เทอรอสติลบีน

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
เทอรอสติลบีน
ชื่อ
Preferred IUPAC name
4-[(E)-2-(3,5-Dimethoxyphenyl)ethen-1-yl]phenol
ชื่ออื่น
3',5'-Dimethoxy-4-stilbenol
3,5-Dimethoxy-4'-hydroxy-E-stilbene
3',5'-Dimethoxy-resveratrol
เลขทะเบียน
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
เคมสไปเดอร์
ECHA InfoCard 100.122.141 แก้ไขสิ่งนี้ที่วิกิสนเทศ
UNII
  • InChI=1S/C16H16O3/c1-18-15-9-13(10-16(11-15)19-2)4-3-12-5-7-14(17)8-6-12/h3-11,17H,1-2H3/b4-3+ checkY
    Key: VLEUZFDZJKSGMX-ONEGZZNKSA-N checkY
  • InChI=1S/C16H16O3/c1-18-15-9-13(10-16(11-15)19-2)4-3-12-5-7-14(17)8-6-12/h3-11,17H,1-2H3/b4-3+
    Key: VLEUZFDZJKSGMX-ONEGZZNKBK
  • Key: VLEUZFDZJKSGMX-ONEGZZNKSA-N
  • O(c1cc(cc(OC)c1)\C=C\c2ccc(O)cc2)C
คุณสมบัติ
C16H16O3
มวลโมเลกุล 256.301 g·mol−1
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa

เทอรอสติลบีน (อังกฤษ: Pterostilbene, /ˌtɛrəˈstɪlbiːn/) (trans-3,5-dimethoxy-4-hydroxystilbene) เป็นอนุพันธ์ของสติลบีน (stilbenoid) ซึ่งมีคุณสมบัติทางเคมีเกี่ยวข้องกับเรสเวอราทรอล[1] เทอรอสติลบีนเป็นสารในกลุ่มไฟโตอเล็กซินซึ่งทำหน้าที่ป้องกันการติดเชื้อในพืช[2]

ในธรรมชาติ[แก้]

เทอรอสติลบีนพบได้ในอัลมอนด์[3] ผลไม้ในสกุล Vaccinium (รวมถึงบลูเบอร์รี[4][5][6]), ใบและเถาองุ่น[2][7] และแก่นไม้ของต้นประดู่อินเดีย (Pterocarpus marsupium)[5]

คุณลักษณะ[แก้]

เทอรอสติลบีนมีฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระเช่นเดียวกับเรสเวอราทรอล[8] และได้รับการพิสูจน์ว่าเป็นพิษต่อเซลล์มะเร็งในหลอดทดลอง[9] โดยสารประกอบนี้สามารถทำหน้าที่ป้องกันทางเคมีในมะเร็งบางชนิด รวมทั้งมะเร็งต่อมลูกหมาก[10] เทอรอสติลบีนแตกต่างจากเรสเวอราทรอลโดยแสดงการเพิ่มขึ้นของชีวปริมาณออกฤทธิ์ (ร้อยละ 80 เมื่อเทียบกับร้อยละ 20 ในเรสเวอราทรอล) เนื่องจากมีหมู่เมทอกซีสองกลุ่มซึ่งทำให้มีสารที่ไม่ชอบน้ำ (lipophilic) และการดูดซึมทางการรับประทานเพิ่มขึ้น[5][11]

นอกจากนี้ในการทดสอบกับหนูทดลองพบว่าเทอรอสติลบีน ช่วยลดระดับน้ำตาลในเลือดได้อย่างมีนัยสำคัญ[12] และยังพบว่ามีคุณสมบัติต้านการอักเสบ โดยเป็นตัวยับยั้งเอนไซม์ไซโคลออกซิจีเนส-1 และ -2 (cyclooxygenase; COX-1 และ COX-2)[13]

เทอรอสติลบีนยังสามารถลดคอเลสเตอรอลชนิด LDL โดยเทียบได้กับฤทธิ์ของซิโปรไฟเบรต (ciprofibrate)[14]

ความปลอดภัยและการควบคุม[แก้]

เทอรอสติลบีนถือเป็นสารกัดกร่อน เป็นอันตรายเมื่อเข้าตา และเป็นชีวพิษต่อสิ่งแวดล้อม โดยเฉพาะอย่างยิ่งต่อสิ่งมีชีวิตในน้ำ[1] การทดลองซึ่งอาสาสมัครที่มีสุขภาพดีที่ได้รับเทอรอสติลบีนแบบสุ่ม อำพรางสองฝ่าย และควบคุมด้วยยาหลอก เป็นเวลา 6–8 สัปดาห์ แสดงให้เห็นว่าเทอรอสติลบีนปลอดภัยสำหรับการใช้ในมนุษย์ ในขนาดสูงถึง 250 มิลลิกรัมต่อวัน[15]

เทอรอสติลบีนซึ่งเกี่ยวข้องทางเคมีกับเรสเวอราทรอล ได้รับสถานะสารที่ยอมรับโดยทั่วไปว่าปลอดภัย (Generally recognized as safe: GRAS) โดยองค์การอาหารและยาสหรัฐ (FDA) ในปี พ.ศ. 2550[16] และสารเรสเวอราทรอลสังเคราะห์ได้รับการอนุมัติให้เป็นสารประกอบที่ปลอดภัยโดยองค์กรความปลอดภัยอาหารแห่งสหภาพยุโรป (European Food Safety Authority, EFSA) ในปี พ.ศ. 2559[17]

การวิจัย[แก้]

เทอรอสติลบีนได้รับการศึกษาในห้องปฏิบัติการ และมีการทดลองทางคลินิกในเบื้องต้น[1]

ดูเพิ่ม[แก้]

อ้างอิง[แก้]

  1. ↑ 1.0 1.1 1.2 "Pterostilbene, CID 5281727". PubChem, National Library of Medicine, US National Institutes of Health. 16 พฤศจิกายน 2019. สืบค้นเมื่อ 18 พฤศจิกายน 2019.
  2. ↑ 2.0 2.1 Langcake, P.; Pryce, R. J. (กุมภาพันธ์ 1977). "A new class of phytoalexins from grapevines". Experientia. 33 (2): 151–152. doi:10.1007/BF02124034. PMID 844529. S2CID 34370048.
  3. ↑ Xie L, Bolling BW (1 เมษายน 2014). "Characterisation of stilbenes in California almonds (Prunus dulcis) by UHPLC-MS". Food Chem. 148: 300–306. doi:10.1016/j.foodchem.2013.10.057. PMID 24262561.
  4. ↑ "Pterostilbene's healthy potential". Online Magazine. Vol. 54 no. 11. US Department of Agriculture. 1 พฤศจิกายน 2006. สืบค้นเมื่อ 21 มีนาคม 2016.
  5. ↑ 5.0 5.1 5.2 McCormack, Denise; McFadden, David (4 เมษายน 2013). "A review of pterostilbene antioxidant activity and disease modification". Oxidative Medicine and Cellular Longevity. 2013: 1–15. doi:10.1155/2013/575482. ISSN 1942-0900. PMC 3649683. PMID 23691264.
  6. ↑ Rimando AM, Kalt W, Magee JB, Dewey J, Ballington JR (3 กรกฎาคม 2004). "Resveratrol, pterostilbene, and piceatannol in vaccinium berries". J Agric Food Chem. 52 (15): 4713–9. doi:10.1021/jf040095e. PMID 15264904.
  7. ↑ Becker L, Carré V, Poutaraud A, Merdinoglu D, Chaimbault P (21 กรกฎาคม 2014). "MALDI mass spectrometry imaging for the simultaneous location of resveratrol, pterostilbene and viniferins on grapevine leaves". Molecules. 19 (7): 10587–600. doi:10.3390/molecules190710587. PMC 6271053. PMID 25050857.
  8. ↑ Agnes M. Rimando; Muriel Cuendet; Cristian Desmarchelier; Rajendra G. Mehta; John M. Pezzuto; Stephen O. Duke (5 มิถุนายน 2002). "Cancer chemopreventive and antioxidant activities of pterostilbene, a naturally occurring analogue of resveratrol". J. Agric. Food Chem. 50: 3453–3457. doi:10.1021/jf0116855.
  9. ↑ Agnes M. Rimando; John M. Pezzuto; Norman R. Farnsworth; Thawatchai Santisuk; Vichai Reutrakul (1994). "Revision of the NMR Assignments of Pterostilbene and of Dihydrodehydrodiconieferyl alcohol: Cytotoxic Constituents from Anogeissus acuminata". Nat. Prod. Lett. 4 (4): 267–272. doi:10.1080/10575639408043917.
  10. ↑ Lin V.C.; Tsai Y.C.; Lin J.N.; Fan L.L.; และคณะ (มิถุนายน 2012). "Activation of AMPK by pterostilbene suppresses lipogenesis and cell-cycle progression in p53 positive and negative human prostate cancer cells". J. Agric. Food Chem. 60 (25): 6399–6407. doi:10.1021/jf301499e.
  11. ↑ "Informatiepagina over pterostilbeen". Stichting Orthokennis (ภาษาดัตช์). คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 4 สิงหาคม 2015.
  12. ↑ Manickam M.; Ramanathan M.; Jahromi M.A.; Chansouria J.P.; Ray A.B. (มิถุนายน 1997). "Antihyperglycemic activity of phenolics from Pterocarpus marsupium". J. Nat. Prod. 60 (6): 609–610. PMID 9214733.
  13. ↑ Likhitwitayawuid, Kittisak; Sawasdee, Kanokporn; Kirtikara, Kanyawim (2002). "Flavonoids and Stilbenoids with COX-1 and COX-2 Inhibitory Activity from Dracaena loureiri". Planta Medica. 68 (9): 841–843. doi:10.1055/s-2002-34403.
  14. ↑ Agnes Rimando; และคณะ (13 มีนาคม 2012). "U.S. Patent 8133917, "Pterostilbene as an agonist for the peroxisome proliferator-activated receptor alpha isoform"". U.S. App. Department of Agriculture/University of Mississippi.
  15. ↑ Wang P, Sang S (8 มกราคม 2018). "Metabolism and pharmacokinetics of resveratrol and pterostilbene". BioFactors. 44 (1): 16–25. doi:10.1002/biof.1410. PMID 29315886. S2CID 2649118.
  16. ↑ "GRAS Notice GRN 224: Resveratrol". US Food and Drug Administration, Food Ingredient and Packaging Inventories. 1 สิงหาคม 2007. สืบค้นเมื่อ 7 กุมภาพันธ์ 2019.
  17. ↑ "Safety of synthetic trans‐resveratrol as a novel food pursuant to Regulation (EC) No 258/97". EFSA Journal. European Food Safety Authority, EFSA Panel on Dietetic Products, Nutrition and Allergies. 14 (1): 4368. 12 มกราคม 2016. doi:10.2903/j.efsa.2016.4368.
เข้าถึงจาก "https://th.wikipedia.org/w/index.php?title=เทอรอสติลบีน&oldid=10563049"