โรติโนน

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
โรติโนน
Skeletal formula of rotenone
Space-filling model of the rotenone molecule
ชื่อ
IUPAC name
(2R,6aS,12aS)-1,2,6,6a,12,12a-hexahydro-2-isopropenyl-8,9-dimethoxychromeno[3,4-b]furo(2,3-h)chromen-6-one
ชื่ออื่น
Tubatoxin, Paraderil
เลขทะเบียน
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
เคมสไปเดอร์
ECHA InfoCard 100.001.365 แก้ไขสิ่งนี้ที่วิกิสนเทศ
KEGG
MeSH Rotenone
UNII
  • InChI=1/C23H22O6/c1-11(2)16-8-14-15(28-16)6-5-12-22(24)21-13-7-18(25-3)19(26-4)9-17(13)27-10-20(21)29-23(12)14/h5-7,9,16,20-21H,1,8,10H2,2-4H3/t16-,20-,21+/m1/s1
  • CC(=C)[C@H]1Cc2c(O1)ccc3c2O[C@@H]4COc5cc(OC)c(OC)cc5[C@@H]4C3=O
คุณสมบัติ
C23H22O6
มวลโมเลกุล 394.423 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ ผลึกของแข็งไม่มีสีจนถึงสีแดง[1]
กลิ่น ไม่มีกลิ่น[1]
ความหนาแน่น 1.27 กรัม/ซม.3 ที่ 20 °ซ.
จุดหลอมเหลว 165°–166° ซ.
จุดเดือด 210°–220° ซ. ที่ 0.5 mmHg
ความสามารถละลายได้ ละลายได้ในอีเทอร์ และแอซีโทน, ละลายได้เล็กน้อยในเอทานอล
ความดันไอ <0.00004 mmHg (20°ซ.)[1]
ความอันตราย
ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):
60 มก./กก. (oral, rat)
132 มก./กก. (oral, rat)
25 มก./กก. (oral, rat)
2.8 มก./กก. (oral, mouse)[2]
NIOSH (US health exposure limits):
PEL (Permissible)
 TWA 5 มก./ม.3[1]
REL (Recommended)
 TWA 5 มก./ม.3[1]
IDLH (Immediate danger)
 2500 มก./ม.3[1]
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa

โรติโนน (อังกฤษ: rotenone) เป็นสารประกอบเคมีประเภทไอโซฟลาโวนที่เป็นเกล็ดผลึก ไม่มีกลิ่น ไม่มีสี ใช้เป็นยาเบื่อปลา ยาฆ่าแมลง และสารฆ่าศัตรูพืชในวงกว้าง เป็นสารพิษเกิดขึ้นตามธรรมชาติในเมล็ด ลำต้น และราก ของพืชตระกูลถั่ว (วงศ์ Fabaceae) หลายชนิด เช่น รากมันแกว (jicama)[3] และ ราก "โล่ติ๊น" (หางไหล) ซึ่งเป็นที่มาของชื่อสาร "โรติโนน"

มีหลักฐานบ่งชี้ว่า โรติโนนอาจทำให้เกิดโรคพาร์กินสันจากการสัมผัสทั้งแบบเฉียบพลันและเป็นเวลานาน

การค้นพบ[แก้]

ในหลายภูมิภาคของโลกที่มีการใช้ส่วนของพืชที่มีสารโรติโนนในการเบื่อปลามานานหลายร้อยปี แต่บันทึกหลักฐานที่เก่าที่สุดของการใช้พืชจำพวกนี้ในการฆ่าศัตรูพืชย้อนไปถึงปี พ.ศ. 2391[4]

สารสำคัญทางเคมีที่ใช้งานได้ถูกสกัดได้เป็นครั้งแรกในปี พ.ศ. 2438 โดยนักพฤกษศาสตร์ชาวฝรั่งเศส เอ็มมานูเอล จอฟรอย (Emmanuel Geoffroy) ซึ่งเรียกสารประกอบทางเคมีนี้ว่า นิคูลีน (nicouline) จากตัวอย่างของพืช Lonchocarpus nicou (ชื่อเดิม Robinia nicou) ขณะเดินทางในเฟรนช์เกียนา[5] เพื่อวิจัยวิทยานิพนธ์และตีพิมพ์ในปี พ.ศ. 2438[6] ในปี พ.ศ. 2445 Kazuo Nagai วิศวกรเคมีชาวญี่ปุ่นของคณะผู้สำเร็จราชการไต้หวันได้แยกสารประกอบผลึกบริสุทธิ์จากพืช Derris elliptica ซึ่งเขาเรียกว่าสาร "rotenone" ตามชื่อสามัญของพืชที่พบในไต้หวัน จีนตัวเต็ม: 蘆藤 (ตามสำเนียงหมิ่นหนาน lôo-tîn - ลู่ติ่น; จีนตัวย่อ: 芦藤 หลูเถิง ซึ่งแปลตามตัวว่า หญ้าเถา) แปลเป็นภาษาญี่ปุ่น "โรเทน" (ローテン)[7] พืชตระกูลถั่วชนิดนี้ (ลู่ติ่น) ในภาษาไทยทับศัพท์เรียกตามว่า "โล่ติ๊น" หรือ หางไหล ต่อมาในปี พ.ศ. 2473 นิคูลีนและโรติโนน ถูกระบุให้เป็นสารเคมีชนิดเดียวกัน[8]

การใช้[แก้]

สารโรติโนน ใช้เป็นยาเบื่อปลา (ยาฆ่าปลา) ยาฆ่าแมลง และสารฆ่าศัตรูพืช ในวงกว้าง (แบบไม่เลือกชนิด)[9]

ในสหรัฐอเมริกาและแคนาดา มีความพยายามในการยกเลิกการใช้โรติโนนในทุกประเภทการใช้ ยกเว้นเพื่อเป็นยาเบื่อปลา[10][11] ในสหราชอาณาจักร โรติโนนในฐานะยาฆ่าแมลง (ภายใต้ชื่อการค้า Derris) ถูกห้ามขายตั้งแต่ปี พ.ศ. 2552[12]

ยาเบื่อปลา[แก้]

การใช้โรติโนนโดยชนพื้นเมืองในการช่วยจับปลา ด้วยการนำพืช (ตระกูลถั่ว - Fabaceae) มาบดหยาบและจุ่มลงในแหล่งน้ำ เนื่องจากโรติโนนส่งผลรบกวนระบบการหายใจของปลา ปลาที่ได้รับพิษจะลอยตัวขึ้นสู่ผิวน้ำที่มีออกซิเจนมากกว่า เพื่อหายใจหรือกลืนอากาศ ซึ่งทำให้ถูกจับได้ง่ายขึ้น การใช้โรติโนนที่เป็นยาเบื่อปลานี้ ยังถูกใช้โดยหน่วยงานของรัฐเพื่อฆ่าปลาในแม่น้ำและทะเลสาบในสหรัฐอเมริกามาตั้งแต่ปีพ.ศ. 2495[13]

ยังถูกใช้โดยนักชีววิทยาประมงในการศึกษาความหลากหลายทางชีวภาพของปลาทะเล ในการสุ่มตัวอย่างขนาดเล็กเพื่อรวบรวมปลาที่เป็นหายากหรือซ่อนอยู่ แต่มีความสำคัญของระบบนิเวศน์ชายฝั่ง โรติโนนเป็นเครื่องมือที่มีประสิทธิภาพสูงในการเบื่อปลา เนื่องจากสามารถใช้ในปริมาณน้อย และมีผลกระทบข้างเคียงต่อสิ่งแวดล้อมเล็กน้อยและในระยะเวลาที่สั้นมาก[14]

ยาฆ่าแมลงและสารฆ่าศัตรูพืช[แก้]

โรติโนนยังใช้ในรูปแบบผงเพื่อรักษาหิดและเหาในมนุษย์ และไรปรสิตในไก่ ปศุสัตว์ และสัตว์เลี้ยง

และถูกใช้เป็นผงกำจัดศัตรูพืชเชิงอินทรีย์[15] หรือบดจากพืชเพื่อผสมในการฉีด สำหรับสวน ฤทธิ์การกำจัดแบบไม่เลือกนี้ ทำให้สามารถฆ่าได้เป็นวงกว้าง อีกทั้งการย่อยสลายทางชีวภาพในดินอย่างรวดเร็ว โดยอัตราการย่อยสลาย 90% ภายใน 1-3 เดือนที่อุณหภูมิ 20 ° ซ และเร็วขึ้นสามเท่าที่อุณหภูมิ 30 °ซ. หลังจากใช้งาน[16]

กลไกการออกฤทธิ์[แก้]

โรติโนน มีกลไกออกฤทธิ์ยับยั้งกระบวนการออกซิเดทีฟฟอสโฟรีเลชัน โดยยับยั้งกระบวนการส่งผ่านอิเลกตรอนในไมโตคอนเดรีย คอมเพล็กซ์ที่ 1 (Mitochondrial complex 1 electron transport inhibitors) รบกวน (ขัดขวาง) การทำงานของนิโคตินาไมด์อะดินีนไดนิวคลีโอไทด์ (NADH) ในกระบวนการสร้างพลังงานของเซลล์ (energy metabolism) ส่งผลให้คอมเพล็กซ์ที่ 1 ไม่สามารถส่งผ่านอิเล็กตรอนไปยัง CoQ ได้ ทำให้เกิดการสำรองอิเล็กตรอนภายในเมทริกซ์ไมโทคอนเดรีย ออกซิเจนในเซลล์จะลดลงจนถึงขั้นรุนแรง[17][18]

โรติโนนยังยับยั้งการสร้างไมโครทิวบูล (microtubule)[19] ที่มีผลต่อการคงโครงสร้างของเซลล์

ความเป็นพิษ[แก้]

โรติโนน ถูกจัดประเภทโดยองค์การอนามัยโลก ว่าเป็นอันตรายปานกลาง[20] คือ เป็นพิษเล็กน้อยต่อมนุษย์และสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมอื่น ๆ แต่เป็นพิษอย่างร้ายแรงต่อแมลงและสิ่งมีชีวิตในน้ำ รวมทั้งปลา ระดับผลของความเป็นพิษต่อปลาและแมลงที่สูงกว่าสัตว์อื่นนี้ เป็นผลจากโรติโนนเป็นสารประกอบที่ละลายได้ดีในน้ำมัน (lipophilic) ทำให้ถูกดูดซึมผ่านเหงือกหรือหลอดลมได้ง่าย แต่จะไม่ผ่านผิวหนังหรือทางเดินอาหารได้ง่าย

การสลายตัว[แก้]

โรติโนน สลายตัวได้เร็วมากภายใต้แสงแดด และในที่ที่มีอุณหภูมิสูง แต่คงสภาพอยู่ได้นานกว่าในน้ำจืด[21][22] อัตราการสลายตัวในน้ำขึ้นอยู่กับปัจจัยหลายประการ ได้แก่ อุณหภูมิ, pH, ความกระด้างของน้ำ และแสงแดด โดยทั่วไปมีครึ่งชีวิตในน้ำธรรมชาติอุณหภูมิ 24° ซ. ที่ 12 ชม. และ 3.5 วัน ในน้ำอุณหภูมิ 0° ซ.[23] โดยมากจะสลายตัวหมดไม่เกิน 6 วัน โดยออกซิไดซ์เป็นสารประกอบ rotenolone ซึ่งมีความเป็นพิษน้อยกว่า[24]

การทำลาย[แก้]

สามารถทำลายโรติโนนในน้ำได้โดยใช้ด่างทับทิมเพื่อลดความเป็นพิษลง สู่ระดับที่ความเป็นพิษยอมรับได้

การช่วยเหลือ[แก้]

การช่วยเหลือผู้ที่เกิดอาการพิษจากการกินโรติโนน (เช่น จากเมล็ดมันแกว) เบื้องต้นคือการกำจัดเศษพืชพิษในกระเพาะอาหาร ลดการดูดซึมของสารพิษ เช่น ให้ดื่มนม ไข่ขาว เพื่อทำให้อาเจียนให้เร็วที่สุด และนำส่งโรงพยาบาล เนื่องจากโรติโนนมีผลทำให้เกิดการพร่องออกซิเจน แพทย์จะใช้วิธีการรักษาผู้ป่วยแบบประคับประคองอาการ ไม่มียารักษา เช่น ถ้าผู้ป่วยหยุดหายใจ ช็อค ต้องรีบให้การช่วยเหลือฉุกเฉิน เพื่อให้ผู้ป่วยหายใจได้ หรือใส่เครื่องช่วยหายใจ ให้น้ำเกลือ ถ้าสูญเสียน้ำมาก และให้ยาตามความเหมาะสม เป็นต้น โดยพิษจะค่อยๆ ถูกขับออกจากร่างกายทางปัสสาวะ

โรคพาร์กินสัน[แก้]

ในปีพ.ศ. 2543 มีรายงานว่าการฉีดโรติโนนในหนูทำให้เกิดอาการคล้ายกับโรคพาร์กินสัน (PD)[25]

ในปีพ.ศ. 2554 การศึกษาของสถาบันสุขภาพแห่งชาติของสหรัฐอเมริกาแสดงให้เห็นความเชื่อมโยงระหว่างการใช้โรติโนน กับโรคพาร์กินสัน ในคนงานและกสิกรในแหล่งผลิตการเกษตร[26]

ในพืช[แก้]

โรติโนน (rotenone) ผลิตจากการสกัดจากรากและลำต้น ของพืชเขตร้อนและกึ่งเขตร้อนหลายชนิดโดยเฉพาะพืชตระกูลถั่ว ในสกุลคูนม่วง (Lonchocarpus) และสกุลหางไหล (Derris)

พืชชนิดที่มีโรติโนน ได้แก่

  • ราก หางไหล (หรือ โล่ติ๊น Derris elliptica) — เอเชียตะวันออกเฉียงใต้ และหมู่เกาะทางตอนตะวันตกเฉียงใต้ของแปซิฟิก
  • ราก Derris involuta — เอเชียตะวันออกเฉียงใต้ และหมู่เกาะทางตอนตะวันตกเฉียงใต้ของแปซิฟิก
  • Tephrosia virginiana — อเมริกาเหนือ
  • มันแกว (Pachyrhizus erosus) ยกเว้น ส่วนหัว — อเมริกากลาง และเอเชีย
  • ราก Lonchocarpus utilis — อเมริกาใต้[27]
  • ราก Lonchocarpus urucu — อเมริกาใต้[27]
  • Verbascum thapsus — ยุโรป แอฟริกาเหนือและเอเชีย[28]
  • Mundulea sericea — ยุโรป แอฟริกาใต้[29]
  • Piscidia piscipula — ทางใต้ของฟลอริดา และหมู่เกาะแคริบเบียน[30]
  • พืชบางชนิดในสกุลจั่น (Millettia) และสกุลคราม (Tephrosia) — เอเชียตะวันออกเฉียงใต้

อ้างอิง[แก้]

  1. ↑ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0548". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  2. ↑ "Rotenone". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. ↑ คลังความรู้สุขภาพ. "พิษจากเมล็ดมันแกว". www.healthydee.moph.go.th, กองสุขศึกษา กรมสนับสนุนบริการสุขภาพ กระทรวงสาธารณสุข.{{cite web}}: CS1 maint: url-status (ลิงก์)[ลิงก์เสีย]
  4. ↑ Metcalf RL. (1948). The Mode of Action of Organic Insecticides. National Research Council, Washington DC.
  5. ↑ Ambrose, Anthony M.; Harvey B. Haag (1936). "Toxicological study of Derris". Industrial & Engineering Chemistry. 28 (7): 815–821. doi:10.1021/ie50319a017.
  6. ↑ "Useful tropical plants". ASNOM. 2008-01-02. สืบค้นเมื่อ 2008-03-16.
  7. ↑ Nagai, Kazuo (1902). "魚籘有毒成分の研究 第一報 [First report of research on toxic ingredients in fish rattan]". 東京化學會誌 [Tokyo Kagaku Kaishi = Tokyo Chemical Society Journal] (ภาษาญี่ปุ่น). 23 (7): 744–777. doi:10.1246/nikkashi1880.23.744.
  8. ↑ La Forge, F. B.; Haller, H. L.; Smith, L. E. (1933). "The Determination of the structure of rotenone". Chemical Reviews. 18 (2): 181–213. doi:10.1021/cr60042a001.
  9. ↑ Peter Fimrite (2007-10-02). "Lake poisoning seems to have worked to kill invasive pike". San Francisco Chronicle.[ลิงก์เสีย]
  10. ↑ "Reregistration Eligibility Decision for Rotenone" (PDF). EPA 738-R-07-005. United States Environmental Protection Agency. มีนาคม 2007. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 14 กรกฎาคม 2011.
  11. ↑ "Re-evaluation Note: Rotenone (REV2008-01)". Consumer Product Safety. Health Canada. 29 มกราคม 2008. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 11 มกราคม 2013.
  12. ↑ "RHS advice for the garden - Rotenone withdrawal". Telegraph Gardening. 2 October 2008. สืบค้นเมื่อ 20 October 2019.
  13. ↑ Schmidt, Peter (28 February 2010). "One Strange Fish Tale". The Chronicle of Higher Education. สืบค้นเมื่อ 24 September 2015.
  14. ↑ Robertson, D. Ross; Smith-Vaniz, William F. (2008). "Rotenone: An Essential but Demonized Tool for Assessing Marine Fish Diversity". BioScience. 58 (2): 165. doi:10.1641/B580211.
  15. ↑ "Effects of Rotenone, a commonly-used organic pesticide on mitochondrial complex 1 function and altered immune responses". University of Massachusetts Center for Agriculture. สืบค้นเมื่อ 2014-02-10.
  16. ↑ Cavoski, Ivana; Caboni, Pierluigi; Sarais, Giorgia; Miano, Teodoro (2008-08-06). "Degradation and Persistence of Rotenone in Soils and Influence of Temperature Variations". Journal of Agricultural and Food Chemistry (ภาษาอังกฤษ). 56 (17): 8066–8073. doi:10.1021/jf801461h. PMID 18681442.
  17. ↑ สุเทพ สหายา. กลไกการออกฤทธิ์สารเคมีป้องกาจัดแมลง 29 กลุ่ม.
  18. ↑ IRAC Mode of Action Classification Scheme. Insecticide Resistance Action Committee (IRAC) International MoA Working Group. มึนาคม 2563. (ภาษาอังกฤษ)
  19. ↑ Heinz, S.; Freyberger, A.; Lawrenz, B.; Schladt, L.; Schmuck, G.; Ellinger-Ziegelbauer, H. (2017). "Mechanistic Investigations of the Mitochondrial Complex I Inhibitor Rotenone in the Context of Pharmacological and Safety Evaluation". Scientific Reports. 7: 45465. Bibcode:2017NatSR...745465H. doi:10.1038/srep45465. PMC 5379642. PMID 28374803.
  20. ↑ IPCS, International Programme on Chemical Safety, United Nations Environment Programme; International Labour Organization, World Health Organization (2007). The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard. World Health Organization. ISBN 978-92-4-154663-8. สืบค้นเมื่อ 2007-12-02.
  21. ↑ Tseng, Kuo-Hsiung; Chou, Chih-Ju; Liu, To-Cheng; Tien, Der-Chi; Wu, Tong-chi; Stobinski, Leszek (2018). "Interactive Relationship between Silver Ions and Silver Nanoparticles with PVA Prepared by the Submerged Arc Discharge Method". Advances in Materials Science and Engineering. 2018: 1–9. doi:10.1155/2018/3240959. ISSN 1687-8434.
  22. ↑ หางไหลแดง-โล่ติ๊น. กรมวิชาการเกษตร, 2548. ISBN 974-436-440-8.
  23. ↑ "Rotenone. A Brief Review of its Chemistry, Environmental Fate, and the Toxicity of Rotenone Formulations" (PDF). คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2016-03-04. สืบค้นเมื่อ 2021-03-19.
  24. ↑ Vitax Safety Data Sheet for Derris dust, revised October 1998
  25. ↑ Caboni P, Sherer T, Zhang N, Taylor G, Na H, Greenamyre J, Casida J (2004). "Rotenone, deguelin, their metabolites, and the rat model of Parkinson's disease". Chem Res Toxicol. 17 (11): 1540–8. doi:10.1021/tx049867r. PMID 15540952.
  26. ↑ Tanner, Caroline M.; Kamel, Freya; Ross, G. Webster; Hoppin, Jane A.; Goldman, Samuel M.; Korell, Monica; Marras, Connie; Bhudhikanok, Grace S.; Kasten, Meike; Chade, Anabel R.; Comyns, Kathleen; Richards, Marie Barber; Meng, Cheryl; Priestley, Benjamin; Fernandez, Hubert H.; Cambi, Franca; Umbach, David M.; Blair, Aaron; Sandler, Dale P.; Langston, J. William (2011). "Rotenone, Paraquat and Parkinson's Disease". Environmental Health Perspectives. 119 (6): 866–72. doi:10.1289/ehp.1002839. ISSN 0091-6765. PMC 3114824. PMID 21269927.
  27. ↑ 27.0 27.1 Fang N, Casida J (1999). "Cubé resin insecticide: identification and biological activity of 29 rotenoid constituents". J Agric Food Chem. 47 (5): 2130–6. doi:10.1021/jf981188x. PMID 10552508.
  28. ↑ Peterson Field Guides to Medicinal Plants and Herbs of Eastern and Central North America (2nd ed.). pp. 130–131.
  29. ↑ Coates Palgrave, Keith (2002). Trees of Southern Africa. Struik. ISBN 978-0-86977-081-8.
  30. ↑ Nellis, David N. (1994). Seashore plants of South Florida and the Caribbean. Pineapple Press. 160 p.
เข้าถึงจาก "https://th.wikipedia.org/w/index.php?title=โรติโนน&oldid=11453561"