คอเลสเตอรอล

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
คอเลสเตอรอล
Cholesterol.svg
Cholesterol-3d.png
ชื่อตาม IUPAC (3β)-​cholest-​5-​en-​3-​ol
ชื่ออื่น (10R,​13R)-​10,​13-​dimethyl-​17-​(6-​methylheptan-​2-​yl)-​2,​3,​4,​7,​8,​9,​11,​12,​14,​15,​16,​17-​dodecahydro-​1H-​cyclopenta​[a]phenanthren-​3-​ol
ตัวระบุ
เลขทะเบียน CAS [57-88-5][CAS]
PubChem 5997
SMILES
ChemSpider ID 5775
คุณสมบัติ
สูตรเคมี C27H46O
มวลต่อหนึ่งโมล 386.654[1]
ลักษณะทางกายภาพ white crystalline powder [2]
จุดหลอมเหลว

148–150 °C [2]

จุดเดือด

360 °C (decomposes)

ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ 0.095 mg/L (30 °C)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
แหล่งอ้างอิงของกล่องข้อมูล

คอเลสเตอรอล (อังกฤษ: Cholesterol) เป็นทั้งสาร สเตอรอยด์(steroid) ลิพิด(lipid) และ แอลกอฮอล์ พบใน เยื่อหุ้มเซลล์ของทุกเนื้อเยื้อในร่างกายและถูกขนส่งในกระแสเลือดของสัตว์ คอเลสเตอรอลส่วนใหญ่ไม่ได้มากับอาหารแต่จะถูกสังเคราะห์ขึ้นภายในร่างกาย จะสะสมอยู่มากในเนื้อเยื้อของอวัยวะที่สร้างมันขึ้นมาเช่น ตับ ไขสันหลัง (spinal cord) สมอง และ ผนังหลอดเลือดแดง (atheroma) คอเลสเตอรอลมีบทบาทในกระบวนการทางชีวเคมีมากมาย แตที่รู้จักกันดีคือ มันเป็นสาเหตุทำให้เกิดโรคหัวใจและระบบหลอดเลือด (cardiovascular disease) และภาวะคอเลสเตอรอลในเลือดสูง (Hypercholesterolemia)

ร่างกายใช้คอเลสเตอรอลเป็นสารเบื้องต้นในการสร้างฮอร์โมนเพศทุกชนิด สร้างน้ำดี สร้างสารสเตอรอลที่อยู่ใต้ผิวหนังให้เป็นเป็นวิตามิน D เมื่อโดนแสงแดด คอเลสเตอรอลจะพบมากในไข่แดง เครื่องในสัตว์ และอาหารทะเล ค่อนข้างสูง ร่างกายสามารถสังเคราะห์เองได้แต่ไม่เพียงพอกับความต้องการ

การรับประทานกรดไขมันที่จำเป็นโดยเฉพาะกรดไลโนเลอิกในปริมาณที่พอเพียงและเลี่ยงอาหารที่มีคอเลสเตอรอลสูง บวกกับการออกกำลังกาย จะช่วยลดความเสี่ยงของโรคหลอดเลือดอุดตัน สาเหตุของการเกิดโรคหัวใจและอัมพาต

ประวัติของชื่อ[แก้]

คำว่า คอเลสเตอรอล มาจากคำในภาษากรีก chole-หมายถึง น้ำดี (bile) และ stereos หมายถึงของแข็ง (solid) เนื่องจากนักวิจัยตรวจพบ คอเลสเตอรอลในสภาพเป็นของแข็งที่เป็นนิ่วในถุงน้ำดี(gallstone)

การค้นพบ[แก้]

ฟรองซัวส์ เด ลา แซลล์ (François Poulletier de la Salle) อธิบายเป็นครั้งแรกถึงคอเลสเตอรอลที่พบในนิ่วในถุงน้ำดี ในปี 1769 ต่อมาในปี 1815 อูจีน เชฟเรอล (Eugène Chevreul) ให้ชื่อสารชนิดนี้ว่า คอเลสเตอริน (cholesterine)

สรีรวิทยา[แก้]

การและการนำเข้าสู่ร่างกาย[แก้]

กระบวนการสังเคราะห์คอเลสเตอรอลใน HMG-CoA reductase pathway

การสังเคราะห์คอเลสเตอรอลในร่างกายมีสารตั้งต้นการสังเคราะห์มาจากอะซิทิล โคเอ (acetyl CoA) 1 โมเลกุลและอะซิโทซิทิล-โคเอ(acetoacetyl-CoA) 1 โมเลกุลโดยผ่าน เอชเอ็มจี-โคเอ รีดักเทส พาทเวย์ (HMG-CoA reductase pathway) การผลิตคอเลสเตอรอลทั้งหมดในร่างกายประมาณ 20-25 % (ซึ่งผลิตได้วันละ 1 กรัม ) เกิดขึ้นใน ตับ ส่วนอื่นของร่างกายที่ผลิตมากรองลงไปได้แก่

ในผู้ใหญ่ที่มีน้ำหนักตัวประมาณ 68 กก.(150 ปอนด์) จะมีคอเลสเตอรอลในร่างกายทั้งหมดประมาณ 35 กรัม โดยที่ร่างกายจะสังเคราะห์ขึ้นเองประมาณ 1 กรัมต่อวัน ซึ่งโดยทั่วไปร่างกายของคนไทยควรได้รับคอเลสเตอรอลจากอาหารที่รับประทานเข้าไปไม่เกิน 300 มก.ต่อวัน ซึ่งส่วนที่ร่างกายรับเพิ่มเข้าไปจะถูกชดเชยโดยการลดปริมาณที่สังเคราะห์ขึ้นเอง

คุณสมบัติ[แก้]

คอเลสเตอรอลละลายในน้ำได้น้อยมากเพราะโมเลกุลของมันมีส่วนที่เป็นไขมันอยู่มาก ดังนั้นการเคลื่อนย้ายของมันในกระแสเลือดจึงต้องเกาะตัวไปกับ ไลโปโปรตีน (lipoprotein) ไลโปโปรตีนขนาดใหญ่ที่สุดที่ทำหน้าที่ขนคอเลสเตอรอลและไขมันอื่นๆเช่น ไตรกลีเซอไรด์ (triglyceride) จากลำไส้เล็กไปยังตับชื่อ ไคโลไมครอน (chylomicron) ในตับอนุภาค ไคโลไมครอน จะจับตัวกับ ไตรกลีเซอไรด์ และคอเลสเตอรอล แล้วเปลี่ยนเป็นไลโปโปรตีน-ความหนาแน่นต่ำ (low-density lipoprotein-LDL) แล้วจะเคลื่อนย้ายไตรกลีเซอไรด์ และคอเลสเตอรอลไปยังเซลล์อื่นๆ ของร่างกาย ส่วนไลโปโปรตีน-ความหนาแน่นสูง (High density lipoprotein-HDL) จะทำหน้าที่ขนส่งคอเลสเตอรอลจากเซลล์ต่างๆ ทั่วร่างกายกลับมาที่ตับ เพื่อกำจัด

ตามลักษณะการขนส่งเช่นเดียวกันนี้ คอเลสเตอรอลก็ถูกแบ่งออก 2 ชนิดคือ

  • แอลดีแอล คอเลสเตอรอล (LDL cholesterol) เป็นคอเลสเตอรอลชนิดเลว แอลดีแอล คอเลสเตอรอล ที่น้อยกว่า 100 mg/dL จะช่วยลดปัจจัยเสี่ยงต่อการเกิดโรคหัวใจได้
  • เอชดีแอล คอเลสเตอรอล (HDL cholesterol) เป็นคอเลสเตอรอลชนิดดี เอชดีแอล คอเลสเตอรอล ที่มีค่าตั้งแต่ 40 mg/dL ขึ้นไป จะช่วยลดปัจจัยเสี่ยงต่อการเกิดโรคหัวใจได้

อ้างอิง[แก้]

  1. แม่แบบ:PubChem
  2. 2.0 2.1 "Safety (MSDS) data for cholesterol". สืบค้นเมื่อ 2007-10-20. 


เภสัชกรรมเภสัชวิทยาสแตติน ([1])
ซิมวาสแตติน · เซอวิวาสแตติน · · ปราวาสแตติน · ฟลูวาสแตติน · · โรสุวาสแตติน · โลวาสแตติน · อะโทวาสแตติน