โทลูอีน

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
โทลูอีน
Toluol.svg
Toluene-from-xtal-3D-balls.png
ชื่ออื่น phenylmethane
toluol
methylbenzene
ตัวระบุ
เลขทะเบียน CAS [108-88-3]
RTECS number XS5250000
SMILES
ChemSpider ID 1108
คุณสมบัติ
สูตรเคมี C7H8 (C6H5CH3)
มวลต่อหนึ่งโมล 92.14 g/mol
ลักษณะทางกายภาพ Clear colorless, liquid
ความหนาแน่น 0.8669 g/mL, liquid
จุดหลอมเหลว

−93 °C

จุดเดือด

110.6 °C

ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ 0.47 g/l (20-25°C)
ความหนืด 0.590 cP at 20°C
โครงสร้าง
Dipole moment 0.36 D
ความอันตราย
MSDS ScienceLab.com
อันตรายหลัก highly flammable
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
 
R-phrases R11, R38, R48/20, R63, R65, R67
S-phrases (S2), S36/37, S29, S46, S62
จุดวาบไฟ 4 °C/ 39.2 °F
สารอื่นที่เกี่ยวข้อง
aromatic hydrocarbonที่เกี่ยวข้อง benzene
xylene
naphthalene
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง methylcyclohexane
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
แหล่งอ้างอิงของกล่องข้อมูล

โทลูอีน หรือที่รู้จักกันในชื่อ เมทิลเบนซีน หรือ ฟีนิลมีเทน เป็นของเหลวที่ไม่ละลายในน้ำ กลิ่นคล้ายสีทาบ้าน เป็นสารประกอบอะโรมาติกที่นิยมใช้ในอุตสาหกรรมเป็นสารตั้งต้นและเป็นตัวทำละลาย เช่นเดียวกับตัวทำละลายอื่นๆ โทลูลีนเป็นสารระเหยที่มีคนสูดดมและเกิดอาการเสพติดได้[1][2]

คุณสมบัติทางเคมี[แก้]

ปฏิกิริยาของโทลูอีนเป็นเช่นเดียวกับอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนทั่วไป คือการแทนที่ที่วงอะโรมาติก[3][4][5] หมู่เมทธิลทำให้โทลูอีนว่องไวต่อปฏิกิริยามากกว่าเบนซีนถึง 25 เท่า ในปฏิกิริยาแบบเดียวกัน เกิดปฏิกิริยา sulfonation ได้เป็น p-toluenesulfonic acid และ chlorination โดย Cl2เมื่อมี FeCl3 ได้เป็นไอโซเมอร์ชนิดพาราและออร์โธของ chlorotoluene เกิดปฏิกิริยาnitration ได้พาราและออร์โธ- nitrotoluene แต่ถ้าได้รับความร้อนจะกลายเป็นdinitrotoluene และสารที่ใช้ทำระเบิด trinitrotoluene (TNT).

Toluene 3nitricacid.PNG

หมู่เมทธิลของโทลูอีนทำปฏิกิริยากับสารอื่นได้หลายตัว เช่นเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันกับ potassium permanganate และกรดเจือจาง (เช่น sulfuric acid) หรือ potassium permanganate กับกรดซัลฟูริกเข้มข้น ทำให้เกิด กรดเบนโซอิกซึ่งเมื่อทำปฏิกิริยาต่อกับ chromyl chloride จะได้ benzaldehyde (Étard reaction). เกิดปฏิกิริยา Halogenation ในสภาวะที่มีอนุมูลอิสระ ตัวอย่างเช่น N-bromosuccinimide (NBS) เมื่อให้ความร้อนกับโทลูอีนและมี AIBN ทำให้ได้ benzyl bromide โทลูอีนสามารถทำปฏิกิริยากับธาตุโบรมีน เมื่อมีแสงยูวี (จากแสงแดดโดยตรง) ได้ benzyl bromide โทลูอีนสามารถทำปฏิกิริยากับ HBr และ H2O2 เมื่อมีแสงสว่าง[6].


bromination of toluene with hydrobromic acid and hydrogen peroxide in water

ความเป็นพิษและเมทาบอลิซึม[แก้]

ไม่ควรสูดดมไอระเหยของโทลูอีนเพราะส่งผลต่อสุขภาพ ระดับต่ำถึงปานกลางทำให้เหนื่อย สับสน อ่อนเพลีย อาการคล้ายเมาเหล้า เสียความทรงจำ คลื่นเหียน เบื่ออาหาร สูญเสียการได้ยินและการมองเห็นสี อาการเหล่านี้จะหายไปเมื่อหยุดสัมผัส การหายใจเอาไอระเหยเข้าไปในระดับสูงในเวลาสั้น คลื่นเหียน ล้ม หนือหมดสติ อาจถึงตายได้[7][8]

โทลูอีนมีความเป็นพิษน้อยกว่าเบนซีน จึงถูกนำมาใช้แทนที่ในฐานะตัวทำละลายอะโรมาติกในการเตรียมสารเคมี ตัวอย่างเช่น เบนซีนเป็นสารก่อมะเร็ง แต่โทลูอีนมีฤทธิ์เป็นสารก่อมะเร็งน้อยกว่า[9]

อ้างอิง[แก้]

  1. Streicher HZ, Gabow PA, Moss AH, Kono D, Kaehny WD (1981). "Syndromes of toluene sniffing in adults". Ann. Intern. Med. 94 (6): 758–62. PMID 7235417. 
  2. Devathasan G, Low D, Teoh PC, Wan SH, Wong PK (1984). "Complications of chronic glue (toluene) abuse in adolescents". Aust N Z J Med 14 (1): 39–43. PMID 6087782. 
  3. B. S. Furnell et al., Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th edition, Longman/Wiley, New York, 1989
  4. L. G. Wade, Organic Chemistry, 5th ed., p. 871, Prentice Hall, Upper Saddle RIver, New Jersey, 2003
  5. J. March, Advanced Organic Chemistry, 4th ed., p. 723, Wiley, New York, 1992
  6. Free radical bromination by the H2O2–HBr system on water Ajda Podgorsˇek Stojan Stavber, Marko Zupana, and Jernej Iskraa Tetrahedron Letters 47 (2006) 7245–7247 doi:10.1016/j.tetlet.2006.07.109
  7. "Health Effects of Toluene", Canadian Centre for Occupational Health and Safety.
  8. "Toluene Toxicity Physiologic Effects", Agency for Toxic Substances and Disease Registry.
  9. Dees, C; Askari M, Henley D (Dec 1996). "Carcinogenic potential of benzene and toluene when evaluated using cyclin-dependent kinase activation and p53-DNA binding". Environmental Health Perspectictives 104 (6). PMID 9118908.