-oxobenzisosulfonazole มีความหวานมากกว่าน้ำตาลถึง 300 เท่า ถูกนำมาใช้กันอย่างกว้างขวางในช่วงสงครามโลกครั้งที่ 1 เพราะเป็นช่วงที่น้ำตาลขาดแคลน แซกคารีนถูกค้นพบโดยบังเอิญ โดยนายคอนสแตนติน ฟาห์ลเบอร์ก มีรสหวานจัด เคยใช้ปรุงแต่งรสหวานในอาหาร ปัจจุบันใช้น้อยลงเพราะเป็นสารก่อมะเร็ง[2] ในปีค.ศ. 2000 องค์การอาหารและยาสหรัฐยกเลิกคำเตือนเรื่องการใช้งานแซกคารีน เนื่องจากนักวิจ้ยพบว่างานวิจัยเดิมนั้นทดลองในหนู ซึ่งมีระดับของ pH, calcium phosphate และโปรตีนในปัสสาวะสูงไม่เหมือนในมนุษย์[3][4] โปรตีนอย่างน้อยหนึ่งชนิดที่พบมากในหนูตัวผู้ เมื่อประกอบกับ calcium phosphate และแซกคารีนแล้วทำให้เกินผลึกขนาดเล็กซึ่งทำอันตรายต่อกระเพาะปัสสาวะ ซึ่งเซลล์กระเพาะปัสสาวะของหนูจะเพิ่มจำนวนขึ้นอย่างมากเพื่อซ่อมแซมตัวเองซึ่งก่อให้เกิดเนื้องอกขึ้น ซึ่งอาการนี้ไม่เกิดขึ้นในมนุษย์ จึงไม่ได้เพิ่มความเสี่ยงในการเกิดมะเร็งกระเพาะปัสสาวะในมนุษย์[5] จากนั้นในปีค.ศ. 2001 องค์การอาหารและยาสหรัฐ และรัฐแคลิฟอร์เนีย ได้ประกาศว่ากแซกคารีนนั้นปลอดภัยต่อการบริโภค[6]

คุณสมบัติทางเคมี[แก้]

การเตรียม[แก้]

การผลิตดีน้ำตาลมีหลายวิธี[7] วิธีดั้งเดิมของเรมเซนและฟาห์ลเบอร์กเริ่มด้วยโทลูอีน อีกทางหนึ่งเริ่มด้วย o-chlorotoluene.[8] ปฏิกิริยาซัลโฟเนชันของโทลูอีนกับกรดคลอโรซัลโฟนิก จะได้ ortho และ para sulfonyl chloride ไอโซเมอร์ออร์โทถูกแยกออกมาและเปลี่ยนเป็นซัลโฟนาไมด์ โดยทำปฏิกิริยากับแอมโมเนีย ปฏิกิริยาออกซิเดชันของหมู่เมทิลให้ได้เป็นหมู่คาร์บอกซิลิก และจัดให้เป็นวงจะได้แซกคาริน:[9]

Remsen-Fahlberg synthesis of saccharin.png

ใน พ.ศ. 2493 มีการปรับปรุงการสังเคราะห์โดยMaumee Chemical Company แห่ง Toledo, Ohio โดยใช้ กรดแอนทรานิลิก ทำปฏิกิริยากับ กรดไนตรัส (เกิดเป็น โซเดียมไนไตรต์ และ กรดไฮโดรคลอริก), ซัลเฟอร์ไดออกไซด์ คลอรีน สุดท้ายคือ แอมโมเนีย จนได้แซกคาริน:[9]

Maumee synthesis of saccharin.png

คุณสมบัติและปฏิกิริยา[แก้]

แซกคารินที่ไม่มีกรดมีค่า pKa 1.6 (ไฮโดรเจนที่เป็นกรดจับกับไนโตรเจน)[10] แซกคารินใช้เตรียมเอมีนจาก อัลคิลฮาไลด์[11] ตามด้วย Gabriel synthesis.[12][13]

แซกคารินใช้เป็นสารตัวกลางในการผลิต ไพรอซิแคม เทโนซิแคม ซูโดซิแคม ไอโซซิแคม และ เมโลซิแคม

อ้างอิง[แก้]

  1. Merck Index, 11th Edition, 8282.
  2. ชยันต์ พิเชียรสุนทร และ วิเชียร จีรวงศ์. คู่มือเภสัชกรรมแผนไทยเล่ม 1 น้ำกระสายยา. พิมพ์ครั้งที่ 3. กทม. อัมรินทร์พริ้นติ้งแอนด์พับลิชชิ่ง. 2556. หน้า 71 – 73
  3. Whysner, J.; Williams, GM. (1996). "Saccharin mechanistic data and risk assessment: urine composition, enhanced cell proliferation, and tumor promotion". Pharmacol Ther. 71 (1–2): 225–52. doi:10.1016/0163-7258(96)00069-1. PMID 8910956.
  4. Dybing, E. (Dec 2002). "Development and implementation of the IPCS conceptual framework for evaluating mode of action of chemical carcinogens". Toxicology. 181–182: 121–5. doi:10.1016/S0300-483X(02)00266-4. PMID 12505296.
  5. National Toxicology Program. Report on Carcinogens, Thirteenth Edition, Appendix B Archived 2016-05-20 at the Wayback Machine.. pages 2–4. Linked from Saccharin index page Archived 2016-03-07 at the Wayback Machine. at NTP, last updated on November 18, 2014. Page accessed Feb 29, 2016
  6. Conis, Elena. "Saccharin's mostly sweet following." Archived 2011-02-17 at the Wayback Machine. Los Angeles Times. December 27, 2010, accessed January 14, 2011.
  7. David J. Ager; David P. Pantaleone; Scott A. Henderson; Alan R. Katritzky; Indra Prakash; D. Eric Walters (1998). "Commercial, Synthetic Nonnutritive Sweeteners". Angewandte Chemie International Edition. 37 (13–24): 1802–23. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19980803)37:13/14<1802::AID-ANIE1802>3.0.CO;2-9.
  8. Bungard, G. (1967) Die SusStoffe Der Deut Apotheker, 19, 150.
  9. 9.0 9.1 แม่แบบ:Ullmann's
  10. Bell, R. P.; Higginson, W. C. E. (1949). "The Catalyzed Dehydration of Acetaldehyde Hydrate, and the Effect of Structure on the Velocity of Protolytic Reactions". Proc. R. Soc. A. 97 (1049): 141–159. doi:10.1098/rspa.1949.0055.
  11. Ervithayasuporn, V.; Yingsukkamol, Pa-Kwan; Phurat, Chuttree; Somsook, Ekasith; Osotchan, Tanakorn; Ervithayasuporn, Vuthichai (2012). "Synthesis and Reactivity of Nitrogen Nucleophiles-Induced Cage-Rearrangement Silsesquioxanes". Inorg. Chem. 51 (22): 12266–12272. doi:10.1021/ic3015145.
  12. Sugasawa, S.; Abe, K. (1952). J. Pharm. Soc. Jpn. 72: 270. Missing or empty |title= (help)
  13. Chem Abstr. 47: 1626c. 1953. Missing or empty |title= (help)