เพนิซิลลิน
จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
|
เพนิซิลลิน
|
|
| ชื่อสารเคมีในระบบ IUPAC | |
| 3,3-dimethyl-6-oxo-7- (2-phenoxyacetyl) amino-2-thia-5-azabicyclo[3.2.0]heptane-4-carboxylic acid | |
|
|
|
| เลขทะเบียน CAS | |
| รหัส ATC | J01 |
| PubChem | |
| DrugBank | |
|
|
|
| สูตรเคมี | C16H18N2O5S1 |
| น้ำหนักโมเลกุล | 350.391 |
|
|
|
| ความหนาแน่น | ? กรัม/ซม.³ |
| จุดหลอมเหลว | 120-128 °C °C |
| จุดเดือด | ? °C |
| สภาพละลายในน้ำ | <0.1 g/100mL mg/mL (20 °C) |
|
|
|
| ชีวปริมาณออกฤทธิ์ | ? |
| เมแทบอลิซึม | ? |
| ครึ่งชีวิตของการกำจัด | ? |
| การขับถ่าย | ? |
|
|
|
| ลำดับขั้นของยาต่อการตั้งครรภ์ |
? (US) ? |
| สถานะตามกฎหมาย | |
| ช่องทางการรับยา | ? |
เพนิซิลิน (Penicillins) หรือ ฟีนอกซิลเมตทิลเพนิซลลิน (Phenoxymethylpenicillin-Penicillin V) คือกลุ่มของยาที่อยู่ในกลุ่มหลักๆที่เรียกกันว่า เบต้า- แลคแทม (B-lactam) คุณสมบัติของยานี้คือเป็นยาที่ใช้รักษาในการติดเชื้อจากแบคทีเรีย
เนื้อหา |
[แก้] การออกฤทธิ์
เพนิซิลินออกฤทธิ์โดยการขัดขวางการสร้างผนังเซลล์ของแบคทีเรีย ทำให้แบคทีเรียตายในที่สุด แต่ปัจจุบันนี้พบการดื้อยาของแบคทีเรียที่มีต่อยาเพนิซิลิน ผ่านกลไกที่ตัวของแบคทีเรียสร้างสารเคมีมาทำลายส่วนประกอบของยา ทำให้ยาไม่สามารถออกฤทธิ์ได้ จึงต้องใช้ยาอื่นในการรักษาแบคทีเรียที่ดื้อต่อยาเหล่านี้
• อาหารมีผลต่อการออกฤทธิ์ยาเพนิซิลินหรือไม่ ยากลุ่มนี้ไม่ค่อยทนต่อกรดการใช้ยากลุ่มนี้ควรเลือกรับประทาน 1-2 สองชั่วโมง ก่อนหรืหลังอาหาร เนื่องจากตอนที่ทาอาหารจะมีหลั่งน้ำย่อยซึ่งเป็นกรดออกมาจึงเกิดการทำลายยาได้
• เพนิซิลินถูกกำจัดออกจากร่างกายอย่างไร ยากลุ่มนี้ส่วนใหญ่จะถูกกำจัดออกมากับปัสสาวะในรูปที่ไม่เปลี่ยนแปลงดังนั้นผู่ป่วยโรคไตควรระวังการใช้ยากลุ่มนี้เนื่องจากอาจทำให้ยาอยู่ในร่างกายนานเกินไปทำให้เกิดผลข้างเคียงหรือพิษจากยา ได้ แต่มียาบางตัวที่ผ่านตับและถูกเปลี่ยนให้หมดฤทธิ์แล้วถูกกำจัดออกมาทางน้ำมี เช่น นาฟซิลิน (nafcillin) , แอมพิซิลิน (ampicillin) เป็นต้น
[แก้] ผลข้างเคียงต่างๆของเพนิซิลิน
- ปฏิกิริยาภูมิไวเกิน (Hypersensitivity reaction) ซึ่งสามารถทำให้เกิดการปรากฏอาการต่างได้ เช่น ปฏิกิริยาการตอบสนองรุนแรง (anaphylaxis) ,ไข้, ผื่น, ข้อบวม, การหายใจไม่สะดวก
- ภาวะการชักสามารถพบได้ในทารกแรกคลอดหรือผู้ที่มีภาวะการทำงานของไตผิดปกติ
- อาจพบภาวะท้องเสียโดยเฉพาะเมื่อใช้ไปนานๆ
- ผลข้างเคียงอื่นๆ อาจเกิดจากตัวยาเพนิซิลินเอง หรือเกิดจากปฏิกิริยากับยาอื่นที่ใช้ร่วมด้วย หรือจากอาหาร หรือจากภาวะจากตัวผู้ใช้ยาเอง
[แก้] เพนิซินลินแบ่งเป็นหลายกลุ่มๆดังนี้
1. เพนิซิลินที่ได้จากธรรมชาติ (Natural Penicillins) 2. แอนตี้สแตปไฟโตคอกคัล เพนิซิลิน (Antistaphylococcal Penicillins) 3. แอนตี้ซูโดโมนอลเพนิซิลิน (Antipseudomonal Penicillins) 4. เอ็กเทนเดด-สเป็กตรัมเพนิซิลิน (Extended-spectrum Penicillins)
เพนิซิลินที่ได้จากธรรมชาติ (Natural Penicillins) ตัวอย่างยาที่มีในกลุ่มนี้เช่น
1. เพนิซิลิน จี (Penicillin G) เป็นยาตัวแรกของเพนิซิลินทั้งหมด เดิมมีทั้งยาที่ให้ทางรัปประทาน ฉีดเข้าเส้นเลือดดำ และฉีดเข้ากล้ามเนื้อ แต่ในปัจจุบันนี้ได้มีการยกเลิกยาที่ใช้ทางรับประทานจากทะเบียนยาแล้วเนื้องจากได้ผลการรักษาไม่ดีเท่าที่ควร
2. เพนิซิลิน วี (Penicillin V) มีเพียงชนิดรัปประทานเท่านั้น
3. เพนิซิลิน จี โปรเคน (Penicillin G procaine) มีเพียงชนิดใช้ฉีดเข้ากล้ามเนื้อเท่านั้น
4. เพนิซิลิน จี เบนซาทีน (Penicillin G benzathine) มีเพียงชนิดใช้ฉีดเข้ากล้ามเนื้อเท่านั้น
• เราจะใช้ยากลุ่มนี้เมื่อไรยากลุ่มนี้เป็นยาฆ่าเชื้อแบคทีเรียที่ออกฤทธิ์กว้าง แต่มักจะมีผลต่อเชื้อแบคทีเรียกรัมบวกเพียงเท่านั้น
แอนตี้สแตปไฟโตคอกคัล เพนิซิลิน (Antistaphylococcal Penicillins) ตัวอย่างยาในกลุ่มนี้เช่น
1. เมทิซิลิน (Methicillin) ยานี้ได้ถูกถอนในประเทษอเมริกาและอีกหลายประเทษทั่วโลกแล้ว
2. นาฟซิลิน (Nafcillin) ยาตัวนี้มีทั้งชนิดรับประทาน ชนิดที่ฉีดเข้าเส้นเลือดดำ และชนิดที่ฉีดเข้ากล้ามเนื้อ
3. อ๊อกซาซิลิน (Oxacillin) ยาตัวนี้มีทั้งชนิดรับประทาน ชนิดที่ฉีดเข้าเส้นเลือดดำ และชนิดที่ฉีดเข้ากล้ามเนื้อ
4. ไดคล็อกซาซิลิน (Dicloxacillin) ยาตัวนี้มีทั้งชนิดรับประทาน ชนิดที่ฉีดเข้าเส้นเลือดดำ และชนิดที่ฉีดเข้ากล้ามเนื้อ
5. คล็อกซาซิลิน (Cloxacillin) ยาตัวนี้มีทั้งชนิดรับประทาน ชนิดที่ฉีดเข้าเส้นเลือดดำ และชนิดที่ฉีดเข้ากล้ามเนื้อ
• เราจะใช้ยากลุ่มนี้เมื่อไร ยากลุ่มนี้เป็นยาฆ่าเชื้อแบคทีเรียที่ออกฤทธิ์ค่อนค้างแคบจึงมีผลต่อแบคทีเรียไม่กี่สายพันธุ์ สาเหตุเป็นเพราะยากลุ่มนี้ถูกออกแบบมาให้เพื่อใช้รักษาการติดเชื่อแบคทีเรียสายพันธุ์ สแตปไฟโลค็อกไค (staphylococci) หากสายพันธุ์ดังกล่าวดื้อยากลุ่มนี้แล้วเราจะเปลี่ยนมาใช้ยาที่ชื่อว่าแวนโคไมซินแทน (Vancomycin)
• พิษที่พบบ่อยจากยากลุ่มนี้
1. กรวยไตอักเสบ (nephritis) 2. ภาวะเม็ดเลือดขาวต่ำ (granulocytopenia) มักเกิดขึ้นกับเด็ก โดยเฉพาะเมื่อใช้ยา เมทิซิลิน (Methicillin) และ นาฟซิลิน (Nafcillin)
แอนตี้ซูโดโมนอลเพนิซิลิน (Antipseudomonal Penicillins) ตัวอย่างยาในกลุ่มนี้เช่น 1. พิเพอราซิลิน (Piperacillin) ยาตัวนี้มักผสมกับตัวยาอื่น 2. ไทคาร์ซิลิน (Ticarcillin)
• เราจะใช้ยากลุ่มนี้เมื่อไร ยากลุ่มนื้มักจะได้ผลที่ดีในกาฆ่าเชื้อแบคทีเรียจำพวก กรัมลบ บาซิไล เอนเทอโรแบกเตอร์ (Gram-negative Bacilli Enterobactor) โดยเฉพาะกลุ่มของ ซูโดโมนาส (Pseudomonas)
• พิษที่พบบ่อยจากการใช้ยากลุ่มนี้
1. การทำงานผิดปกติของเกล็ดเลือด
เอ็กเทนเดด-สเป็กตรัมเพนิซิลิน (Extended-spectrum Penicillins) ตัวอย่างยาในกลุ่มนี้เช่น
1. อะม็อกซี่ซิลิน (Amoxicillin) ยาตัวนี้มีเฉพาะให้ทางรับประทานเท่านั้น ยาตัวนี้ทนกรดจึงไม่จำเป็นต้องระวังเรื่องการรับประทานมากเหมือนตัวอื่นๆ
2. แอมพิซิลิน (Ampicillin) มีทั้งชนิดรับประทาน ชนิดฉีดทางเส้นเลือดดำ และชนิดฉีดเข้ากล้ามเนื้อ
• เราจะใช้ยากลุ่มนี้เมื่อไร ยากลุ่มนี้ครอบคลุมเชื้อแบคทีเรียได้กว้างขวางโดยมีผลต่อแบคทีเรียแกรมบวกแทบทุกชนิดและมีผลต่อแบคทีเรียแกรมลบบางส่วนด้วย ดังนั้นทางการแพทย์จึงมักจะใช้ อะม็อกซี่ซิลิน (Amoxicillin) ในการรักษาโรคติดเชื้อเบื้อต้น โดยเฉพาะผิวหนัง หรือระบบทางเดินหายใจ
• พิษที่พบบ่อยจากยากลุ่มนี้
1. ลำไส้อักเสบท้องเสีย (Pseudomembranous colitis)
เนื่องจากแบคทีเรียสามารถสร้างสารเคมีมาทำลายยาจึงทำให้ยากลุ่มนี้ไม่สามารถออกฤทธิ์ได้ สารเคมีที่แบคทีเรียสร้างนั้นเรียกว่า เบต้า-แลกแตมเมส (B-lactam) ดังนั้นจึงได้มีการคิดค้นสารเคมีบางอย่างเพื่อที่จะไปยับยั้งเบต้า-แลกแตมเมส สารเคมีที่ว่านี้ชื่อว่า เบต้า-แลกแตมเมส อินฮิบิเตอร์ (B-lactamase inhibitor) ซึ่งพบว่าเมื่อนำสารนี้ใส่ร่วมกับยาเพนิซิลินแล้วทำให้ประสิทธิภาพการทำงานของยาดีขึ้น นั่นคือเชื้อดื้อยาน้อยลงนั้นเอง แต่สารนี้สามารถเหนี่ยวนำให้ผู้ใช้ยามีอาการท้องเสียได้เช่นกัน สารเคมีที่ว่านี้แบ่งออกได้เป็นสามตัว
1. คลาวูลานิก เอซิด (Clavulanic acid) จะใช้ผสมกับยา อะม็อกซี่ซิลิน (Amoxicillin) หรือ ไทคาร์ซิลิน (Ticarcillin)
2. ซัลแบกแตม (Sulbactam) จะใช้ผสมกับตัวยา แอมพิซิลิน (Ampicillin)
3. ทาโซแบกแตม (Tazobactam) จะใช้ผสมกับตัวยา พิเพอราซิลิน (Piperacillin)
นอกจากการสร้างสารเคมีมาทำลายยาแล้ว แบคทีเรียยังมีกลไกอื่นในการดื้อยาเพนิซิลินได้แก่ การเปลี่ยนแปลงตัวรับ (PBPs) จึงทำตัวยาเข้าสู่เซลล์ของแบคทีเรียน้อยลงทำให้ยามีระดับการทำงานต่ำไม่สามารถฆ่าเชื้อได้เป็นต้น
[แก้] อ้างอิง
- Brown, Kevin. (2004). Penicillin Man: Alexander Fleming and the Antibiotic Revolution.. Stroud: Sutton. ISBN 0-7509-3152-3.

