มีไธโอนีน

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
ไปยังการนำทาง ไปยังการค้นหา
มีไธโอนีน
Chemical structure of methionine
ชื่อตาม IUPAC Methionine
ชื่ออื่น 2-amino-4-(methylthio)butanoic acid
เลขทะเบียน
ตัวย่อ Met, M
เลขทะเบียน CAS [59-51-8][CAS]
PubChem 876
KEGG C00073
ChEBI 16811
SMILES
InChI
ChemSpider ID 853
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล C5H11NO2S
มวลโมเลกุล 149.21 g mol−1
ลักษณะทางกายภาพ ผงผลึกสีขาว
ความหนาแน่น 1.340 g/cm3
จุดหลอมเหลว

281 °C, 554 K, 538 °F

ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ ละลายได้
pKa 2.28 (carboxyl), 9.21 (amino)[1]
 X mark.svg 14 (verify) (what is: Yes check.svg 10/X mark.svg 10?)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี
ชีวสังเคราะห์ของมีไธโอนีน

มีไธโอนีน (อังกฤษ: methionine, ตัวย่อ Met หรือ M)[2] เป็นกรดอะมิโนชนิดแอลฟา มีสูตรเคมีคือ C5H11NO2S ลักษณะเป็นของแข็งสีขาว ละลายน้ำได้ มีมวลโมเลกุล 149.21 g/mol[3] โครงสร้างมีไธโอนีนประกอบด้วยแอมโมเนียที่ได้โปรตอน (−NH3+) และกรดคาร์บอกซิลิกที่เสียโปรตอน (−COO) และมีโซ่ข้างเป็นไทโออีเทอร์ มีไธโอนีนและซิสตีอีนเป็นกรดอะมิโนโปรตีโนเจนิกสองชนิดที่มีอะตอมกำมะถัน มีไธโอนีนถูกเข้ารหัสในรหัสทางพันธุกรรมพื้นฐานเป็นโคดอน AUG

มีไธโอนีนถูกสกัดครั้งแรกในปี ค.ศ. 1921 โดยจอห์น ฮาวเวิร์ด มูลเลอร์ นักเคมีชาวอเมริกัน[4] และได้ชื่อจากการผสมคำระหว่าง methyl, thion และ -ine[5] ชีวสังเคราะห์ของมีไธโอนีนในพืชและจุลชีพเริ่มต้นที่แอสปาร์เตตที่กลายสภาพเป็นแอสปาร์เตต-เบตา-เซมิแอลดีไฮด์แล้วเปลี่ยนเป็นฮอโมเซรีน ต่อมาฮอโมเซรีนจะถูกกระตุ้นร่วมกับหมู่ฟอสเฟต แอซิติลหรือซักซินิล ก่อนจะทำปฏิกิริยากับซิสตีอีน ไฮโดรเจนซัลไฟด์หรือเมทาเนธิออล หากทำปฏิกิริยากับซิสตีอีนหรือไฮโดรเจนซัลไฟด์จะได้กรดอะมิโนฮอโมซิสตีนซึ่งสามารถเปลี่ยนสภาพเป็นมีไธโอนีน แต่หากทำปฏิกิริยากับเมทาเนธิออล จะได้มีไธโอนีนโดยตรง[6][7]

มีไธโอนีนเป็นกรดอะมิโนจำเป็นที่ร่างกายไม่สามารถสังเคราะห์ได้ แต่ได้รับจากอาหารจำพวกเนื้อสัตว์ ปลา และไข่[8] มีไธโอนีนเป็นตัวถูกเปลี่ยนของกรดอะมิโนอื่นอย่างซิสตีอีนและทอรีน มีไธโอนีนเป็นส่วนประกอบสำคัญของกลูตาไธโอน สารต้านอนุมูลอิสระที่สำคัญในสิ่งมีชีวิต และเอส-อะดีโนซิลมีไธโอนีน (SAM-e) โคแฟกเตอร์ที่มีส่วนสำคัญในการควบคุมฮอร์โมน ดีเอ็นเอและระบบภูมิคุ้มกันของร่างกาย[9][10]

อ้างอิง[แก้]

  1. Dawson RM, Elliott DC, Elliott WH, Jones KM (1959). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press.
  2. "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983. Archived from the original on 9 October 2008. สืบค้นเมื่อ 5 March 2018. Unknown parameter |url-status= ignored (help)
  3. "L-Methionine - MSDS". Fisher Scientific. สืบค้นเมื่อ October 21, 2019.
  4. Pappenheimer AM (1987). "A Biographical Memoir of John Howard Mueller" (PDF). Washington D.C.: National Academy of Sciences.
  5. "Definition of methionine". Merriam-Webster. สืบค้นเมื่อ October 21, 2019.
  6. Ferla MP, Patrick WM (August 2014). "Bacterial methionine biosynthesis". Microbiology. 160 (Pt 8): 1571–84. doi:10.1099/mic.0.077826-0. PMID 24939187.
  7. "L-methionine biosynthesis". BioCyc. สืบค้นเมื่อ October 21, 2019.
  8. "Methionine". Healthline. April 13, 2018. สืบค้นเมื่อ October 21, 2019.
  9. Ding, Wei; Smulan, Lorissa J.; Hou, Nicole S.; Taubert, Stefan; Watts, Jennifer L.; Walker, Amy K. (2015-10-06). "S-Adenosylmethionine Levels Govern Innate Immunity through Distinct Methylation-Dependent Pathways". Cell Metabolism. 22 (4): 633–645. doi:10.1016/j.cmet.2015.07.013. PMC 4598287. PMID 26321661.
  10. "S-adenosyl-L-methionine". Mayo Clinic. October 24, 2017. สืบค้นเมื่อ October 21, 2019.