ข้ามไปเนื้อหา

กรดซอร์บิก

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
กรดซอร์บิก
โครงสร้างของกรดซอร์บิก
โครงสร้างของกรดซอร์บิก (แบบจำลอง ball-and-stick)
ชื่อ
IUPAC name
(2E,4E)-hexa-2,4-dienoic acid
เลขทะเบียน
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
เคมสไปเดอร์
ECHA InfoCard 100.003.427 แก้ไขสิ่งนี้ที่วิกิสนเทศ
เลขอี E200 (preservatives)
UNII
  • InChI=1S/C6H8O2/c1-2-3-4-5-6(7)8/h2-5H,1H3,(H,7,8)/b3-2+,5-4+ checkY
    Key: WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXSA-N checkY
  • InChI=1/C6H8O2/c1-2-3-4-5-6(7)8/h2-5H,1H3,(H,7,8)/b3-2+,5-4+
    Key: WSWCOQWTEOXDQX-MQQKCMAXBN
  • O=C(O)\C=C\C=C\C
คุณสมบัติ
C6H8O2
มวลโมเลกุล 112.128 g·mol−1
จุดหลอมเหลว 135 องศาเซลเซียส (275 องศาฟาเรนไฮต์; 408 เคลวิน)
จุดเดือด 228 องศาเซลเซียส (442 องศาฟาเรนไฮต์; 501 เคลวิน)
pKa 4.76 ที่ 25 °C
ความอันตราย
NFPA 704 (fire diamond)
NFPA 704 four-colored diamondHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
1
0
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa

กรดซอร์บิก (อังกฤษ: sorbic acid) หรือ 2,4-กรดเฮกซะไดอีโนอิก (2,4-hexadienoic acid) เป็นสารประกอบอินทรีย์ในธรรมชาติ มีสูตรเคมีคือ C6H8O2 เป็นของแข็งไม่มีสี ละลายในน้ำและระเหิดได้เร็ว

การผลิต[แก้]

แต่เดิมกรดซอร์บิกได้จากการควบแน่นของกรดมาโลนิกและทรานส์-บูเทนอล แต่วิธีในเชิงพาณิชย์จะใช้การทำปฏิกิริยาระหว่างอัลลีลคลอไรด์ อะเซทิลีนและคาร์บอนมอนอกไซด์ ประมาณการกันว่ามีการผลิตกรดซอร์บิก 30,000 ตันต่อปี[1]

ประวัติ[แก้]

ในปี ค.ศ. 1859 เอากุสท์ วิลเฮล์ม ฟอน ฮอฟมันน์ นักเคมีชาวเยอรมัน ได้สกัดกรดซอร์บิกจากการกลั่นน้ำมันของผลต้นโรแวน[2] (Sorbus aucuparia) ต่อมาในช่วงทศวรรษที่ 1930-1940 มีการค้นพบว่ากรดซอร์บิกมีคุณสมบัติต้านเชื้อจุลินทรีย์ จึงมีการนำมาซื้อขายในเวลาต่อมา จนถึงทศวรรษที่ 1980 มีการใช้กรดซอร์บิกในการยับยั้งเชื้อ Clostridium botulinum ในเนื้อสัตว์แทนไนเตรต ซึ่งเป็นสารก่อมะเร็ง[3]

คุณสมบัติและการใช้[แก้]

กรดซอร์บิกมีค่า pKa เท่ากับ 4.76 มีคุณสมบัติต้านเชื้อจุลินทรีย์ จึงนิยมใช้เป็นวัตถุกันเสียในอาหาร[4] โดยใช้ในรูปของเกลือ เพราะละลายน้ำได้ดีกว่า เนื่องจากค่า pH ที่เหมาะสำหรับการต้านจุลินทรีย์คือ ต่ำกว่า pH 6.5 จึงมีการใช้กรดซอร์บิกที่ความเข้มข้น 0.025% ถึง 0.10%

กรดซอร์บิกมีเลขอี:

นอกจากนี้ ยังมีการใช้กรดซอร์บิกในอุตสาหกรรมยาง และเป็นสารมัธยันตร์ในการผลิตพลาสติกและสารหล่อลื่น

ความปลอดภัย[แก้]

กรดซอร์บิกมีค่า LD50 ระหว่าง 10-7.4 กรัม/กิโลกรัม ซึ่งถือว่าสูง กรดซอร์บิกเป็นสารที่ไม่เสถียรและสลายตัวในดินได้เร็ว อย่างไรก็ตาม กรดซอร์บิกถือเป็นสารที่เป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อม[1]

อ้างอิง[แก้]

  1. 1.0 1.1 Erich Lück, Martin Jager and Nico Raczek "Sorbic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2000.doi:10.1002/14356007.a24_507
  2. What Is Sorbic Acid? - Healthline
  3. A. S. Naidu, บ.ก. (2000). Natural food antimicrobial systems. p. 637. ISBN 0-8493-2047-X.
  4. "Sorbic acid" (PDF). คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2016-03-07. สืบค้นเมื่อ 2015-09-16.

แหล่งข้อมูลอื่น[แก้]