กรดอุสนิก
| |
| ชื่อ | |
|---|---|
| IUPAC name
2,6-Diacetyl-7,9-dihydroxy-8,9b-dimethyldibenzo[b,d]furan-1,3(2H,9bH)-dione
| |
ชื่ออื่น
| |
| เลขทะเบียน | |
3D model (JSmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| เคมสไปเดอร์ | |
| ECHA InfoCard | 100.004.310 |
ผับเคม CID
|
|
| UNII |
|
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| คุณสมบัติ | |
| C18H16O7 | |
| มวลโมเลกุล | 344.319 g·mol−1 |
| จุดหลอมเหลว | 204 องศาเซลเซียส (399 องศาฟาเรนไฮต์; 477 เคลวิน) |
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
| |
กรดอุสนิก (Usnic acid) เป็นอนุพันธ์ของไดเบนโซฟูแรนที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติซึ่งพบได้ในไลเคนหลายชนิด โดยมีสูตรเคมี C18H16O7 ถูกแยกได้ครั้งแรกโดยนักวิทยาศาสตร์ชาวเยอรมัน วิลเฮ็ล์ม คนอป (Wilhelm Knop) ใน พ.ศ. 2387[1] และสังเคราะห์ได้ครั้งแรกช่วงระหว่าง พ.ศ. 2476–2480 โดย แฟรงก์ เคิร์ด (Frank H. Curd) และอเล็กซานเดอร์ โรเบิร์ตสัน (Alexander Robertson)[2] กรดอุสนิกพบในไลเคนหลายสกุลได้แก่สกุล Usnea, Cladonia, Hypotrachyna, Lecanora, Ramalina, Evernia, Parmelia และ Alectoria แม้ว่าจะเชื่อกันโดยทั่วไปว่ากรดอุสนิกนั้นพบเฉพาะในไลเคน แต่ในบางกรณีที่ไม่ได้รับการยืนยันรายงานว่าแยกสารประกอบนี้ได้ในชาหมักคอมบูชาและราในชั้น Ascomycetes ที่ไม่ใช่ฟังไจในไลเคน[3][4]
ในสภาวะปกติ กรดอุสนิกเป็นสารที่มีรสขม มีสีเหลือง และเป็นของแข็ง[5] ทราบกันว่าเกิดขึ้นในธรรมชาติทั้งในรูปของดี (D-form) และรูปของแอล (L-form) และเป็นสารผสมราซีมิก เกลือของกรดอุสนิกเรียกว่า อุสเนต เช่น คอปเปอร์อุสเนต (copper usnate)
บทบาททางชีวภาพในไลเคน[แก้]
กรดอุสนิกเป็นสารทุติยภูมิในไลเคนซึ่งบทบาทยังไม่ได้รับการอธิบายอย่างสมบูรณ์ เป็นที่เชื่อกันว่ากรดอุสนิกปกป้องไลเคนจากผลกระทบของแสงแดด และขัดขวางการกินของปศุสัตว์จากการมีรสขม
การสังเคราะห์ทางชีวภาพ[แก้]
กรดอุสนิกเป็นสารประกอบพอลิคีไทด์ที่ได้จากการสังเคราะห์ทางชีวภาพผ่านสารมัธยันต์ เมทิลฟลอโรอะซิโตฟีโนน (methylphloroacetophenone)[6]
ความปลอดภัย[แก้]
กรดอุสนิกและเกลือของกรดนั้น มีความเกี่ยวข้องกับความเป็นพิษต่อตับอย่างรุนแรงและภาวะตับวาย โดยไม่ขึ้นกับขนาดที่ได้รับ (idiosyncratic)[7][8] การรับประทานวันละ 300–1,350 มิลลิกรัม ในช่วงเวลาหลายสัปดาห์ทำให้เกิดพิษต่อตับอย่างรุนแรงในคนจำนวนมาก[9][10]
โซเดียมอุสไนเอต (sodium usniate) เป็นส่วนประกอบหนึ่งในผลิตภัณฑ์ที่เรียกว่า "Lipokinetix" ซึ่งอ้างว่าทำให้น้ำหนักของผู้บริโภคลดลงโดยเพิ่มอัตราการเผาผลาญซึ่ง Lipokinetix ถูกระบุเป็นคำเตือนโดยองค์การอาหารและยาสหรัฐ[11] จากความเป็นพิษต่อตับที่อาจเกิดขึ้น แม้ว่าจะไม่มีความชัดเจนว่าความเป็นพิษที่อาจเกิดขึ้นมาจากเกลือดังกล่าวหรือไม่ เนื่องจาก Lipokinetix ยังมีสาร นอร์อีเฟดรีน (PPA), คาเฟอีน, โยฮิมบีน และ 3,5-ไดไอโอโดไทโรนีน (3,5-diiodothyronine)
เภสัชวิทยา[แก้]
กรดอุสนิกถูกพบในการวิจัยเบื้องต้นว่ามีฤทธิ์กระตุ้นตัวรับอะดรีเนอร์จิก (adrenergic receptor) ในแบบจำลองรอยต่อระหว่างเซลล์ประสาททั้งของกบและของไส้เดือน[12]
เคมีวิเคราะห์[แก้]
สามารถตรวจสอบปริมาณกรดอุสนิก ในสารสกัดไลเคนได้โดยใช้วิธีรีเวอร์สเฟสโครมาโทกราฟีของเหลวสมรรถนะสูง (reverse-phase high performance liquid chromatography) และการวิเคราะห์แคปิลลารีโซนอิเล็กโทรโฟรีซีส (capillary zone electrophoresis)[13]
อ้างอิง[แก้]
- ↑ Knop, W (1844). "Chemisch-physiologische Untersuchung uber die Flechten". Annalen der Chemie und Pharmacie. 49 (2): 103–124. doi:10.1002/jlac.18440490202.
- ↑ Robertson, A.; Curd, F. H. (1933). "277. Usnic acid. Part III. Usnetol, usnetic acid, and pyrousnic acid". Journal of the Chemical Society (Resumed): 1173. doi:10.1039/jr9330001173.
- ↑ Cocchietto, Moreno; Skert, Nicola; Nimis, Pier; Sava, Gianni (2002). "A review on usnic acid, an interesting natural compound". Naturwissenschaften. 89 (4): 137–146. Bibcode:2002NW.....89..137C. doi:10.1007/s00114-002-0305-3. ISSN 0028-1042. PMID 12061397. S2CID 11481018.
- ↑ Blanc, Philippe J. (1996). "Characterization of the tea fungus metabolites". Biotechnology Letters. 18 (2): 139–142. doi:10.1007/BF00128667. ISSN 0141-5492. S2CID 34822312.
- ↑ Michael Ash; Irene Ash (2004). Handbook of preservatives. Synapse Info Resources. p. 5856. ISBN 978-1-890595-66-1. สืบค้นเมื่อ 5 สิงหาคม 2010.
- ↑ Taguchi, Heihachiro; Sankawa, Ushio; Shibata, Shoji (1969). "Biosynthesis of Natural Products. VI. Biosynthesis of Usnic Acid in Lichens. (1). A General Scheme of Biosynthesis of Usnic Acid". Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 17 (10): 2054–2060. doi:10.1248/cpb.17.2054. PMID 5353559.
- ↑ Chitturi, Shivakumar; Farrell, Geoffrey C. (2008). "Hepatotoxic slimming aids and other herbal hepatotoxins". Journal of Gastroenterology and Hepatology. 23 (3): 366–373. doi:10.1111/j.1440-1746.2008.05310.x. PMID 18318821. S2CID 23840983.
- ↑ Yellapu RK, Mittal V, Grewal P, Fiel M, Schiano T (2011). "Acute liver failure caused by 'fat burners' and dietary supplements: a case report and literature review". Canadian Journal of Gastroenterology. 25 (3): 157–60. doi:10.1155/2011/174978. PMC 3076034. PMID 21499580.
- ↑ Hsu, LM; Huang, YS; Chang, FY; Lee, SD (Jul 2005). "'Fat burner' herb, usnic acid, induced acute hepatitis in a family". Journal of Gastroenterology and Hepatology. 20 (7): 1138–9. doi:10.1111/j.1440-1746.2005.03855.x. PMID 15955234. S2CID 6717430.
- ↑ Sanchez, William; Maple, John T.; Burgart, Lawrence J.; Kamath, Patrick S. (2006). "Severe Hepatotoxicity Associated with Use of a Dietary Supplement Containing Usnic Acid". Mayo Clinic Proceedings. 81 (4): 541–544. doi:10.4065/81.4.541. PMID 16610575.
- ↑ "Safety Alerts for Human Medical Products > Lipokinetix". MedWatch: The FDA Safety Information and Adverse Event Reporting Program. U.S. Food and Drug Administration. 20 พฤศจิกายน 2001. สืบค้นเมื่อ 5 ธันวาคม 2012.
FDA has received multiple reports of persons who developed liver injury or liver failure while using Lipokinetix. The product contains norephedrine (also known as phenylpropanolamine or PPA), caffeine, yohimbine, diiodothyronine, and sodium usniate.
- ↑ Harris N. J. (1961). Honors Thesis (วิทยานิพนธ์). Worcester, Massachusetts: Clark University.
- ↑ Kreft, Samo; Štrukelj, Borut (2001). "Reversed-polarity capillary zone electrophoretic analysis of usnic acid". Electrophoresis. 22 (13): 2755–2757. doi:10.1002/1522-2683(200108)22:13<2755::AID-ELPS2755>3.0.CO;2-6. PMID 11545403. S2CID 24341350.
แหล่งข้อมูลอื่น[แก้]
- "Seeking to Fight Fat, She Lost Her Liver", The New York Times, 4 มีนาคม 2003