Thomson Walt

ผู้ใช้:Thomson Walt/กระบะทราย 5

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
ไปยังการนำทาง ไปยังการค้นหา


 Wikistress2.png
Welcome Wikipedians Welcome to Thai Wikipedia 139,791 articles on this wiki.


วิกิพีเดีย:บาเบล
ttsผู้ใช้คนนี้ใช้ภาษาอีสานเป็นภาษาแม่
ค่นไซ้ค่นนี่เว้าอีสาน
ผู้ใช้ตามภาษา
Pharmaklog.pngผู้ใช้คนนี้เป็นสมาชิกของ
โครงการวิกิเภสัชกรรม
PharmacistsMortar.svg
แผนทดลองเขียนกระบะทราย12345678

กรดแมนดีลิก[แก้]

กรดแมนดีลิก[1]
Kwas migdałowy.svg
(R)-Mandelic acid molecule ball.png
ชื่ออื่น 2-Hydroxy-2-phenylacetic acid
Mandelic acid
Phenylglycolic acid
α-Hydroxyphenylacetic acid
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS [90-64-2][CAS]
PubChem 1292
EC number 202-007-6
ChEBI 35825
RTECS number OO6300000
SMILES
InChI
ChemSpider ID 1253
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล C8H8O3
มวลโมเลกุล 152.15 g mol−1
ลักษณะทางกายภาพ White crystalline powder
ความหนาแน่น 1.30 g/cm3
จุดหลอมเหลว

119 °C, 392 K, 246 °F

จุดเดือด

321.8 °C, 595 K, 611 °F

ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ 15.87 g/100 mL
ความสามารถละลายได้ soluble in diethyl ether, ethanol, isopropanol
pKa 3.41[2]
ดัชนีหักเหแสง (nD) 1.5204
อุณหเคมี
Std enthalpy of
formation
ΔfHo298
0.1761 kJ/g
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง {{{OtherCompounds}}}
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

กรดแมนดีลิก (อังกฤษ: Mandelic acid) เป็นกรดอะโรมาติกอัลฟาไฮดรอกซี มีสูตรโครงสร้างโมเลกุลเป็น C6H5CH(OH)CO2H มีส่วนของโมเลกุลที่เป็นไครัลอะตอม โดยสารผสมราซิมิค (racemic mixture) ของกรดแมนดีลิกมีชื่อเรียกอีกอย่างหนึ่งว่า กรดพาราแมนดีลิก (paramandelic acid) ทั้งนี้ กรดแมนดีลิกบริสุทธิ์มีลักษณะเป็นผลึกของแข็งสีขาว ละลายได้ดีในน้ำและตัวทำละลายอินทรีย์ที่มีขั้ว กรดแมนดีลิกถือเป็นสารตั้งต้นที่สำคัญในการผลิตยาหลายชนิด

กรดแมนดีลิกถูกค้นพบโดยเฟอร์ดินาน ลูดวิก วิงเคลอร์ เภสัชกรชาวเยอรมัน เมื่อปี 1831 จากการให้ความร้อนแก่สารสกัดที่ได้จากอัลมอนด์ขม[3] นอกจากนี้ยังพบการเกิดกรดแมนดีลิกขึ้นได้จากกระบวนการเมแทบอลิซึมของเอพิเนฟรีน และนอร์เอพิเนฟริน ในร่างกาย ปัจจุบันสามารถสังเคราะห์กรดแมนดีลิกขึ้นได้หลากหลายช่องทางภายในห้องปฏิบัติการ[4][5][6][7] โดยกรดแมนดีลิกนี้ถูกนำมาใช้ในทางการแพทย์เพื่อเป็นยาปฏิชีวนะในการรักษาโรคที่เกิดจากการติดเชื้อแบคทีเรียในระบบทางเดินปัสสาวะ[8] รวมไปถึงการใช้เพื่อช่วยในการผลัดเซลล์ผิว[9]

การค้นพบและการผลิต[แก้]

กรดแมนดีลิกถูกค้นพบเมื่อปี ค.ศ. 1831 โดยเภสัชกรชาวเยอรมัน เฟอร์ดินาน ลูดวิก วิงเคลอร์ (ค.ศ. 1801–1868) ในขณะที่เขากำลังให้ความร้อนแก่อะมิกดาลิน ซึ่งเป็นสารที่สกัดได้จากอัลมอนด์ชนิดขม ในสารละลายกรดไฮโดรคลอริก[3] เขาจึงได้ตั้งชื่อให้กับสารนี้ว่า กรดแมนดีลิก ซึ่งมีที่มาจากคำว่า "Mandel" ในภาษาเยอรมันที่หมายถึง "อัลมอนด์" นอกจากนี้ยังมีอนุพันธ์ของกรมแมนดีลิกที่สามารถเกิดขึ้นได้เองตามธรรมชาติจากการเมแทบอลิซึมของเอพิเนฟรีน และนอร์เอพิเนฟริน โดยเอนไซม์โมโนเอมีนออกซิเดสและ แคทีโคล-โอ-เมทิล ทรานส์เฟอเรส

โดยส่วนใหญ่แล้ว กรดแมนดีลิกมักถูกสังเคราะห์ขึ้นได้จากการเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลสิสของแมนดีโลไนไตรล์ โดยมีกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา (acid-catalysed hydrolysis),[10] ได้ผลิตภัณฑ์กลางปฏิกิริยาเป็นไซยาโนไฮดรินของเบนซอลดีไฮด์ ทั้งนี้ แมนดีโลไนไตรล์สามารถเตรียมขึ้นได้จากการทำปฏิกิริยาระหว่างเบนซอลดีไฮด์กับโซเดียมไบซัลไฟต์ เพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์กึ่งกลางที่จะต้องเข้าทำปฏิกิริยาไฮโดรไลสิสกับโซเดียมไซยาไนด์จนได้ผลิตภัณฑ์สุดท้ายเป็นแมนดีโลไนไตรล์[4]

ปฏิกิริยาการสังเคราะห์กรดกรดแมนดีลิกจากแมนดีโลไนไตรล์ ดังแสดงด้านล่าง:[4]

Preparation of mandelic acid.png

นอกจากนี้ ยังสามารถสังเคราะห์กรดแมนดีลิกจากการเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลสิสระหว่างกรดเฟนิลคลอโรอะเซติก (phenylchloroacetic acid) กับไดโบรมาซีโตฟีโนน (dibromacetophenone), [5] การให้ความร้อนแก่เฟนิลไกลออกซาลในสภาวะด่าง[6][11] รวมไปถึง พบการเกิดได้ในกระบวนการเสื่อมสลายของสไตรีน ซึ่งตรวจพบได้ในปัสสาวะ[7]

การใช้ประโยชน์[แก้]

ไฟล์:Mandelic acid 5 skin prep water.png
ตัวอย่างผลิตภัณฑ์เครื่องสำอางที่มีส่วนผสมของกรดแมนดีลิก ซึ่งใช้เพื่อกระตุ้นการผลัดเซลล์ผิว

กรดแมนดีลิกได้ถูกนำมาใช้เชิงการแพทย์มาอย่างยาวนานในฐานะยาปฏิชีวนะชนิดหนึ่ง โดยเฉพาะอย่างยิ่งการใช้เพื่อรักษาการติดเชื้อแบคทีเรียในระบบทางเดินปัสสาวะ[8] ยานี้มีในรูปแบบยารับประทาน และเป็นส่วนผสมของสารเคมีขัดลอกหน้า (chemical face peels) บางสูตร เนื่องจากกรดแมนดีลิกเป็นสารในกลุ่มกลุ่มอัลฟาโฮดรอกซี (AHAs) ซึ่งมีสรรพคุณในการช่วยผลัดเซลล์ผิวได้ดี[9]

นอกจากนี้ กรดแมนดีลิกยังเป็นสารตั้งต้นที่สำคัญในการผลิตยาหลายๆชนิด อย่าง แอโมลาโนน หรือไซแคลนดีเลท และโฮมาโทรพีน ซึ่งเป็นเอสเทอร์ของกรดแมนดีลิก และ พีโมลีน ซึ่งสังเคราะห์ขึ้นจากการควบแน่นเอทิลเอสเทอร์ของกรดแมนดีลิกกับกวานิดีน

ดูเพิ่ม[แก้]

อ้างอิง[แก้]


  1. Merck Index, 11th Edition, 5599.
  2. Bjerrum, J., et al. Stability Constants, Chemical Society, London, 1958.
  3. 3.0 3.1 See:
  4. 4.0 4.1 4.2 Corson, B. B.; Dodge, R. A.; Harris, S. A.; Yeaw, J. S. (1941). "Mandelic Acid". Organic Syntheses.CS1 maint: multiple names: authors list (link); Collective Volume, 1, p. 336
  5. 5.0 5.1 J. G. Aston, J. D. Newkirk, D. M. Jenkins, and Julian Dorsky (1952). "Mandelic Acid". Organic Syntheses.CS1 maint: multiple names: authors list (link); Collective Volume, 3, p. 538
  6. 6.0 6.1 Pechmann, H. von (1887). "Zur Spaltung der Isonitrosoverbindungen". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 20 (2): 2904–2906. doi:10.1002/cber.188702002156.
  7. 7.0 7.1 Engström K, Härkönen H, Kalliokoski P, Rantanen J. "Urinary mandelic acid concentration after occupational exposure to styrene and its use as a biological exposure test" Scand. J. Work Environ. Health. 1976, volume 2, pp. 21-6.
  8. 8.0 8.1 Putten, P. L. (1979). "Mandelic acid and urinary tract infections". Antonie van Leeuwenhoek. 45 (4): 622. doi:10.1007/BF00403669.
  9. 9.0 9.1 Derma Fix. "Mandelic acid and it's benefits" (in English). Archived from the original on August 9, 2017. สืบค้นเมื่อ March 28, 2018.CS1 maint: unrecognized language (link)
  10. Edwin Ritzer and Rudolf Sundermann "Hydroxycarboxylic Acids, Aromatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002/14356007.a13_519
  11. Pechmann, H. von; Muller, Hermann (1889). "Ueber α-Ketoaldehyde". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 22 (2): 2556–2561. doi:10.1002/cber.188902202145.