โพรโทแอนีโมนิน

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
ไบยังการนำทาง ไปยังการค้นหา
โพรโทแอนีโมนิน[1]
Protoanemonina.svg
Protoanemonin 3D spacefill.png
ชื่อตาม IUPAC 5-Methylidenefuran-2-one
ชื่ออื่น 4-Methylenebut-2-en-4-olide
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS [108-28-1]
PubChem 66948
SMILES
InChI
ChemSpider ID 60307
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล C5H4O2
มวลโมเลกุล 96.08 g mol−1
ลักษณะทางกายภาพ น้ำมันสีเหลืองอ่อนซีด
จุดเดือด

45 °C, 318 K, 113 °F

ความอันตราย
LD50 190 mg·kg−1 (mouse)[2]
 Yes check.svg 14 (verify) (what is: Yes check.svg 10/X mark.svg 10?)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
แหล่งอ้างอิงของกล่องข้อมูล

โพรโทแอนีโมนิน (อังกฤษ: protoanemonin) บางครั้งเรียก แอนีโมนอล (anemonol) หรือ แรนันคูลอล (ranunculol)[3] เป็นสารพิษที่พบในพืชวงศ์พวงแก้วกุดั่น (Ranunculaceae) โพรโทแอนีโมนินเป็นแล็กโทนของ 4-ไฮดรอกซี-2,4-กรดเพนทาไดอีโนอิก ลักษณะเป็นน้ำมันสีเหลืองซีด มีสูตรเคมีคือ C5H4O2[4] โพรโทแอนีโมนินเป็นสารที่ไม่เสถียร เมื่อพืชถูกทำลาย สารแรนันคูลินในพืชจะแปรสภาพเป็นโพรโทแอนีโมนิน[5] หากถูกผิวหนังจะทำให้คัน เป็นผื่นและตุ่มพอง[6] หากรับประทานเข้าไปจะทำให้คลื่นไส้ อาเจียน เวียนศีรษะ ชัก ตับอักเสบเฉียบพลัน ดีซ่านหรืออัมพาต[7][8][9]

หากทำให้พืชแห้ง สารโพรโทแอนีโมนินจะแปรสภาพเป็นแอนีโมนินและแปรสภาพเป็นกรดคาร์บอกซิลิกต่อไป[5][10]

วิถี[แก้]

Ranunculin skeletal.svg แรนันคูลิน
↓ – กลูโคส (พืชถูกทำลาย, การเปลี่ยนแปลงทางเอนไซม์)
Protoanemonina.svg โพรโทแอนีโมนิน
ไดเมอไรเซชัน (สัมผัสกับอากาศหรือน้ำ)
Anemonin.svg แอนีโมนิน
ไฮโดรไลเซชัน
Anemoninsäure.svg

อ้างอิง[แก้]

  1. Römpp, Hermann; Falbe, Jürgen; Regitz, Manfred (1992). Römpp Lexikon Chemie (in German) (9 ed.). Stuttgart: Georg Thieme Verlag.
  2. Martín, ML; San Román, L; Domínguez, A (1990). "In vitro activity of protoanemonin, an antifungal agent". Planta Medica. 56 (1): 66–9. doi:10.1055/s-2006-960886. PMID 2356244. The LD50 of protoanemonin in male Swiss albino mice was 190 mg/kg.
  3. List, PH; Hörhammer, L, eds. (1979). Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis (in German) (4 ed.). Springer Verlag. ISBN 3-540-07738-3.
  4. Barceloux, Donald G. "Medical Toxicology of Natural Substances: Foods, Fungi, Medicinal Herbs, Plants, and Venomous Animals". Google Books. สืบค้นเมื่อ February 3, 2017.
  5. 5.0 5.1 Berger, Artur; Wachter, Helmut, eds. (1998). Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch (in German) (8 ed.). Walter de Gruyter Verlag. ISBN 3-11-015793-4.
  6. Spoerke, Jr., David G.; Smolinske, Susan C. "Toxicity of Houseplants". Google Books. สืบค้นเมื่อ February 3, 2017.
  7. Yilmaz, Bulent; Yilmaz, Barış; Aktaş, Bora; Unlu, Ozan; Roach, Emir Charles (2015-02-27). "Lesser celandine (pilewort) induced acute toxic liver injury: The first case report worldwide". World Journal of Hepatology. 7 (2): 285–288. doi:10.4254/wjh.v7.i2.285. ISSN 1948-5182. PMC 4342611. PMID 25729484.
  8. Verbraucherschutz, Bundesamt für (2014-09-12). List of Substances of the Competent Federal Government and Federal State Authorities: Category "Plants and plant parts" (in อังกฤษ). Springer. ISBN 9783319107325.
  9. Lewis, Robert Alan (1998-03-23). Lewis' Dictionary of Toxicology (in อังกฤษ). CRC Press. ISBN 9781566702232.
  10. Handbuch der organischen Chemie, Leopold Gmelin (เยอรมัน)