ลอว์โซน

ลอว์โซน^[1]^[2]
ชื่อ
	Preferred IUPAC name 2-Hydroxynaphthalene-1,4-dione
	ชื่ออื่น 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone; กรดเฮนโนแทนนิก; Natural Orange 6; C.I. 75480
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	83-72-7 ;
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ;
Beilstein Reference	1565260
ChEBI	CHEBI:44401 ;
ChEMBL	ChEMBL240963 ;
เคมสไปเดอร์	10430995 ;
ดรักแบงก์	DB04744;
ECHA InfoCard	100.001.361
EC Number	201-496-3;
Gmelin Reference	4828
KEGG	C10368 ;
ผับเคม CID	6755;
UNII	TLH4A6LV1W ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2025428 ;
	InChI InChI=1S/C10H6O3/c11-8-5-9(12)10(13)7-4-2-1-3-6(7)8/h1-5,12H Key: CSFWPUWCSPOLJW-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H6O3/c11-8-5-9(12)10(13)7-4-2-1-3-6(7)8/h1-5,12H Key: CSFWPUWCSPOLJW-UHFFFAOYAK;
	SMILES O=C(C(O)=C1)C2=C(C=CC=C2)C1=O;
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C10H6O3
มวลโมเลกุล	174.15 g/mol
ลักษณะทางกายภาพ	ผลึกสีเหลือง
จุดหลอมเหลว	195 ถึง 196 องศาเซลเซียส (383 ถึง 385 องศาฟาเรนไฮต์; 468 ถึง 469 เคลวิน) (สลายตัว)
ละลายในน้ำ	แทบจะละลายไม่ได้
ความอันตราย
	GHS labelling:
Pictograms
Signal word	เตือน
Hazard statements	H315, H319, H335
Precautionary statements	P201, P202, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301+P312, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P312, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
	ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):
LD50 (median dose)	100 mg/kg
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
แนพโทควิโนนที่เกี่ยวข้อง	จักโลน
	หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

ลอว์โซน (อังกฤษ: lawsone) บางครั้งเรียก กรดเฮนโนแทนนิก (hennotannic acid) มีชื่อทางเคมีว่า 2-ไฮดรอกซี-1,4-แนฟโทควิโนน (2-hydroxy-1,4-naphthoquinone) เป็นสีย้อมสีส้มแดง พบในใบของเทียนกิ่งขาว (Lawsonia inermis) และในดอกของผักตบชวา (Eichhornia crassipes)^[5] ใช้สารสกัดจากเทียนกิ่งขาวที่มีลอว์โซนเป็นสีย้อมผมและผิวหนังมานานกว่า 5000 ปี ลอว์โซนจะทำปฏิกิริยากับโปรตีนเช่น เกราทิน ในผิวหนังและผม โดยกระบวนการที่เรียกว่า Michael addition ทำให้สีย้อมติดทนจนกว่าจะถูกเช็ดออก ลอว์โซนสามารถดูดซึมรังสียูวี และสารสกัดมีประสิทธิภาพในการเป็นสารกันแดด ในทางเคมี ลอว์โซนมีความคล้ายจักโลนที่พบในวอลนัท

สารประกอบที่เกี่ยวข้อง

แนฟโทควิโนน ลอว์โซนเมทิลเอสเทอร์ และ methylene-3,3'-bilawsone เป็นสารออกฤทธิ์ในใบของพืชชนิด Impatiens balsamina^[6]

อ้างอิง

↑ Merck Index, 12th Edition, 5406.
↑ MSDS เก็บถาวร 2005-12-17 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน ที่ห้องวิจัยเคมีเชิงกายภาพและทฤษฎี (Physical & Theoretical Chemistry Laboratory) มหาวิทยาลัยออกซฟอร์ด
↑ "สำเนาที่เก็บถาวร". คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2010-08-26. สืบค้นเมื่อ 2015-10-20.
↑ "2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (ภาษาอังกฤษ).
↑ Dweck, A. C. (2002). "Natural ingredients for colouring and styling". International Journal of Cosmetic Science. 24 (5): 287–302. doi:10.1046/j.1467-2494.2002.00148.x. PMID 18498522.
↑ Sakunphueak, A.; Panichayupakaranant, P. (2010). "Simultaneous determination of three naphthoquinones in the leaves of Impatiens balsamina L. by reversed‐phase high‐performance liquid chromatography". Phytochemical Analysis. 21 (5): 444–50. doi:10.1002/pca.1216. PMID 20931623.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์)

บทความเคมีนี้ยังเป็นโครง คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยการเพิ่มเติมข้อมูล

[1] Merck Index, 12th Edition, 5406.

[2] MSDS เก็บถาวร 2005-12-17 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน ที่ห้องวิจัยเคมีเชิงกายภาพและทฤษฎี (Physical & Theoretical Chemistry Laboratory) มหาวิทยาลัยออกซฟอร์ด

[3] "สำเนาที่เก็บถาวร". คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2010-08-26. สืบค้นเมื่อ 2015-10-20.

[4] "2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (ภาษาอังกฤษ).

[5] Dweck, A. C. (2002). "Natural ingredients for colouring and styling". International Journal of Cosmetic Science. 24 (5): 287–302. doi:10.1046/j.1467-2494.2002.00148.x. PMID 18498522.

[6] Sakunphueak, A.; Panichayupakaranant, P. (2010). "Simultaneous determination of three naphthoquinones in the leaves of Impatiens balsamina L. by reversed‐phase high‐performance liquid chromatography". Phytochemical Analysis. 21 (5): 444–50. doi:10.1002/pca.1216. PMID 20931623.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]