อะไซโคลเวียร์

อะไซโคลเวียร์
ชื่อสารเคมีในระบบ IUPAC
2-amino-9-(2-hydroxyethoxymethyl)-3H-purin-6-one
การจัดระบบ/ฐานข้อมูล
เลขทะเบียน CAS	59277-89-3
รหัส ATC	D06BB03
PubChem	3345
DrugBank	APRD00567
ข้อมูลทางเคมี
สูตรเคมี	C8H11N5O5
น้ำหนักโมเลกุล	225.205  ก/โมล
ข้อมูลทางกายภาพ
ความหนาแน่น	? กรัม/ซม.³
จุดหลอมเหลว	256.5 - 257 °C °C
จุดเดือด	? °C
สภาพละลายในน้ำ	3.399 mg/L mg/mL (20 °C)
ข้อมูลทางเภสัชจลนศาสตร์
ชีวปริมาณออกฤทธิ์	20%
เมแทบอลิซึม	?
ครึ่งชีวิตของการกำจัด	2.5-3.3 ชั่วโมง
การขับถ่าย	ไต
ข้อคำนึงในการรักษา
ลำดับขั้นของยาต่อการตั้งครรภ์	? (US) ?
สถานะตามกฎหมาย
ช่องทางการรับยา	ปาก, ฉีดเข้าผิวหนัง, ฉีดเข้ากล้ามเนื้อ, ฉีดเข้าเส้น
สารานุกรมเภสัชกรรม

อะไซโคลเวียร์ (อังกฤษ:Aciclovir ตามแบบ INN หรือ acyclovir ตามแบบ USAN) เป็นยาต้านไวรัสที่มีชื่อทางการค้าว่า โซวิแรกซ์® (Zovirax®) มีพิษต่อเซลล์น้อย (cytotoxicity)ขอบเขตการต้านไวรัสที่แคบคือมีประสิทธิภาพในการต้านไวรัสดังนี้

1. HSV-1 (Herpes simplex virus)
2. HSV-2 (Herpes simplex virus)
3. VZV (Varicella-zoster virus)
4. EBV (Epstein-Barr virus)
5. CMV (cytomegalovirus)

อะไซโคลเวียร์แตกต่างจากกลุ่ม นิวคลิโอไซด์ อนาลอกส์ (nucleoside analogues)ตัวอื่นๆ ตรงที่โครงสร้างในส่วนนิวคลิโอไซด์ (nucleoside) ที่เป็นวงแหวนน้ำตาลถูกแทนที่ด้วยโครงสร้างแบบโซ่ยาว

กลไกการออกฤทธิ์ (Mode of action)

อะไซโคลเวียร์จะถูกเปลี่ยนไปอยู่ในรูป โมโนฟอสเฟตโดยเอ็นไซม์ของไวรัสชื่อไทมิดีน ไคเนส (thymidine kinase)ซึ่งประสิทธิภาพสูงกว่าเดิม 3000 เท่า แล้วโมโนฟอสเฟต จะถูกฟอสฟอไรเลตต่อไปเป็นแอคตีพฟอร์ม ไตรฟอสเฟต อะไซโคล-จีทีพี(aciclo-GTP) โดยเอ็นไซมืในเซลล์ชื่อไคเนส (kinase) อะไซโคล-จีทีพีจะมีประสิทธิภาพยับยั้ง ไวรัสเอ็นไซม์ ดีเอ็นเอ พอลิเมอเรส (DNA polymerase) ถึง 100 เท่า

ข้อบ่งใช้

• เฮอร์ปี่ส์ เอ็นเซฟาลิติส (Herpes encephalitis)
• เฮอร์ปี่ส์ เจนิตาลิส (Herpes genitalis) และใช้ป้องกัน
• เฮอร์ปี่ส์ ลาเบียลิส (Herpes labialis)
• เฮอร์ปี่ส์ ซอสเตอร์ (Herpes zoster)
• เฮอร์ปี่ส์ เคอราโตคอนจังติวิตี้ (Herpes keratoconjunctivitis)
• ชิคเกนพอก (Chickenpox)

อ้างอิง

• Harvey Stewart C. in Remington’s Pharmaceutical Sciences 18th edition: (ed. Gennard, Alfonso R.) Mack Publishing Company, 1990. ISBN 0912734043.
• Huovinen P., Valtonen V. in Kliininen Farmakologia (ed. Neuvonen et. al.). Kandidaattikustannus Oy, 1994. ISBN 9519851179.
• Périgaud C., Gosselin G., Imbach J. -L.: Nucleoside analogues as chemotherapeutic agents: a review. Nucleosides and nucleotides 1992; 11(2-4)
• 20. Rang H.P., Dale M.M., Ritter J.M.: Pharmacology, 3^rd edition. Pearson Professional Ltd, 1995. 2003 (5th) edition ISBN 0443071454; 2001 (4th) edition ISBN 0443065748; 1990 edition ISBN 0443034079.