กรดชิคิมิก

กรดชิคิมิก
Chemical structure of shikimic acid	3D model of shikimic acid
ชื่อ
	Preferred IUPAC name (3R,4S,5R)-3,4,5-Trihydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylic acid
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	138-59-0 ;
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ;
ChEBI	CHEBI:16119 ;
ChEMBL	ChEMBL290345 ;
เคมสไปเดอร์	8412 ;
ECHA InfoCard	100.004.850
EC Number	205-334-2;
KEGG	C00493 ;
ผับเคม CID	8742;
UNII	29MS2WI2NU ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4032039 ;
	InChI InChI=1S/C7H10O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,4-6,8-10H,2H2,(H,11,12)/t4-,5-,6-/m1/s1 Key: JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N ; InChI=1/C7H10O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,4-6,8-10H,2H2,(H,11,12)/t4-,5-,6-/m1/s1/f/h11H; InChI=1/C7H10O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,4-6,8-10H,2H2,(H,11,12)/t4-,5-,6-/m1/s1 Key: JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPBZ;
	SMILES C1[C@H]([C@@H]([C@@H](C=C1C(=O)O)O)O)O;
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C7H10O5
มวลโมเลกุล	174.15 g/mol
จุดหลอมเหลว	185 ถึง 187 องศาเซลเซียส (365 ถึง 369 องศาฟาเรนไฮต์; 458 ถึง 460 เคลวิน)
	หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

กรดชิคิมิก อังกฤษ: Shikimic acid หรือในรูปไอออนลบที่เรียก ชิคิเมต (shikimate) เป็นเมทาบอไลต์ที่สำคัญในพืชและจุลินทรีย์ ชื่อของสารตัวนี้มาจากชื่อดอกไม้ในภาษาญี่ปุ่นคือ shikimi (シキミ, Illicium anisatum) ซึ่งเป็นพืชชนิดแรกที่แยกสารชนิดนี้ได้ กรดชิคิมิกเป็นสารตั้งต้นของสารหลายชนิด ได้แก่

กรดอะมิโนชนิดที่มีวงอะโรมาติก เช่น ฟีนิลอะลานีนและไทโรซีน
อินโดล อนุพันธ์ของอินโดล และทริบโตแฟน
อัลคาลอยด์ส่วนใหญ่ และเมทาบอไลท์ที่เป็นอะโรมาติก
แทนนิน ฟลาโวนอยด์ และ ลิกนิน

ในอุตสาหกรรมยา กรดชิคิมิกจาก Chinese star anise ใช้เป็นวัตถุดิบในการผลิตโอเซลทามิเวียร์ (ทามิฟลู) แม้ว่ากรดชิคิมิกจะปรากฏในสิ่งมีชีวิตเกือบทุกชนิด แต่จะเป็นสารตัวกลางจึงพบในปริมาณต่ำ กรดชิคิมิกอาจจะสกัดได้จากเมล็ดของ sweetgum ซึ่งพบมากในอเมริกาเหนือ การสังเคราะห์ใน E. coli ช่วยให้สามารถผลิตได้เพียงพอทางการค้า.^[1]^[2]^[3]

ใน พ.ศ. 2553 งานวิจัยของมหาวิทยาลัยเมน แสดงให้เห็นว่าสามารถสกัดกรดชิคิมิกจำนวนมากได้จาก pine^[4]

การสังเคราะห์ในสิ่งมีชีวิต[แก้]

Phosphoenolpyruvate และ erythrose-4-phosphate เกิดปฏิกิริยากันได้ 3-deoxy-D-arabinoheptulosonate-7-phosphate (DAHP) โดยเร่งด้วยเอนไซม์ DAHP synthase DAHP ถูกเปลี่ยนรูปไปเป็น 3-dehydroquinate (DHQ), โดยเอนไซม์ DHQ synthase โดยต้องการnicotinamide adenine dinucleotide (NAD) เป็นโคแฟกเตอร์ the enzymic mechanism regenerates it, resulting in the net use of no NAD.

DHQ ถูกเปลี่ยนเป็น 3-dehydroshikimic acid โดยเอนไซม์dehydroquinase จากนั้นถูกรีดิวซ์ไปเป็นกรดชิคิมิกด้วยเอนไซม์ shikimate dehydrogenase ซึ่งใช้ nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADPH) เป็นโคแฟกเตอร์

อ้างอิง[แก้]

↑ Bradley, D. (December 2005). "Star role for bacteria in controlling flu pandemic?". Nature Reviews Drug Discovery. 4 (12): 945–946. doi:10.1038/nrd1917. PMID 16370070. S2CID 30035056.
↑ Marco Krämer, Johannes Bongaertsa, Roel Bovenberga, Susanne Kremera, Ulrike Müllera, Sonja Orfa, Marcel Wubboltsa, Leon Raevena. (2003). "Metabolic engineering for microbial production of shikimic acid". Metabolic Engineering. 5 (4): 277–283. doi:10.1016/j.ymben.2003.09.001. PMID 14642355. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2009-05-10. สืบค้นเมื่อ 2012-02-04.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์)
↑ Johansson Louise, Lindskog Anna, Silfversparre Gustav, Cimander Christian, Nielsen Kristian Fog, Liden Gunnar (2005). "Shikimic acid production by a modified strain of E. coli (W3110.shik1) under phosphate-limited and carbon-limited conditions". Biotechnology and Bioengineering. 92 (5): 541–552. doi:10.1002/bit.20546. PMID 16240440.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์)
↑ Maine pine needles yield valuable Tamiflu material, Boston.com, November 7, 2010

หนังสือ[แก้]

Haslam, E. (1974). The Shikimate Pathway (1st ed.).
Haslam, Edwin (1993). Shikimic acid: metabolism and metabolites. Wiley. ISBN 978-0-471-93999-3.

[1] Bradley, D. (December 2005). "Star role for bacteria in controlling flu pandemic?". Nature Reviews Drug Discovery. 4 (12): 945–946. doi:10.1038/nrd1917. PMID 16370070. S2CID 30035056.

[2] Marco Krämer, Johannes Bongaertsa, Roel Bovenberga, Susanne Kremera, Ulrike Müllera, Sonja Orfa, Marcel Wubboltsa, Leon Raevena. (2003). "Metabolic engineering for microbial production of shikimic acid". Metabolic Engineering. 5 (4): 277–283. doi:10.1016/j.ymben.2003.09.001. PMID 14642355. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2009-05-10. สืบค้นเมื่อ 2012-02-04.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์)

[3] Johansson Louise, Lindskog Anna, Silfversparre Gustav, Cimander Christian, Nielsen Kristian Fog, Liden Gunnar (2005). "Shikimic acid production by a modified strain of E. coli (W3110.shik1) under phosphate-limited and carbon-limited conditions". Biotechnology and Bioengineering. 92 (5): 541–552. doi:10.1002/bit.20546. PMID 16240440.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์)

[4] Maine pine needles yield valuable Tamiflu material, Boston.com, November 7, 2010

[1]

[2]

[3]

[4]