ปฏิกิริยา SN1

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
ไปยังการนำทาง ไปยังการค้นหา

ปฏิกิริยา SN1 เป็นปฏิกิริยาการแทนที่ในเคมีอินทรีย์ที่เกิดกับสารพวกอัลคิลเฮไลด์ (R-X) โดยที่ SN นั้นหมายถึง nucleophilic substitution หรือ การแทนที่ด้วยสารที่ชอบนิวเคลียส (สารที่มีประจุลบ) ส่วนเลข 1 หมายถึงอันดับของการเกิดปฏิกิริยา ซึ่งอัตราเร็วในการเกิดปฏิกิริยาจะขึ้นอยู่กับความเข้นข้นของสารตั้งต้น (อัลคิลเฮไลด์) เพียงอย่างเดียวเท่านั้น สำหรับการเกิดปฏิกิริยาจะแบ่งเป็น 2 ขั้นตอน ดังนี้

  1. สารแตกตัวเป็นคาร์โบแคตไอออน (C+) ซึ่งอัตราในการเกิดปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นอย่างช้า ๆ ขั้นตอนที่ 1 นี้ จึงเป็นขั้นตอนในการกำหนดอัตราการเกิดปฏิกิริยา
  2. สารที่เป็น nucleophile เข้ามาทำปฏิกิริยากับ carbocation ซึ่งในขั้นตอนนี้จะเกิดขึ้นอย่างรวดเร็ว

ตัวอย่าง[แก้]

  1. (CH3) 3CBr → (CH3) 3C+ + Br- (เกิดขึ้นอย่างช้าๆ)
  2. (CH3) 3C+ + OH- → (CH3) 3COH (เกิดขึ้นอย่างรวดเร็ว และสารที่เป็น nucleophile คือ OH-)
อัตราการเกิดปฏิกิริยา (rate) = k[(CH3) 3CBr]


สำหรับความสเถียรของ carbocation เรียงลำดับได้ดังนี้
(R) 3-C+ > (R) 2-C+-H > R-C+-H2 > (H) 3-C+