ออลดริน

ออลดริน

ชื่อ
IUPAC names 1,2,3,4,10,10-Hexachloro- 1,4,4a,5,8,8a-hexahydro- 1,4:5,8-dimethanonaphthalene
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	309-00-2
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ
เคมสไปเดอร์	10292747
ECHA InfoCard	100.005.652
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8020040
SMILES ClC12C3C(C4CC3C=C4)C (C(Cl)2Cl)(Cl)C(Cl)=C1Cl
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C12H8Cl6
มวลโมเลกุล	364.90 g·mol−1
จุดหลอมเหลว	104 °C
ความดันไอ	7.5 × 10−5 mmHg @ 20oC
ความอันตราย
NFPA 704 (fire diamond)	2
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

ออลดริน (อังกฤษ: Aldrin) เป็นยาฆ่าแมลงกลุ่มออร์กาโนคลอรีนที่ใช้อย่างแพร่หลายจนถึงประมาณ พ.ศ. 2513 จึงถูกเลิกใช้ในหลายประเทศ เป็นของแข็งไม่มีสี ส่วนใหญ่ใช้เคลือบเมล็ดเพื่อป้องกันแมลง ออลดรินและสารกำจัดศัตรูพืชกลุ่มไซโคลไดอีนจัดเป็นสารพิษที่คงทนในสิ่งแวดล้อม

การสังเคราะห์

ออลดรินสังเคราะห์โดยการรวมเฮกซะคลอโรไซโคลเพนตะไดอีนและนอร์บอร์นาไดอีน ด้วยปฏิกิริยาดีลส์–อัลเดอร์

การสังเคราะห์ออลดรินโดยปฏิกิริยาดีลส์–อัลเดอร์

ออลดรินได้ชื่อตามนักเคมีชาวเยอรมัน คูร์ท อัลเดอร์ ซึ่งเป็นหนึ่งในผู้ค้นพบชนิดของการเกิดปฏิกิริยานี้ ออลดรินและสารกำจัดศัตรูพืชกลุ่มไซโคลไดอีนถูกผลิตระหว่างค.ศ. 1946 และ 1976 ประมาณ 270 ล้านกิโลกรัม เมื่อเข้าสู่ดิน บนพื้นผิวพืช หรือในอวัยวะย่อยอาหารของแมลง ออลดริน ถูกออกซิไดส์ไปเป็นดีลดริน ซึ่งมีฤทธิ์เป็นสารฆ่าแมลงมากขึ้น

ผลกระทบต่อสิ่งแวดล้อมและการควบคุม

ออลดรินเป็นสารที่ละลายในไขมันสูง ละลายในน้ำได้เพียง 0.027 mg/L ทำให้คงตัวในสภาพแวดล้อม ถูกห้ามใช้จากอนุสัญญาสต็อกโฮล์มเกี่ยวกับสารมลพิษอินทรีย์ที่ย่อยสลายยาก (Stockholm Convention on Persistent Organic Pollutants) ในสหรัฐอเมริกา ออลดรินถูกยกเลิกใน พ.ศ. 2517 และห้ามใช้ทางการเกษตรในสหภาพยุโรป

ความปลอดภัยและสิ่งแวดล้อม

ออลดรินมีค่า LD₅₀ ของหนูเป็น 39-60 mg/kg (ทางการกิน)