โพรโทแอนีโมนิน

โพรโทแอนีโมนิน^[1]
ชื่อ
	IUPAC name 5-Methylidenefuran-2-one
	ชื่ออื่น 4-Methylenebut-2-en-4-olide
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	108-28-1;
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ;
เคมสไปเดอร์	60307 ;
ECHA InfoCard	100.003.244
ผับเคม CID	66948;
UNII	66FQZ1A5SO ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID10148346 ;
	InChI InChI=1S/C5H4O2/c1-4-2-3-5 (6) 7-4/h2-3H,1H2 Key: RNYZJZKPGHQTJR-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C5H4O2/c1-4-2-3-5 (6) 7-4/h2-3H,1H2 Key: RNYZJZKPGHQTJR-UHFFFAOYAD;
	SMILES C=C1C=CC (=O) O1;
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C5H4O2
มวลโมเลกุล	96.08 g/mol
ลักษณะทางกายภาพ	น้ำมันสีเหลืองอ่อนซีด
จุดเดือด	45 องศาเซลเซียส (113 องศาฟาเรนไฮต์; 318 เคลวิน) 2 hPa
ความอันตราย
	ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):
LD50 (median dose)	190 mg·kg−1 (mouse)
	หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C [77 °F], 100 kPa verify (what is ?) อ้างอิงกล่องข้อมูล

โพรโทแอนีโมนิน (อังกฤษ: protoanemonin) บางครั้งเรียก แอนีโมนอล (anemonol) หรือ แรนันคูลอล (ranunculol)^[3] เป็นสารพิษที่พบในพืชวงศ์พวงแก้วกุดั่น (Ranunculaceae) โพรโทแอนีโมนินเป็นแล็กโทนของ 4-ไฮดรอกซี-2,4-กรดเพนทาไดอีโนอิก ลักษณะเป็นน้ำมันสีเหลืองซีด มีสูตรเคมีคือ C₅H₄O₂^[4] โพรโทแอนีโมนินเป็นสารที่ไม่เสถียร เมื่อพืชถูกทำลาย สารแรนันคูลินในพืชจะแปรสภาพเป็นโพรโทแอนีโมนิน^[5] หากถูกผิวหนังจะทำให้คัน เป็นผื่นและตุ่มพอง^[6] หากรับประทานเข้าไปจะทำให้คลื่นไส้ อาเจียน เวียนศีรษะ ชัก ตับอักเสบเฉียบพลัน ดีซ่านหรืออัมพาต^[7]^[8]^[9]

หากทำให้พืชแห้ง สารโพรโทแอนีโมนินจะแปรสภาพเป็นแอนีโมนินและแปรสภาพเป็นกรดคาร์บอกซิลิกต่อไป^[5]^[10]

วิถี

	แรนันคูลิน
↓ – กลูโคส	(พืชถูกทำลาย, การเปลี่ยนแปลงทางเอนไซม์)
	โพรโทแอนีโมนิน
↓ ไดเมอไรเซชัน	(สัมผัสกับอากาศหรือน้ำ)
	แอนีโมนิน
↓ ไฮโดรไลเซชัน

อ้างอิง

↑ Römpp, Hermann; Falbe, Jürgen; Regitz, Manfred (1992). Römpp Lexikon Chemie (ภาษาเยอรมัน) (พิมพ์ครั้งที่ 9). Stuttgart: Georg Thieme Verlag.
↑ Martín, ML; San Román, L; Domínguez, A (1990). "In vitro activity of protoanemonin, an antifungal agent". Planta Medica. 56 (1): 66–9. doi:10.1055/s-2006-960886. PMID 2356244. The LD50 of protoanemonin in male Swiss albino mice was 190 mg/kg.
↑ List, PH; Hörhammer, L, บ.ก. (1979). Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis (ภาษาเยอรมัน) (พิมพ์ครั้งที่ 4). Springer Verlag. ISBN 3-540-07738-3.
↑ Barceloux, Donald G. "Medical Toxicology of Natural Substances: Foods, Fungi, Medicinal Herbs, Plants, and Venomous Animals". Google Books. สืบค้นเมื่อ กุมภาพันธ์ 3, 2017.{{cite web}}: CS1 maint: date auto-translated (ลิงก์)
1 2 Berger, Artur; Wachter, Helmut, บ.ก. (1998). Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch (ภาษาเยอรมัน) (พิมพ์ครั้งที่ 8). Walter de Gruyter Verlag. ISBN 3-11-015793-4.
↑ Spoerke, Jr., David G.; Smolinske, Susan C. "Toxicity of Houseplants". Google Books. สืบค้นเมื่อ กุมภาพันธ์ 3, 2017.{{cite web}}: CS1 maint: date auto-translated (ลิงก์)
↑ Yilmaz, Bulent; Yilmaz, Barış; Aktaş, Bora; Unlu, Ozan; Roach, Emir Charles (2015-02-27). "Lesser celandine (pilewort) induced acute toxic liver injury: The first case report worldwide". World Journal of Hepatology. 7 (2): 285–288. doi:10.4254/wjh.v7.i2.285. ISSN 1948-5182. PMC 4342611. PMID 25729484.{{cite journal}}: CS1 maint: unflagged free DOI (ลิงก์)
↑ Verbraucherschutz, Bundesamt für (2014-09-12). List of Substances of the Competent Federal Government and Federal State Authorities: Category "Plants and plant parts" (ภาษาอังกฤษ). Springer. ISBN 9783319107325.
↑ Lewis, Robert Alan (1998-03-23). Lewis' Dictionary of Toxicology (ภาษาอังกฤษ). CRC Press. ISBN 9781566702232.
↑ Handbuch der organischen Chemie, Leopold Gmelin (ในภาษาเยอรมัน)

บทความเคมีนี้ยังเป็นโครง คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยการเพิ่มเติมข้อมูล

[Römpp-1] Römpp, Hermann; Falbe, Jürgen; Regitz, Manfred (1992). Römpp Lexikon Chemie (ภาษาเยอรมัน) (พิมพ์ครั้งที่ 9). Stuttgart: Georg Thieme Verlag.

[2] Martín, ML; San Román, L; Domínguez, A (1990). "In vitro activity of protoanemonin, an antifungal agent". Planta Medica. 56 (1): 66–9. doi:10.1055/s-2006-960886. PMID 2356244. The LD50 of protoanemonin in male Swiss albino mice was 190 mg/kg.

[Hager-3] List, PH; Hörhammer, L, บ.ก. (1979). Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis (ภาษาเยอรมัน) (พิมพ์ครั้งที่ 4). Springer Verlag. ISBN 3-540-07738-3.

[4] Barceloux, Donald G. "Medical Toxicology of Natural Substances: Foods, Fungi, Medicinal Herbs, Plants, and Venomous Animals". Google Books. สืบค้นเมื่อ กุมภาพันธ์ 3, 2017.{{cite web}}: CS1 maint: date auto-translated (ลิงก์)

[Hunnius-5] 1 2 Berger, Artur; Wachter, Helmut, บ.ก. (1998). Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch (ภาษาเยอรมัน) (พิมพ์ครั้งที่ 8). Walter de Gruyter Verlag. ISBN 3-11-015793-4.

[6] Spoerke, Jr., David G.; Smolinske, Susan C. "Toxicity of Houseplants". Google Books. สืบค้นเมื่อ กุมภาพันธ์ 3, 2017.{{cite web}}: CS1 maint: date auto-translated (ลิงก์)

[7] Yilmaz, Bulent; Yilmaz, Barış; Aktaş, Bora; Unlu, Ozan; Roach, Emir Charles (2015-02-27). "Lesser celandine (pilewort) induced acute toxic liver injury: The first case report worldwide". World Journal of Hepatology. 7 (2): 285–288. doi:10.4254/wjh.v7.i2.285. ISSN 1948-5182. PMC 4342611. PMID 25729484.{{cite journal}}: CS1 maint: unflagged free DOI (ลิงก์)

[8] Verbraucherschutz, Bundesamt für (2014-09-12). List of Substances of the Competent Federal Government and Federal State Authorities: Category "Plants and plant parts" (ภาษาอังกฤษ). Springer. ISBN 9783319107325.

[9] Lewis, Robert Alan (1998-03-23). Lewis' Dictionary of Toxicology (ภาษาอังกฤษ). CRC Press. ISBN 9781566702232.

[Gmelin-10] Handbuch der organischen Chemie, Leopold Gmelin (ในภาษาเยอรมัน)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]