เพนิซิลลิน

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
Penicillin-core.png
เพนิซิลลิน
ชื่อสารเคมีในระบบ IUPAC
3,3-dimethyl-6-oxo-7- (2-phenoxyacetyl) amino-2-thia-5-azabicyclo[3.2.0]heptane-4-carboxylic acid
การจัดระบบ/ฐานข้อมูล
เลขทะเบียน CAS 87-08-1
รหัส ATC J01CE02
PubChem 6869
DrugBank APRD00423
ข้อมูลทางเคมี
สูตรเคมี C16H18N2O5S1
น้ำหนักโมเลกุล 350.391
ข้อมูลทางกายภาพ
ความหนาแน่น  ? กรัม/ซม.³
จุดหลอมเหลว 120-128 °C °C
จุดเดือด  ? °C
สภาพละลายในน้ำ <0.1 g/100mL mg/mL (20 °C)
ข้อมูลทางเภสัชจลนศาสตร์
ชีวปริมาณออกฤทธิ์  ?
เมแทบอลิซึม  ?
ครึ่งชีวิตของการกำจัด  ?
การขับถ่าย  ?
ข้อคำนึงในการรักษา
ลำดับขั้นของยาต่อการตั้งครรภ์

? (US) ?

สถานะตามกฎหมาย
ช่องทางการรับยา  ?
Pharmaklog.png สารานุกรมเภสัชกรรม

เพนิซิลิน (อังกฤษ: Penicillins) หรือ ฟีนอกซิลเมตทิลเพนิซิลลิน (Phenoxymethylpenicillin-Penicillin V) คือกลุ่มของยาที่อยู่ในกลุ่มหลักๆที่เรียกกันว่า บีตา-แลคแทม (B-lactam) คุณสมบัติของยานี้คือเป็นยาที่ใช้รักษาในการติดเชื้อจากแบคทีเรีย

การออกฤทธิ์[แก้]

เพนิซิลินออกฤทธิ์โดยการขัดขวางการสร้างผนังเซลล์ของแบคทีเรีย ทำให้แบคทีเรียตายในที่สุด แต่ปัจจุบันนี้พบการดื้อยาของแบคทีเรียที่มีต่อยาเพนิซิลิน ผ่านกลไกที่ตัวของแบคทีเรียสร้างสารเคมีมาทำลายส่วนประกอบของยา ทำให้ยาไม่สามารถออกฤทธิ์ได้ จึงต้องใช้ยาอื่นในการรักษาแบคทีเรียที่ดื้อต่อยาเหล่านี้

อาหารมีผลต่อการออกฤทธิ์ยาเพนิซิลินหรือไม่ ยากลุ่มนี้ไม่ค่อยทนต่อกรดการใช้ยากลุ่มนี้ควรเลือกรับประทาน 1-2 สองชั่วโมง ก่อนหรือหลังอาหาร เนื่องจากตอนที่ทาอาหารจะมีหลั่งน้ำย่อยซึ่งเป็นกรดออกมาจึงเกิดการทำลายยาได้

เพนิซิลินถูกกำจัดออกจากร่างกายอย่างไร ยากลุ่มนี้ส่วนใหญ่จะถูกกำจัดออกมากับปัสสาวะในรูปที่ไม่เปลี่ยนแปลงดังนั้นผู่ป่วยโรคไตควรระวังการใช้ยากลุ่มนี้เนื่องจากอาจทำให้ยาอยู่ในร่างกายนานเกินไปทำให้เกิดผลข้างเคียงหรือพิษจากยา ได้ แต่มียาบางตัวที่ผ่านตับและถูกเปลี่ยนให้หมดฤทธิ์แล้วถูกกำจัดออกมาทางน้ำมี เช่น นาฟซิลิน (nafcillin) , แอมพิซิลิน (ampicillin) เป็นต้น

ผลข้างเคียงต่างๆของเพนิซิลิน[แก้]

  1. ปฏิกิริยาภูมิไวเกิน (Hypersensitivity reaction) ซึ่งสามารถทำให้เกิดการปรากฏอาการต่างได้ เช่น ปฏิกิริยาการตอบสนองรุนแรง (anaphylaxis) ,ไข้, ผื่น, ข้อบวม, การหายใจไม่สะดวก
  2. ภาวะการชักสามารถพบได้ในทารกแรกคลอดหรือผู้ที่มีภาวะการทำงานของไตผิดปกติ
  3. อาจพบภาวะท้องเสียโดยเฉพาะเมื่อใช้ไปนานๆ
  4. ผลข้างเคียงอื่นๆ อาจเกิดจากตัวยาเพนิซิลินเอง หรือเกิดจากปฏิกิริยากับยาอื่นที่ใช้ร่วมด้วย หรือจากอาหาร หรือจากภาวะจากตัวผู้ใช้ยาเอง


เพนิซินลินประเภทต่างๆ[แก้]

  1. เพนิซิลินที่ได้จากธรรมชาติ (Natural Penicillins)
  2. แอนตี้สแตปไฟโตคอกคัล เพนิซิลิน (Antistaphylococcal Penicillins)
  3. แอนตี้ซูโดโมนอลเพนิซิลิน (Antipseudomonal Penicillins)
  4. เอ็กเทนเดด-สเป็กตรัมเพนิซิลิน (Extended-spectrum Penicillins)


เพนิซิลินที่ได้จากธรรมชาติ (Natural Penicillins)[แก้]

ตัวอย่างยาที่มีในกลุ่มนี้เช่น

  1. เพนิซิลิน จี (Penicillin G) เป็นยาตัวแรกของเพนิซิลินทั้งหมด เดิมมีทั้งยาที่ให้ทางรัปประทาน ฉีดเข้าเส้นเลือดดำ และฉีดเข้ากล้ามเนื้อ แต่ในปัจจุบันนี้ได้มีการยกเลิกยาที่ใช้ทางรับประทานจากทะเบียนยาแล้วเนื้องจากได้ผลการรักษาไม่ดีเท่าที่ควร
  2. เพนิซิลิน วี (Penicillin V) มีเพียงชนิดรัปประทานเท่านั้น
  3. เพนิซิลิน จี โปรเคน (Penicillin G procaine) มีเพียงชนิดใช้ฉีดเข้ากล้ามเนื้อเท่านั้น
  4. เพนิซิลิน จี เบนซาทีน (Penicillin G benzathine) มีเพียงชนิดใช้ฉีดเข้ากล้ามเนื้อเท่านั้น

กลุ่มยาเหล่านี้เป็นยาฆ่าเชื้อแบคทีเรียที่ออกฤทธิ์กว้าง แต่มักจะมีผลต่อเชื้อแบคทีเรียแกรมบวกเพียงเท่านั้น

แอนตี้สแตปไฟโตคอกคัล เพนิซิลิน (Antistaphylococcal Penicillins)[แก้]

ตัวอย่างยาในกลุ่มนี้เช่น

  1. เมทิซิลิน (Methicillin) ยานี้ได้ถูกถอนในประเทษอเมริกาและอีกหลายประเทศทั่วโลกแล้ว
  2. นาฟซิลิน (Nafcillin) ยาตัวนี้มีทั้งชนิดรับประทาน ชนิดที่ฉีดเข้าเส้นเลือดดำ และชนิดที่ฉีดเข้ากล้ามเนื้อ
  3. อ๊อกซาซิลิน (Oxacillin) ยาตัวนี้มีทั้งชนิดรับประทาน ชนิดที่ฉีดเข้าเส้นเลือดดำ และชนิดที่ฉีดเข้ากล้ามเนื้อ
  4. ไดคล็อกซาซิลิน (Dicloxacillin) ยาตัวนี้มีทั้งชนิดรับประทาน ชนิดที่ฉีดเข้าเส้นเลือดดำ และชนิดที่ฉีดเข้ากล้ามเนื้อ
  5. คล็อกซาซิลิน (Cloxacillin) ยาตัวนี้มีทั้งชนิดรับประทาน ชนิดที่ฉีดเข้าเส้นเลือดดำ และชนิดที่ฉีดเข้ากล้ามเนื้อ

ยากลุ่มนี้เป็นยาฆ่าเชื้อแบคทีเรียที่ออกฤทธิ์ค่อนค้างแคบจึงมีผลต่อแบคทีเรียไม่กี่สายพันธุ์ สาเหตุเป็นเพราะยากลุ่มนี้ถูกออกแบบมาให้เพื่อใช้รักษาการติดเชื่อแบคทีเรียสายพันธุ์ สแตปไฟโลค็อกไค (staphylococci) หากสายพันธุ์ดังกล่าวดื้อยากลุ่มนี้แล้วเราจะเปลี่ยนมาใช้ยาที่ชื่อว่าแวนโคไมซินแทน (Vancomycin)

  • อาการแทรกซ้อนที่พบบ่อยจากยากลุ่มนี้
    • กรวยไตอักเสบ (nephritis)
    • ภาวะเม็ดเลือดขาวต่ำ (granulocytopenia) มักเกิดขึ้นกับเด็ก โดยเฉพาะเมื่อใช้ยา เมทิซิลิน (Methicillin) และ นาฟซิลิน (Nafcillin)

แอนตี้ซูโดโมนอลเพนิซิลิน (Antipseudomonal Penicillins)[แก้]

ตัวอย่างยาในกลุ่มนี้เช่น

  1. พิเพอราซิลิน (Piperacillin) ยาตัวนี้มักผสมกับตัวยาอื่น
  2. ไทคาร์ซิลิน (Ticarcillin)

ยากลุ่มนื้มักจะได้ผลที่ดีในกาฆ่าเชื้อแบคทีเรียจำพวก กรัมลบ บาซิไล เอนเทอโรแบกเตอร์ (Gram-negative Bacilli Enterobactor) โดยเฉพาะกลุ่มของ ซูโดโมนาส (Pseudomonas)

  • อาการแแทรกซ้อนที่พบบ่อยจากการใช้ยากลุ่มนี้
    • การทำงานผิดปกติของเกล็ดเลือด

เอ็กเทนเดด-สเป็กตรัมเพนิซิลิน (Extended-spectrum Penicillins)[แก้]

ตัวอย่างยาในกลุ่มนี้เช่น

  1. อะม็อกซี่ซิลิน (Amoxicillin) ยาตัวนี้มีเฉพาะให้ทางรับประทานเท่านั้น ยาตัวนี้ทนกรดจึงไม่จำเป็นต้องระวังเรื่องการรับประทานมากเหมือนตัวอื่นๆ
  2. แอมพิซิลิน (Ampicillin) มีทั้งชนิดรับประทาน ชนิดฉีดทางเส้นเลือดดำ และชนิดฉีดเข้ากล้ามเนื้อ

ยากลุ่มนี้ครอบคลุมเชื้อแบคทีเรียได้กว้างขวางโดยมีผลต่อแบคทีเรียแกรมบวกแทบทุกชนิดและมีผลต่อแบคทีเรียแกรมลบบางส่วนด้วย ดังนั้นทางการแพทย์จึงมักจะใช้ อะม็อกซี่ซิลิน (Amoxicillin) ในการรักษาโรคติดเชื้อเบื้อต้น โดยเฉพาะผิวหนัง หรือระบบทางเดินหายใจ

  • อาการแทรกซ้อนที่พบบ่อยจากยากลุ่มนี้
    • ลำไส้อักเสบท้องเสีย (Pseudomembranous colitis)

เนื่องจากแบคทีเรียสามารถสร้างสารเคมีมาทำลายยาจึงทำให้ยากลุ่มนี้ไม่สามารถออกฤทธิ์ได้ สารเคมีที่แบคทีเรียสร้างนั้นเรียกว่า เบต้า-แลกแตมเมส (B-lactam) ดังนั้นจึงได้มีการคิดค้นสารเคมีบางอย่างเพื่อที่จะไปยับยั้งเบต้า-แลกแตมเมส สารเคมีที่ว่านี้ชื่อว่า เบต้า-แลกแตมเมส อินฮิบิเตอร์ (B-lactamase inhibitor) ซึ่งพบว่าเมื่อนำสารนี้ใส่ร่วมกับยาเพนิซิลินแล้วทำให้ประสิทธิภาพการทำงานของยาดีขึ้น นั่นคือเชื้อดื้อยาน้อยลงนั้นเอง แต่สารนี้สามารถเหนี่ยวนำให้ผู้ใช้ยามีอาการท้องเสียได้เช่นกัน สารเคมีที่ว่านี้แบ่งออกได้เป็นสามตัว คือ

  • คลาวูลานิก เอซิด (Clavulanic acid) จะใช้ผสมกับยา อะม็อกซี่ซิลิน (Amoxicillin) หรือ ไทคาร์ซิลิน (Ticarcillin)
  • ซัลแบกแตม (Sulbactam) จะใช้ผสมกับตัวยา แอมพิซิลิน (Ampicillin)
  • ทาโซแบกแตม (Tazobactam) จะใช้ผสมกับตัวยา พิเพอราซิลิน (Piperacillin)

นอกจากการสร้างสารเคมีมาทำลายยาแล้ว แบคทีเรียยังมีกลไกอื่นในการดื้อยาเพนิซิลินได้แก่ การเปลี่ยนแปลงตัวรับ (PBPs) จึงทำตัวยาเข้าสู่เซลล์ของแบคทีเรียน้อยลงทำให้ยามีระดับการทำงานต่ำไม่สามารถฆ่าเชื้อได้เป็นต้น

อ้างอิง[แก้]

  • Brown, Kevin. (2004). Penicillin Man: Alexander Fleming and the Antibiotic Revolution.. Stroud: Sutton. ISBN 0-7509-3152-3.

ดูเพิ่ม[แก้]

แหล่งข้อมูลอื่น[แก้]