ทรีฮาโลส

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
ระวังสับสนกับ ทรีฮาลูโลส
ทรีฮาโลส
ชื่อ
IUPAC name
(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(Hydroxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4, 5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
ชื่ออื่น
α,α‐Trehalose; α-D-glucopyranosyl-(1→1)-α-D-glucopyranoside
เลขทะเบียน
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
เคมสไปเดอร์
ECHA InfoCard 100.002.490 แก้ไขสิ่งนี้ที่วิกิสนเทศ
UNII
  • InChI=1S/C12H22O11/c13-1-3-5(15)7(17)9(19)11(21-3)23-12-10(20)8(18)6(16)4(2-14)22-12/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11-,12-/m1/s1 checkY
    Key: HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N checkY
  • InChI=1/C12H22O11/c13-1-3-5(15)7(17)9(19)11(21-3)23-12-10(20)8(18)6(16)4(2-14)22-12/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5-,6-,7+,8+,9-,10-,11-,12-/m1/s1
    Key: HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHBN
  • OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O1)O[C@@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O2)CO
คุณสมบัติ
C12H22O11 (แอนไฮไดรด์)
มวลโมเลกุล 342.296 g/mol (แอนไฮดรัส)
378.33 g/mol (ไดไฮเดรต)
ลักษณะทางกายภาพ ผลึกออร์โทรอมบิกสีขาว
ความหนาแน่น 1.58 g/cm3 ที่ 24 °C
จุดหลอมเหลว 203 องศาเซลเซียส (397 องศาฟาเรนไฮต์; 476 เคลวิน) (แอนไฮดรัส)
97 °C (ไดไฮเดรต)
68.9 g ต่อ 100 g ที่ 20 °C[1]
ความสามารถละลายได้ ละลายในเอทานอล ไม่ละลายในไดอีทิลอีเทอร์และเบนซีน[2]
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa

ทรีฮาโลส (อังกฤษ: trehalose) หรือ ทรีมาโลส (tremalose) หรือ ไมโคส (mycose) เป็นคาร์โบไฮเดรตลักษณะของแข็งสีขาวไม่มีกลิ่น มีสูตรเคมีคือ C12H22O11 มีน้ำหนักโมเลกุล 378.32 g/mol[3] ทรีฮาโลสถูกค้นพบในปี ค.ศ. 1832 โดยเอช. เอ. แอล. วิกเกอส์[4] ก่อนที่ในปี ค.ศ. 1859 มาร์เซลแล็ง แบร์เธโลจะสกัดทรีฮาโลสจากทรีฮาลา สารรสหวานที่ได้จากรังไหมของด้วงงวง[5]

ทรีฮาโลสเป็นไดแซ็กคาไรด์ที่มีพันธะไกลโคซิดิกเชื่อมตรงกลางระหว่างโมเลกุลกลูโคส 2 โมเลกุล พันธะนี้เป็นพันธะโคเวเลนต์ประเภทหนึ่งที่เชื่อมหมู่ฟังก์ชันเฮมิอะซีทัลให้ครบวง ทำให้ไม่มีหมู่ฟังก์ชันไหนกลายสภาพเป็นตัวรีดิวซ์ จึงทำให้ทรีฮาโลสทนต่อความร้อนและกระบวนการไฮโดรไลซิส รวมถึงสามารถคงสภาพส่วนประกอบอื่นในผลิตภัณฑ์ได้[6] สิ่งมีชีวิตหลายชนิดตั้งแต่แบคทีเรีย เห็ดรา พืชและสัตว์ไม่มีกระดูกสันหลังสามารถสังเคราะห์ทรีฮาโลสจากกลูโคส[7][8] และใช้ประโยชน์หลายด้าน เช่น แมลงใช้ทรีฮาโลสเป็นแหล่งพลังงาน[9] ขณะที่พืชสกุล Selaginella ใช้ทรีฮาโลสในการปกป้องและฟื้นฟูตัวเองในภาวะขาดอาหารหรือสภาพอากาศไม่อำนวย[10] สิ่งมีชีวิตส่วนใหญ่สามารถย่อยทรีฮาโลสให้กลายเป็นกลูโคสด้วยเอนไซม์ทรีฮาเลสในลำไส้เล็ก[11] ภาวะขาดเอนไซม์ทรีฮาเลสในมนุษย์ถือเป็นสิ่งผิดปกติ แต่อาจพบได้ในชาวอินูอิตในกรีนแลนด์ประมาณ 10–15% ของประชากรทั้งหมด[12]

เดิมการสกัดทรีฮาโลสเพื่อใช้ประโยชน์เป็นสิ่งที่ทำได้ยากและมีราคาสูง จนกระทั่งราวปี ค.ศ. 2000 บริษัทฮายาชิบาระค้นพบวิธีการสกัดทรีฮาโลสจากแป้ง[13] ทรีฮาโลสใช้เตรียมอาหารแช่แข็งเนื่องจากมีคุณสมบัติลดจุดเยือกแข็ง[14] และใช้เป็นส่วนประกอบร่วมกับกรดไฮยาลูโรนิกในน้ำตาเทียม[15]

อ้างอิง[แก้]

  1. ↑ Higashiyama T (2002). "Novel functions and applications of trehalose" (PDF). Pure Appl. Chem. 74 (7): 1263–1269. doi:10.1351/pac200274071263. S2CID 28311022.
  2. ↑ Lide, David R. (1998). Handbook of Chemistry and Physics (87 ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. pp. 3–534. ISBN 978-0-8493-0594-8.
  3. ↑ "Trehalose - MSDS". Fisher Scientific. สืบค้นเมื่อ October 10, 2019.
  4. ↑ Wiggers HA (1832). "Untersuchung über das Mutterkorn, Secale cornutum". Annalen der Pharmacie. 1 (2): 129–182. doi:10.1002/jlac.18320010202.
  5. ↑ Tillequin F (July 2009). "[Trehala, a meeting point between zoology, botany, chemistry, and biochemistry]". Revue d'Histoire de la Pharmacie. 57 (362): 163–72. doi:10.3406/pharm.2009.22043. PMID 20027793.
  6. ↑ O'Donnell, Kay; Kearsley, Malcolm (2012). Sweeteners and Sugar Alternatives in Food Technology. Hoboken, New Jersey, United States: John Wiley & Sons. ISBN 9781118373972.
  7. ↑ Elbein AD, Pan YT, Pastuszak I, Carroll D (April 2003). "New insights on trehalose: a multifunctional molecule". Glycobiology. 13 (4): 17R–27R. doi:10.1093/glycob/cwg047. PMID 12626396.
  8. ↑ "Central Role of the Trehalose Biosynthesis Pathway in the Pathogenesis of Human Fungal Infections: Opportunities and Challenges for Therapeutic Development" (PDF). Microbiology and Molecular Biology Reviews. March 15, 2017. สืบค้นเมื่อ October 10, 2019.
  9. ↑ "Adaptation to dietary conditions by trehalose metabolism in Drosophila" (PDF). Nature. May 9, 2017. สืบค้นเมื่อ October 10, 2019.{{cite web}}: CS1 maint: url-status (ลิงก์)
  10. ↑ "Functional screening of a cDNA library from the desiccation-tolerant plant Selaginella lepidophylla in yeast mutants identifies trehalose biosynthesis genes of plant and microbial origin" (PDF). Springer Link. September 23, 2014. สืบค้นเมื่อ October 10, 2019.
  11. ↑ Mathlouthi, M., บ.ก. (1999). Food packaging and preservation. Gaithersburg, Md.: Aspen Publishers. ISBN 978-0-8342-1349-4. สืบค้นเมื่อ 25 June 2014.
  12. ↑ Kohlmeier M (2003). Nutrient Metabolism. Burlington: Elsevier. ISBN 978-0-08-053789-4. สืบค้นเมื่อ 25 June 2014.
  13. ↑ Cargill, Incorporated (30 May 2011). "Cargill, Hayashibara to Introduce Trehalose Sweetener to the Americas". PR Newswire. สืบค้นเมื่อ 2011-07-31.
  14. ↑ Collins F (9 January 2018). "Has an Alternative to Table Sugar Contributed to the C. Diff. Epidemic?". NIH Director's Blog.
  15. ↑ Pinto-Bonilla JC, Del Olmo-Jimeno A, Llovet-Osuna F, Hernández-Galilea E (2015). "A randomized crossover study comparing trehalose/hyaluronate eyedrops and standard treatment: patient satisfaction in the treatment of dry eye syndrome". Therapeutics and Clinical Risk Management. 11: 595–603. doi:10.2147/TCRM.S77091. PMC 4403513. PMID 25926736.

แหล่งข้อมูลอื่น[แก้]

Stub icon

บทความเคมีนี้ยังเป็นโครง คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยการเพิ่มเติมข้อมูล

เข้าถึงจาก "https://th.wikipedia.org/w/index.php?title=ทรีฮาโลส&oldid=10824197"