ทรีฮาโลส

ทรีฮาโลส
ชื่อ
	IUPAC name (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(Hydroxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4, 5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
	ชื่ออื่น α,α‐Trehalose; α-D-glucopyranosyl-(1→1)-α-D-glucopyranoside
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	99-20-7 (แอนไฮดรัส) ; 6138-23-4 (ไดไฮเดรต) ;
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ;
ChEBI	CHEBI:16551 ;
ChEMBL	ChEMBL1236395 ;
เคมสไปเดอร์	7149 ;
ECHA InfoCard	100.002.490
ผับเคม CID	7427;
UNII	B8WCK70T7I ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3048102 ;
	InChI InChI=1S/C12H22O11/c13-1-3-5(15)7(17)9(19)11(21-3)23-12-10(20)8(18)6(16)4(2-14)22-12/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11-,12-/m1/s1 Key: HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N ; InChI=1/C12H22O11/c13-1-3-5(15)7(17)9(19)11(21-3)23-12-10(20)8(18)6(16)4(2-14)22-12/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11-,12-/m1/s1 Key: HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHBN;
	SMILES OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O1)O[C@@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O2)CO;
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C12H22O11 (แอนไฮไดรด์)
มวลโมเลกุล	342.296 g/mol (แอนไฮดรัส); 378.33 g/mol (ไดไฮเดรต)
ลักษณะทางกายภาพ	ผลึกออร์โทรอมบิกสีขาว
ความหนาแน่น	1.58 g/cm3 ที่ 24 °C
จุดหลอมเหลว	203 องศาเซลเซียส (397 องศาฟาเรนไฮต์; 476 เคลวิน) (แอนไฮดรัส); 97 °C (ไดไฮเดรต)
ละลายในน้ำ	68.9 g ต่อ 100 g ที่ 20 °C
ความสามารถละลายได้	ละลายในเอทานอล ไม่ละลายในไดอีทิลอีเทอร์และเบนซีน
	หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C [77 °F], 100 kPa verify (what is ?) อ้างอิงกล่องข้อมูล

ทรีฮาโลส (อังกฤษ: trehalose) หรือ ทรีมาโลส (tremalose) หรือ ไมโคส (mycose) เป็นคาร์โบไฮเดรตลักษณะของแข็งสีขาวไม่มีกลิ่น มีสูตรเคมีคือ C₁₂H₂₂O₁₁ มีน้ำหนักโมเลกุล 378.32 g/mol^[3] ทรีฮาโลสถูกค้นพบในปี ค.ศ. 1832 โดยเอช. เอ. แอล. วิกเกอส์^[4] ก่อนที่ในปี ค.ศ. 1859 มาร์เซลแล็ง แบร์เธโลจะสกัดทรีฮาโลสจากทรีฮาลา สารรสหวานที่ได้จากรังไหมของด้วงงวง^[5]

ทรีฮาโลสเป็นไดแซ็กคาไรด์ที่มีพันธะไกลโคซิดิกเชื่อมตรงกลางระหว่างโมเลกุลกลูโคส 2 โมเลกุล พันธะนี้เป็นพันธะโคเวเลนต์ประเภทหนึ่งที่เชื่อมหมู่ฟังก์ชันเฮมิอะซีทัลให้ครบวง ทำให้ไม่มีหมู่ฟังก์ชันไหนกลายสภาพเป็นตัวรีดิวซ์ จึงทำให้ทรีฮาโลสทนต่อความร้อนและกระบวนการไฮโดรไลซิส รวมถึงสามารถคงสภาพส่วนประกอบอื่นในผลิตภัณฑ์ได้^[6] สิ่งมีชีวิตหลายชนิดตั้งแต่แบคทีเรีย เห็ดรา พืชและสัตว์ไม่มีกระดูกสันหลังสามารถสังเคราะห์ทรีฮาโลสจากกลูโคส^[7]^[8] และใช้ประโยชน์หลายด้าน เช่น แมลงใช้ทรีฮาโลสเป็นแหล่งพลังงาน^[9] ขณะที่พืชสกุล Selaginella ใช้ทรีฮาโลสในการปกป้องและฟื้นฟูตัวเองในภาวะขาดอาหารหรือสภาพอากาศไม่อำนวย^[10] สิ่งมีชีวิตส่วนใหญ่สามารถย่อยทรีฮาโลสให้กลายเป็นกลูโคสด้วยเอนไซม์ทรีฮาเลสในลำไส้เล็ก^[11] ภาวะขาดเอนไซม์ทรีฮาเลสในมนุษย์ถือเป็นสิ่งผิดปกติ แต่อาจพบได้ในชาวอินูอิตในกรีนแลนด์ประมาณ 10–15% ของประชากรทั้งหมด^[12]

เดิมการสกัดทรีฮาโลสเพื่อใช้ประโยชน์เป็นสิ่งที่ทำได้ยากและมีราคาสูง จนกระทั่งราวปี ค.ศ. 2000 บริษัทฮายาชิบาระค้นพบวิธีการสกัดทรีฮาโลสจากแป้ง^[13] ทรีฮาโลสใช้เตรียมอาหารแช่แข็งเนื่องจากมีคุณสมบัติลดจุดเยือกแข็ง^[14] และใช้เป็นส่วนประกอบร่วมกับกรดไฮยาลูโรนิกในน้ำตาเทียม^[15]

อ้างอิง

↑ Higashiyama T (2002). "Novel functions and applications of trehalose" (PDF). Pure Appl. Chem. 74 (7): 1263–1269. doi:10.1351/pac200274071263. S2CID 28311022.
↑ Lide, David R. (1998). Handbook of Chemistry and Physics (พิมพ์ครั้งที่ 87). Boca Raton, Florida: CRC Press. น. 3–534. ISBN 978-0-8493-0594-8.
↑ "Trehalose - MSDS". Fisher Scientific. สืบค้นเมื่อ ตุลาคม 10, 2019.{{cite web}}: CS1 maint: date auto-translated (ลิงก์)
↑ Wiggers HA (1832). "Untersuchung über das Mutterkorn, Secale cornutum". Annalen der Pharmacie. 1 (2): 129–182. doi:10.1002/jlac.18320010202.
↑ Tillequin F (กรกฎาคม 2009). "[Trehala, a meeting point between zoology, botany, chemistry, and biochemistry]". Revue d'Histoire de la Pharmacie. 57 (362): 163–72. doi:10.3406/pharm.2009.22043. PMID 20027793.{{cite journal}}: CS1 maint: date auto-translated (ลิงก์)
↑ O'Donnell, Kay; Kearsley, Malcolm (2012). Sweeteners and Sugar Alternatives in Food Technology. Hoboken, New Jersey, United States: John Wiley & Sons. ISBN 9781118373972.
↑ Elbein AD, Pan YT, Pastuszak I, Carroll D (เมษายน 2003). "New insights on trehalose: a multifunctional molecule". Glycobiology. 13 (4): 17R–27R. doi:10.1093/glycob/cwg047. PMID 12626396.{{cite journal}}: CS1 maint: date auto-translated (ลิงก์)
↑ "Central Role of the Trehalose Biosynthesis Pathway in the Pathogenesis of Human Fungal Infections: Opportunities and Challenges for Therapeutic Development" (PDF). Microbiology and Molecular Biology Reviews. มีนาคม 15, 2017. สืบค้นเมื่อ ตุลาคม 10, 2019.{{cite web}}: CS1 maint: date auto-translated (ลิงก์)
↑ "Adaptation to dietary conditions by trehalose metabolism in Drosophila" (PDF). Nature. พฤษภาคม 9, 2017. สืบค้นเมื่อ ตุลาคม 10, 2019.{{cite web}}: CS1 maint: date auto-translated (ลิงก์) CS1 maint: url-status (ลิงก์)
↑ "Functional screening of a cDNA library from the desiccation-tolerant plant Selaginella lepidophylla in yeast mutants identifies trehalose biosynthesis genes of plant and microbial origin" (PDF). Springer Link. กันยายน 23, 2014. สืบค้นเมื่อ ตุลาคม 10, 2019.{{cite web}}: CS1 maint: date auto-translated (ลิงก์)
↑ Mathlouthi, M., บ.ก. (1999). Food packaging and preservation. Gaithersburg, Md.: Aspen Publishers. ISBN 978-0-8342-1349-4. สืบค้นเมื่อ 25 มิถุนายน 2014.{{cite book}}: CS1 maint: date auto-translated (ลิงก์)
↑ Kohlmeier M (2003). Nutrient Metabolism. Burlington: Elsevier. ISBN 978-0-08-053789-4. สืบค้นเมื่อ 25 มิถุนายน 2014.{{cite book}}: CS1 maint: date auto-translated (ลิงก์)
↑ Cargill, Incorporated (30 พฤษภาคม 2011). "Cargill, Hayashibara to Introduce Trehalose Sweetener to the Americas". PR Newswire. สืบค้นเมื่อ 2011-07-31.{{cite news}}: CS1 maint: date auto-translated (ลิงก์)
↑ Collins F (9 มกราคม 2018). "Has an Alternative to Table Sugar Contributed to the C. Diff. Epidemic?". NIH Director's Blog. ข้อมูลเก่าจากต้นฉบับ เมื่อ 2023-05-07. สืบค้นเมื่อ 2019-10-10.{{cite journal}}: CS1 maint: date auto-translated (ลิงก์)
↑ Pinto-Bonilla JC, Del Olmo-Jimeno A, Llovet-Osuna F, Hernández-Galilea E (2015). "A randomized crossover study comparing trehalose/hyaluronate eyedrops and standard treatment: patient satisfaction in the treatment of dry eye syndrome". Therapeutics and Clinical Risk Management. 11: 595–603. doi:10.2147/TCRM.S77091. PMC 4403513. PMID 25926736.{{cite journal}}: CS1 maint: unflagged free DOI (ลิงก์)

แหล่งข้อมูลอื่น

วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ Trehalose
Trehalose in sperm preservation

บทความเคมีนี้ยังเป็นโครง คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยการเพิ่มเติมข้อมูล

[1] Higashiyama T (2002). "Novel functions and applications of trehalose" (PDF). Pure Appl. Chem. 74 (7): 1263–1269. doi:10.1351/pac200274071263. S2CID 28311022.

[hand-2] Lide, David R. (1998). Handbook of Chemistry and Physics (พิมพ์ครั้งที่ 87). Boca Raton, Florida: CRC Press. น. 3–534. ISBN 978-0-8493-0594-8.

[3] "Trehalose - MSDS". Fisher Scientific. สืบค้นเมื่อ ตุลาคม 10, 2019.{{cite web}}: CS1 maint: date auto-translated (ลิงก์)

[4] Wiggers HA (1832). "Untersuchung über das Mutterkorn, Secale cornutum". Annalen der Pharmacie. 1 (2): 129–182. doi:10.1002/jlac.18320010202.

[5] Tillequin F (กรกฎาคม 2009). "[Trehala, a meeting point between zoology, botany, chemistry, and biochemistry]". Revue d'Histoire de la Pharmacie. 57 (362): 163–72. doi:10.3406/pharm.2009.22043. PMID 20027793.{{cite journal}}: CS1 maint: date auto-translated (ลิงก์)

[6] O'Donnell, Kay; Kearsley, Malcolm (2012). Sweeteners and Sugar Alternatives in Food Technology. Hoboken, New Jersey, United States: John Wiley & Sons. ISBN 9781118373972.

[Elbein2003-7] Elbein AD, Pan YT, Pastuszak I, Carroll D (เมษายน 2003). "New insights on trehalose: a multifunctional molecule". Glycobiology. 13 (4): 17R–27R. doi:10.1093/glycob/cwg047. PMID 12626396.{{cite journal}}: CS1 maint: date auto-translated (ลิงก์)

[8] "Central Role of the Trehalose Biosynthesis Pathway in the Pathogenesis of Human Fungal Infections: Opportunities and Challenges for Therapeutic Development" (PDF). Microbiology and Molecular Biology Reviews. มีนาคม 15, 2017. สืบค้นเมื่อ ตุลาคม 10, 2019.{{cite web}}: CS1 maint: date auto-translated (ลิงก์)

[9] "Adaptation to dietary conditions by trehalose metabolism in Drosophila" (PDF). Nature. พฤษภาคม 9, 2017. สืบค้นเมื่อ ตุลาคม 10, 2019.{{cite web}}: CS1 maint: date auto-translated (ลิงก์) CS1 maint: url-status (ลิงก์)

[10] "Functional screening of a cDNA library from the desiccation-tolerant plant Selaginella lepidophylla in yeast mutants identifies trehalose biosynthesis genes of plant and microbial origin" (PDF). Springer Link. กันยายน 23, 2014. สืบค้นเมื่อ ตุลาคม 10, 2019.{{cite web}}: CS1 maint: date auto-translated (ลิงก์)

[11] Mathlouthi, M., บ.ก. (1999). Food packaging and preservation. Gaithersburg, Md.: Aspen Publishers. ISBN 978-0-8342-1349-4. สืบค้นเมื่อ 25 มิถุนายน 2014.{{cite book}}: CS1 maint: date auto-translated (ลิงก์)

[12] Kohlmeier M (2003). Nutrient Metabolism. Burlington: Elsevier. ISBN 978-0-08-053789-4. สืบค้นเมื่อ 25 มิถุนายน 2014.{{cite book}}: CS1 maint: date auto-translated (ลิงก์)

[13] Cargill, Incorporated (30 พฤษภาคม 2011). "Cargill, Hayashibara to Introduce Trehalose Sweetener to the Americas". PR Newswire. สืบค้นเมื่อ 2011-07-31.{{cite news}}: CS1 maint: date auto-translated (ลิงก์)

[Collins-14] Collins F (9 มกราคม 2018). "Has an Alternative to Table Sugar Contributed to the C. Diff. Epidemic?". NIH Director's Blog. ข้อมูลเก่าจากต้นฉบับ เมื่อ 2023-05-07. สืบค้นเมื่อ 2019-10-10.{{cite journal}}: CS1 maint: date auto-translated (ลิงก์)

[15] Pinto-Bonilla JC, Del Olmo-Jimeno A, Llovet-Osuna F, Hernández-Galilea E (2015). "A randomized crossover study comparing trehalose/hyaluronate eyedrops and standard treatment: patient satisfaction in the treatment of dry eye syndrome". Therapeutics and Clinical Risk Management. 11: 595–603. doi:10.2147/TCRM.S77091. PMC 4403513. PMID 25926736.{{cite journal}}: CS1 maint: unflagged free DOI (ลิงก์)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]