แซกคารีน

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
สำหรับความหมายอื่น ดู ขัณฑสกร
แซกคารีน[1]
Saccharin.svg
Saccharin-from-xtal-3D-balls.png
ชื่อตาม IUPAC 1,1-Dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
ชื่ออื่น Benzoic sulfinide
E954
ตัวระบุ
เลขทะเบียน CAS [81-07-2]
PubChem 5143
SMILES
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล C7H5NO3S
มวลโมเลกุล 183.18 g mol−1
ลักษณะทางกายภาพ White crystalline solid
ความหนาแน่น 0.828 g/cm3
จุดหลอมเหลว

228.8-229.7 °C

ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ 1 g per 290 mL
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
แหล่งอ้างอิงของกล่องข้อมูล

แซกคารีน (อังกฤษ: saccharin) หรือ ดีน้ำตาล หรือที่เรียกกันผิดว่า ขัณฑสกร มีชื่อทางเคมีว่า 2,3-dihydro-3-oxobenzisosulfonazole มีความหวานมากกว่าน้ำตาลถึง 300 เท่า ถูกนำมาใช้กันอย่างกว้างขวางในช่วงสงครามโลกครั้งที่ 1 เพราะเป็นช่วงที่น้ำตาลขาดแคลน แซกคารีนถูกค้นพบโดยบังเอิญ โดยนายคอนสแตนติน ฟาห์ลเบอร์ก มีรสหวานจัด เคยใช้ปรุงแต่งรสหวานในอาหาร ปัจจุบันใช้น้อยลงเพราะเป็นสารก่อมะเร็ง[2]

คุณสมบัติทางเคมี[แก้]

การเตรียม[แก้]

การผลิตดีน้ำตาลมีหลายวิธี[3] วิธีดั้งเดิมของเรมเซนและฟาห์ลเบอร์กเริ่มด้วยโทลูอีน อีกทางหนึ่งเริ่มด้วย o-chlorotoluene.[4] ปฏิกิริยาซัลโฟเนชันของโทลูอีนกับกรดคลอโรซัลโฟนิก จะได้ ortho และ para sulfonyl chloride ไอโซเมอร์ออร์โทถูกแยกออกมาและเปลี่ยนเป็นซัลโฟนาไมด์ โดยทำปฏิกิริยากับแอมโมเนีย ปฏิกิริยาออกซิเดชันของหมู่เมทิลให้ได้เป็นหมู่คาร์บอกซิลิก และจัดให้เป็นวงจะได้แซกคาริน:[5]

Remsen-Fahlberg synthesis of saccharin.png

ใน พ.ศ. 2493 มีการปรับปรุงการสังเคราะห์โดยMaumee Chemical Company แห่ง Toledo, Ohio โดยใช้ กรดแอนทรานิลิก ทำปฏิกิริยากับ กรดไนตรัส (เกิดเป็น โซเดียมไนไตรต์ และ กรดไฮโดรคลอริก), ซัลเฟอร์ไดออกไซด์ คลอรีน สุดท้ายคือ แอมโมเนีย จนได้แซกคาริน:[5]

Maumee synthesis of saccharin.png

คุณสมบัติและปฏิกิริยา[แก้]

แซกคารินที่ไม่มีกรดมีค่า pKa 1.6 (ไฮโดรเจนที่เป็นกรดจับกับไนโตรเจน)[6] แซกคารินใช้เตรียมเอมีนจาก อัลคิลฮาไลด์[7] ตามด้วย Gabriel synthesis.[8][9]

แซกคารินใช้เป็นสารตัวกลางในการผลิต ไพรอซิแคม เทโนซิแคม ซูโดซิแคม ไอโซซิแคม และ เมโลซิแคม

อ้างอิง[แก้]

  1. Merck Index, 11th Edition, 8282.
  2. ชยันต์ พิเชียรสุนทร และ วิเชียร จีรวงศ์. คู่มือเภสัชกรรมแผนไทยเล่ม 1 น้ำกระสายยา. พิมพ์ครั้งที่ 3. กทม. อัมรินทร์พริ้นติ้งแอนด์พับลิชชิ่ง. 2556. หน้า 71 – 73
  3. David J. Ager; David P. Pantaleone; Scott A. Henderson; Alan R. Katritzky; Indra Prakash; D. Eric Walters (1998). "Commercial, Synthetic Nonnutritive Sweeteners". Angewandte Chemie International Edition 37 (13–24): 1802–23. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19980803)37:13/14<1802::AID-ANIE1802>3.0.CO;2-9. 
  4. Bungard, G. (1967) Die SusStoffe Der Deut Apotheker, 19, 150.
  5. 5.0 5.1 แม่แบบ:Ullmann's
  6. Bell, R. P.; Higginson, W. C. E. (1949). "The Catalyzed Dehydration of Acetaldehyde Hydrate, and the Effect of Structure on the Velocity of Protolytic Reactions". Proc. R. Soc. A 97 (1049): 141–159. doi:10.1098/rspa.1949.0055. 
  7. Ervithayasuporn, V.; Yingsukkamol, Pa-Kwan; Phurat, Chuttree; Somsook, Ekasith; Osotchan, Tanakorn; Ervithayasuporn, Vuthichai (2012). "Synthesis and Reactivity of Nitrogen Nucleophiles-Induced Cage-Rearrangement Silsesquioxanes". Inorg. Chem. 51 (22): 12266–12272. doi:10.1021/ic3015145. 
  8. Sugasawa, S.; Abe, K. (1952). J. Pharm. Soc. Jpn. 72: 270. 
  9. Chem Abstr 47: 1626c. 1953.