กรดซอร์บิก

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
กรดซอร์บิก
โครงสร้างของกรดซอร์บิก
โครงสร้างของกรดซอร์บิก (แบบจำลอง ball-and-stick)
ชื่อตาม IUPAC (2E,4E)-hexa-2,4-dienoic acid
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS [110-44-1][CAS]
PubChem 643460
ChEBI 38358
SMILES
InChI
ChemSpider ID 558605
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล C6H8O2
มวลโมเลกุล 112.13 g mol−1
จุดหลอมเหลว

135 °C, 408 K, 275 °F

จุดเดือด

228 °C, 501 K, 442 °F

pKa 4.76 ที่ 25 °C
ความอันตราย
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
 
 X mark.svg 14 (verify) (what is: Yes check.svg 10/X mark.svg 10?)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
แหล่งอ้างอิงของกล่องข้อมูล

กรดซอร์บิก (อังกฤษ: sorbic acid) หรือ 2,4-กรดเฮกซะไดอีโนอิก (2,4-hexadienoic acid) เป็นสารประกอบอินทรีย์ในธรรมชาติ มีสูตรเคมีคือ C6H8O2 เป็นของแข็งไม่มีสี ละลายในน้ำและระเหิดได้เร็ว

การผลิต[แก้]

แต่เดิมกรดซอร์บิกได้จากการควบแน่นของกรดมาโลนิกและทรานส์-บูเทนอล แต่วิธีในเชิงพาณิชย์จะใช้การทำปฏิกิริยาระหว่างอัลลีลคลอไรด์ อะเซทิลีนและคาร์บอนมอนอกไซด์ ประมาณการกันว่ามีการผลิตกรดซอร์บิก 30,000 ตันต่อปี[1]

ประวัติ[แก้]

ในปี ค.ศ. 1859 เอากุสท์ วิลเฮล์ม ฟอน ฮอฟมันน์ นักเคมีชาวเยอรมัน ได้สกัดกรดซอร์บิกจากการกลั่นน้ำมันของผลต้นโรแวน[2] (Sorbus aucuparia) ต่อมาในช่วงทศวรรษที่ 1930-1940 มีการค้นพบว่ากรดซอร์บิกมีคุณสมบัติต้านเชื้อจุลินทรีย์ จึงมีการนำมาซื้อขายในเวลาต่อมา จนถึงทศวรรษที่ 1980 มีการใช้กรดซอร์บิกในการยับยั้งเชื้อ Clostridium botulinum ในเนื้อสัตว์แทนไนเตรต ซึ่งเป็นสารก่อมะเร็ง[3]

คุณสมบัติและการใช้[แก้]

กรดซอร์บิกมีค่า pKa เท่ากับ 4.76 มีคุณสมบัติต้านเชื้อจุลินทรีย์ จึงนิยมใช้เป็นวัตถุกันเสียในอาหาร[4] โดยใช้ในรูปของเกลือ เพราะละลายน้ำได้ดีกว่า เนื่องจากค่า pH ที่เหมาะสำหรับการต้านจุลินทรีย์คือ ต่ำกว่า pH 6.5 จึงมีการใช้กรดซอร์บิกที่ความเข้มข้น 0.025% ถึง 0.10%

กรดซอร์บิกมีเลขอี:

นอกจากนี้ ยังมีการใช้กรดซอร์บิกในอุตสาหกรรมยาง และเป็นสารมัธยันตร์ในการผลิตพลาสติกและสารหล่อลื่น

ความปลอดภัย[แก้]

กรดซอร์บิกมีค่า LD50 ระหว่าง 10-7.4 กรัม/กิโลกรัม ซึ่งถือว่าสูง กรดซอร์บิกเป็นสารที่ไม่เสถียรและสลายตัวในดินได้เร็ว อย่างไรก็ตาม กรดซอร์บิกถือเป็นสารที่เป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อม[1]

อ้างอิง[แก้]

  1. 1.0 1.1 Erich Lück, Martin Jager and Nico Raczek "Sorbic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2000.doi:10.1002/14356007.a24_507
  2. What Is Sorbic Acid? - Healthline
  3. A. S. Naidu, ed. (2000). Natural food antimicrobial systems. p. 637. ISBN 0-8493-2047-X. 
  4. Sorbic acid

แหล่งข้อมูลอื่น[แก้]