ผู้ใช้:SARANPHONG YIMKLAN/กระบะทราย
 | นี่คือหน้าทดลองเขียนของ SARANPHONG YIMKLAN หน้าทดลองเขียนเป็นหน้าย่อยของหน้าผู้ใช้ ซึ่งผู้ใช้มีไว้ทดลองเขียนหรือไว้พัฒนาหน้าต่าง ๆ แต่นี่ไม่ใช่หน้าบทความสารานุกรม ทดลองเขียนได้ที่นี่ หน้าทดลองเขียนอื่น ๆ: หน้าทดลองเขียนหลัก |
|
|
|
|
|
|
|
|
| หน้าหลัก | พูดคุย | บทความ | กระบะทราย 1 | 2| 3 |
โครงการ | เครื่องมือ | คู่มือในการเขียน | กรุ |
(ร่าง)
การเรียกชื่อสารอินทรีย์ตามระบบ IUPAC (อังกฤษ: IUPAC nomenclature of organic chemistry) เป็นการเรียกชื่อสารอินทรีย์ตามระบบการเรียกชื่อที่แนะนำโดยสหภาพเคมีบริสุทธิ์และเคมีประยุกต์ระหว่างประเทศ (IUPAC) ซึ่งตีพิมพ์ออกมาในรูปของหนังสือชื่อว่า หนังสือสีน้ำเงิน (IUPAC Blue Book) ทั้งนี้ การเรียกชื่อสารตามระบบนี้จำกัดอยู่ที่สารอินทรีย์ ซึ่งเส้นแบ่งระหว่างการจำแนกสารอินทรีย์และสารอนินทรีย์ยังไม่มีความชัดเจน อย่างไรก็ตามแม้จะมีการเผยแพร่หลักการเรียกชื่อสารอินทรีย์ตามระบบ IUPAC มานานแล้ว แต่ในทางปฏิบัติยังคงมีการใช้ชื่อสามัญควบคู่ไปกับชื่อตามระบบอีกด้วย
ประวัติ[แก้]
การศึกษาและวิจัยในสาขาเคมีอินทรีย์ทั่วโลกได้ทำให้มีการค้นพบและสังเคราะห์สารอินทรีย์ชนิดใหม่อย่างต่อเนื่อง เพื่อให้การสื่อสารระหว่างนักเคมีอินทรีย์ทั่วโลกเป็นไปอย่างชัดเจน ระบบการเรียกชื่อสารอินทรีย์จึงเกิดขึ้นมานาน โดยในปี ค.ศ.1933 ออสติน แพทเทอร์สัน (Austin M. Patterson) นักเคมีชาวอเมริกันได้รวบรวมหลักการเรียกชื่อสารอินทรีย์และตีพิมพ์เป็นรายงานในวารสารแห่งสมาคมเคมีอเมริกัน[1] อย่างไรก็ตาม มีการเรียกชื่อสารอินทรีย์ที่เฉพาะเจาะจงลงไป อาทิ การเรียกชื่อไอโซเมอร์เรขาคณิตของแอลคีนโดยใช้ระบบ ซิส- (cis-) และ ทรานส์- (trans-) ที่มีส่วนขยายเสนอโดย มอร์ตัน เอปสทีน (Morton B. Epstein) และ เฟรเดอริก โรสสินี (Frederick D. Rossini) นักเคมีชาวอเมริกัน ในปี ค.ศ. 1948[2]
ตามรายงานของสหภาพเคมีบริสุทธิ์และเคมีประยุกต์ระหว่างประเทศ (IUPAC) มีการบันทึกว่ามีการเสนอหลักการเรียกชื่อสารอินทรีย์ครั้งแรกในปี ค.ศ. 1892 ณ นครเจนีวา ประเทศสวิตเซอร์แลนด์ ตามด้วยหลักการเรียกชื่อสารอินทรีย์ของตามกฎของลีก (Liége Rule) ที่เสนอในปี ค.ศ. 1930 ต่อมา IUPAC ได้ตีพิมพ์กฎการเรียกชื่อสารอินทรีย์ลงในหนังสือที่เรียกว่า หนังสือสีน้ำเงิน (Blue Book) โดยแยกตีพิมพ์เป็นส่วนๆ ดังนี้[3]
- กฎการเรียกชื่อสารอินทรีย์ IUPAC (ตอน A-B) ตีพิมพ์ในปี ค.ศ. 1957
- กฎการเรียกชื่อสารอินทรีย์ IUPAC (ตอน A-C) ตีพิมพ์ในปี ค.ศ. 1969
- กฎการเรียกชื่อสารอินทรีย์ IUPAC (ส่วน A-H) ตีพิมพ์ในปี ค.ศ. 1979
ในปี ค.ศ. 1993 IUPAC ได้รวบรวมและเสนอการใช้ ชื่อที่ IUPAC นิยม (Preferred IUPAC Names: PINs) และได้ตีพิมพ์หลักการอ่านชื่อสารอินทรีย์ออกมาโดยผ่านความเป็นชอบของกรรมการการเรียกชื่อเคมีอินทรีย์ (Commission of Nomenclature of Organic Chemistry; CNOC)[4]
ล่าสุดในปี ค.ศ. 2013 IUPAC ได้ตีพิมพ์หนังสือการเรียกชื่อของเคมีอินทรีย์: ชื่อที่แนะนำโดย IUPAC และ ชื่อที่ IUPAC นิยม (Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013) โดยข้อแตกต่างที่สำคัญ คือ ชื่อตามระบบเดิมยังคงใช้ได้ตราบใดที่ไม่มีความกำกวม[5]
ขอบเขตของการอ่านชื่อสารอินทรีย์[แก้]
การอ่านชื่อสารอินทรีย์จะพิจารณาสารประกอบของคาร์บอนเป็นหลัก อย่างไรก็ตาม ออกซิเจน ไฮโดรเจน และไนโตรเจน จัดเป็นธาตุ 3 ชนิดที่มักจะรวมตัวกับธาตุคาร์บอนเพื่อเกิดเป็นหมู่ฟังก์ชันและอาจพบธาตุอื่นๆ อาทิ แฮโลเจน กำมะถัน ด้วยเช่นกัน ในที่นี้ สารประกอบโลหอินทรีย์ คือ สารที่มีคาร์บอนสร้างพันธะกับอะตอมของโลหะโดยตรงจะถูกจัดเป็นสารประกอบอินทรีย์สำหรับการเรียกชื่อโดยเฉพาะ
การจำแนกชื่อสารอินทรีย์[แก้]
ในการเรียกชื่อสารอินทรีย์นั้น สามารถแบ่งออกเป็น (1) ชื่อ IUPAC ที่ให้ความสำคัญ (Preferred IUPAC Names: PIN) หมายถึง ชื่อของโครงสร้าง หรือส่วนของโครงสร้างที่เป็นที่นิยมในบรรดาชื่ออื่นๆที่มีสองชื่อหรือมากกว่าสำหรับโครงสร้างหนึ่งๆ โดยอาจจะมาจาก (2) ชื่อตามระบบ IUPAC (IUPAC Name; IUPAC) เอง หรือเป็น (3) ชื่อที่นิยมเรียกกันมานาน แล้ว เป็น ชื่อสะสม (Retained Name; RN) เพื่อใช้เป็นโครงหลักของสารประกอบที่ซับซ้อนมากขึ้น ดังตัวอย่างต่อไปนี้[6]
| โครงสร้าง |  |
 |
 |
 |
|---|---|---|---|---|
| PIN | มีเทน
methane |
เพนเทน
pentane |
ไซโคลเฮกเซน
cyclohexane |
ควิโนลีน
quinoline |
| IUPAC | คาร์เบน
carbane |
เพนเทน
pentane |
ไซโคลเฮกเซน
cyclohexane |
1-เบนโซพิริดีน
1-benzopyridine เบนโซ[b]พิริดีน benzo[b]pyridine ไม่เรียก Not |
| RN | มีเทน
methane |
- | ไซโคลเฮกเซน
cyclohexane |
ควิโนลีน
quinoline |
| ชื่อสามัญ | มีเทน
methane |
n-เพนเทน
n-pentane |
ไซโคลเฮกเซน
cyclohexane |
ควิโนลีน
quinoline |
มีเทน เป็นชื่อที่เรียกกันมานานแล้วในขณะที่ชื่อตามระบบ คือ คาร์เบน แต่ IUPAC เลือกที่จะใช้ชื่อ มีเทน (PIN) ในขณะที่ชื่อเพนเทนเป็นชื่อตามระบบและยังเป็น PIN เช่นเดียวกับไซโคลเฮกเซนที่เป็นทั้งชื่อ IUPAC และ PIN ส่วนควิโนลีนเป็นชื่อที่เรียกกันมานาน (RN) และเป็น PIN ด้วย
ในบางครั้ง การอ่านชื่ออาจจะง่ายขึ้นหากใช้สารประกอบไฮไดรด์หลักในสารประกอบที่มีความซับซ้อนมากขึ้น เช่น ส่วนของโครงสร้างที่เป็นวง หรือการรวมตัวของวงและสายโซ่ เป็นต้น ตัวอย่างเช่น ไบฟีนิล (biphenyl) และ สไตรีน (styrene) IUPAC เลือกใช้ชื่อ 1,1′-ไบฟีนิล เป็น PIN เนื่องจากการเรียกว่า ไบฟีนิล ไม่มีการระบุตำแหน่ง ส่วนกรณีสไตรีนนั้น IUPAC เลือกใช้ชื่อ ethenylbenzene แทนเพื่อป้องกันการสับสน ดังภาพข้างล่างนี้
| โครงสร้าง |  |
 |
|---|---|---|
| PIN | 1,1'-ไบฟีนิล
1,1'-biphenyl |
อีทีนิลเบนซีน
ethenylbenzene |
| IUPAC | 1,1'-ไบฟีนิล
1,1'-biphenyl |
อีทีนิลเบนซีน
ethenylbenzene |
| RN | - | - |
| ชื่อสามัญ | ไบฟีนิล
biphenyl |
สไตรีน
styrene ฟีนิลอีทีน phenylethene ฟีนิลเอทิลีน phenylethylene |
สารกลุ่มพิเศษของโครงสร้างหลักที่มีชื่อ ชื่อสะสม (Retained Name; RN) เรียกว่า สารประกอบหลักฟังก์ชัน (functional parent compounds) เช่น ฟีนอล และกรดอะซิติก ชื่อของสารทั้งสองจัดเป็น PIN โดยที่มีชื่อตามระบบ IUPAC ว่า เบนซีนอล (benzenol) และกรดเอทาโนอิก (ethanoic acid) ตามลำดับ แต่ในกรณีของอะซีโตน (acetone) ชื่อนี้จัดเป็น RN และ IUPAC เสนอใช้ชื่อ โพรเพน-2-โอน แทน ดังรูป
| โครงสร้าง |  |
 |
 |
|---|---|---|---|
| PIN | ฟีนอล
phenol |
กรดอะซิติก
acetic acid |
โพรเพน-2-โอน
propan-2-one |
| IUPAC | ฟีนอล
phenol |
กรดเอทาโนอิก
ethanoic acid |
โพรเพน-2-โอน
propan-2-one |
| RN | - | - | - |
| ชื่ออื่นๆ | ฟีนอล
phenol เบนซีนอล benzenol |
กรดอะซิติก
acetic acid |
อะซิโตน
acetone |
โครงสร้างหลักและการกระทำสำหรับการเรียกชื่อ[แก้]
ตัวอย่างการเลือกโครงสร้างหลัก และตัวอย่าง PIN[แก้]
การเลือก โครงสร้างหลัก (parent structure) สำหรับการเรียกชื่อนั้น อาจใช้ การกระทำ (operations) ที่หลากหลายในการเลือก เช่น โครงสร้างต่อไปนี้
โครงสร้างหลัก คือ สารประกอบไฮไดรด์เพนเทน (มีคาร์บอน 5 อะตอม) ซึ่งมีการแทนที่อะตอมไฮโดรเจนด้วยอะตอมออกซิเจนและคลอรีน เมื่อจะเรียกชื่อ การกระทำที่อาจจะต้องใช้สำหรับการเรียกชื่อสารนี้ ได้แก่ (1) ใช้คำลงท้าย '-โอน' (-one) เพื่อระบุหมู่ฟังก์ชัน และ (2) ใช้คำนำหน้า 'คลอโร-' (chloro-) เพื่อบ่งชี้ การแทนที่อะตอมไฮโดรเจน (substitution of hydrogen atoms) ของเพนเทน[6] สามารถอ่านออกมาได้ 5-คลอโรเพนเทน-2-โอน (5-chloropentan-2-one) เป็นต้น
ตัวอย่างการกระทำสำหรับการเรียกชื่อสารอินทรีย์แสดง ดังตาราง ต่อไปนี้
| สูตร | โครงสร้างหลัก | ชื่อที่ได้จากการการกระทำต่างๆ | |
|---|---|---|---|
| 1 | โพรเพน (PIN)
propane |
ชื่อตามหมู่แทนที่ | ชื่อตามหมู่ฟังก์ชัน |
| 1-เอทอกซีโพรเพน (PIN)
1-ethoxypropane |
เอทิล โพรพิล อีเทอร์
ethyl propyl ether | ||
| 2 | เพนเทน (PIN)
pentane |
ชื่อตามหมู่แทนที่ | ชื่อตามหมู่ฟังก์ชัน |
| 4-คลอโรเพนเทน-2-โอน (PIN)
4-chloropentan-2-one |
2-คลอโรโพรพิล เมทิล คีโตน
2-chloropropyl methyl ketone | ||
| 3 | ฟอสเฟน (PIN)
phosphane |
ชื่อตามหมู่แทนที่ | ชื่อตามหมู่ฟังก์ชัน |
| ไตรเมทอกซีฟอสเฟน
triethoxyphosphane |
ไตรเมทิล ฟอสไฟต์ (PIN)
Trimethyl phosphite | ||
| 4 | ไซโคลเฮกซีน (PIN)
cyclohexene |
ชื่อตามหมู่ที่หายไป | |
| ไซโคลเฮกซีน (PIN)
cyclohexene | |||
| 5 | พิริดีน (PIN)
pyridine |
ชื่อตามหมู่ที่เติม | |
| 1,2-ไดไฮโดรพิริดีน (PIN)
1,2-dihydropyridine | |||
| 6 | อีเทน (PIN)
ethane ไตรเดคเคน (PIN) tridecane |
ชื่อตามหมู่แทนที่ | ชื่อตามโครงสร้างที่ถูกแทนที่ |
| 1-เอทอกซี-2-[2-(เมทอกซีอีทอกซี)]อีเทน
1-ethoxy-2-[2-(methoxyethoxy)]ethane |
2,5,8,11-เตตระออกซาไตรเดคเคน (PIN)
2,5,8,11-tetraoxatridecane | ||
| 7 | ออกซิเรน (PIN)
oxirane สไตรีน+ออกไซด์ styrene +oxide |
ชื่อตามหมู่แทนที่ | ชื่อตามหมู่ที่เติม |
| 2-ฟีนิลออกซิเรน (PIN)
2-phenyloxirane |
สไตรีนออกไซด์
styrene oxide | ||
| 8 | บอร์เนน (PIN)
bornane ไบไซโคลเฮปเทน (PIN) bicycloheptane |
ชื่อตามหมู่แทนที่ | ชื่อตามหมู่ที่หายไป |
| 7,7-ไดเมทิลไบไซโคล[2.2.1]เฮปเทน (PIN)
7,7-dimethyl[2.2.1]heptane |
10-นอร์บอเนน
10-norbornane | ||
| 9 | กรดอะซิติก
acetic acid กรดอะซิติก+อินโดล acetic acid+ indole |
ชื่อตามหมู่แทนที่ | ชื่อตามการสังยุค |
| กรด 2-(1H-อินโดล-1-อิล)อะซิติก (PIN)
2-(1H-indole-1-yl)acetic acid |
กรด 1H-อินโดล-1-อะซิติก
1H-indole-1-acetic acid | ||
การกระทำที่ใช้ในการเรียกชื่อสารอินทรีย์[แก้]
ดังตัวอย่างข้างต้น การเรียกชื่อสารอินทรีย์อาจใช้การกระทำี่หลากหลายทำให้ได้ชื่อออกมาหลากหลายด้วย ทั้งนี้ การอ่านชื่อสารอินทรีย์ตาม IUPAC 20113 จำแนกได้เป็น 8 การกระทำหลัก ดังนี้
1. การกระทำแบบแทนที่อะตอมไฮโดรเจน (substitutive operation)[แก้]
การกระทำแบบแทนที่อะตอมไฮโดรเจนเป็นการกระทำที่มีกระบวนการแลกเปลี่ยนอะตอมไฮโดรเจน 1 อะตอม หรือมากกว่า 1 อะตอมกับอะตอมชนิดอื่นๆหรือกลุ่มของอะตอม กระบวนการนี้แสดงได้โดยใช้คำนำหน้าและคำลงท้ายเพื่อระบุอะตอมหนือมู่ที่เข้ามาแทนที่
ตัวอย่าง:
| โครงสร้าง |  |
 |
 |
 |
|---|---|---|---|---|
| PIN | อีเทน
ethane |
อีเทนไทออล
ethanethiol |
เบนซีน
benzene |
โบรโมเบนซีน
bromobenzene |
| หมายเหตุ: คำลงท้ายบ่งบอกหมู่แทนที่ -SH คือ ไทออล | หมายเหตุ: คำนำหน้าบ่งบอกหมู่แทนที่ -Br คือ โบรโม | |||
2. การกระทำแบบแทนที่อะตอมคาร์บอน (replacement operation)[แก้]
2.1 การกระทำแบบแทนที่อะตอมคาร์บอนจะมีการแลกเปลี่ยนอะตอมคาร์บอนกับอะตอมธาตุชนิดอื่นๆ ซึ่งสามารถเรียกชื่อได้หลากหลายจำแนกได้ ดังนี้
2.1.1 ให้ใช้ คำนำหน้าเป็นชื่อธาตุลงท้ายด้วย " อา" (a) เพื่อบ่งบอกธาตุที่เข้ามาแทนที่ การแทนที่แบบนี้เรียกว่า การแทนที่แบบแกนโครง (skeleton replacement)
ตัวอย่าง:
| โครงสร้าง |  |
 |
|---|---|---|
| PIN | ไซโคลเตตระเดเคน
cyclotetradecane |
ไซลาไซโคลเตตระเดเคน
silacyclotetradecane |
| หมายเหตุ: คำนำหน้าบ่งบอกอะตอมที่แทนที่ คือ ไซลา | ||
| โครงสร้าง | pentalene.png) |
pentalene.png) |
| PIN | ไซโคลเพนตะ[cd]เพนตะลีน
cyclopenta[cd]pentalene |
1,2,3,4,5,6-เฮกซะเอซาไซโคลเพนตะ[cd]เพนตะลีน
1,2,3,4,5,6-hexaazacyclopenpa[cd]pentalene |
| หมายเหตุ: คำนำหน้าบ่งบอกอะตอมที่แทนที่ คือ เอซา | ||
2.1.2 ในบางกรณี เช่น เฮเทอโรอะตอมถูกแทนที่ด้วยอะตอมของคาร์บอนหรือเฮเทอโรอะตอมอื่นๆ หรือสารอนุพันธุ์ของสารผลิตภัณฑ์ธรรมชาติ ให้ใช้หลักการเดียวกัน
ตัวอย่าง:
| โครงสร้าง | .png) |
|---|---|
| PIN | 1-คาร์บา-นิโด-เพนตะบอเรน(5)
1-carba-nido-pentaboran(5) |
| หมายเหตุ: คำนำหน้าบ่งบอกอะตอมที่แทนที่ คือ คาร์บา แสดงถึงอะตอมคาร์บอนไปแทนที่อะตอมโบรอน | |
| โครงสร้าง |  |
| PIN | 4βH-4-คาร์บาโยฮิมบาน
4βH-4-carbayohimban |
| หมายเหตุ: คำนำหน้าบ่งบอกอะตอมที่แทนที่ คือ คาร์บา แสดงถึงอะตอมคาร์บอนไปแทนที่อะตอมไนโตรเจน | |
2.2 การเรียกชื่อสารที่มีการแทนที่อะตอมออกซิเจนหรือหมู่ที่มีอะตอมออกซิเจนทำได้โดยใช้ คำนำหน้า (prefixed) หรือ คำเติมตรงกลาง (infixes)
2.2.1 การเรียกชื่อสารที่มีการแทนที่อะตอมออกซิเจนทำได้โดยใช้ คำนำหน้า หรือ คำเติมตรงกลาง การแทนที่ลักษณะนี้เรียกว่า การแทนที่แบบฟังก์ชันนัล (functional replacement)
ตัวอย่าง:
| โครงสร้าง |  |
 |
|---|---|---|
| PIN | เมทิล ไดเมทิลฟอสฟิเนต
methyl dimethylphosphinate |
เมทิล P,P-ไดเมทิลฟอสฟินิมิเดต
methyl P,P-dimethylphosphinimidate |
| ชื่ออื่นๆ | - | เมทิล P,P-ไดเมทิล(อิมิโดฟอสฟิเนต)
methyl P,P-dimethyl(imidophosphinate) |
| หมายเหตุ: คำเติมตรงกลางเพื่อบ่งบอกการแทนที่ คือ อิมิ(โด) (imid(o)) โดย =NH แทนที่ =O | ||
| โครงสร้าง |  |
 |
| PIN | กรดฟีนิลฟอสฟอนิก
phenylphosphonic acid |
กรดฟีนิลฟอสฟอโนนิตริดิก
phenylphosphononitridic acid |
| ชื่ออื่นๆ | - | ฟีนิล(กรดไนตริโดโดฟอสฟอริก)
phenyl(nitridodophosphonic acid) |
| หมายเหตุ: คำเติมตรงกลางเพื่อบ่งบอกการแทนที่ คือ นิตริ(โด) (nitrid(o)) โดย ≡N แทนที่ทั้ง =O และ −OH | ||
2.2.2 การใช้คำเติม ได้แก่ ไทโอ (thio) ซีลีโน (seleno) และ เทลลูโร (telluro) เพื่อบ่งชี้ว่ามีการแทนที่อะตอมออกซิเจนของหมู่เฉพาะโดยอะตอมชาร์โคเจนอื่นๆ
ตัวอย่าง:
| โครงสร้าง |  |
 |
|---|---|---|
| PIN | กรดเบนโซอิก
benzoic acid |
กรดเบนซีนคาร์โบซีลีโนอิก
benzenecarboselenoic acid |
| ชื่ออื่นๆ | - | กรดซีลีโนเบนโซอิก
selenobenzoic acid |
| หมายเหตุ: คำนำหน้าเพื่อบ่งบอกการแทนที่คือ ซีลี(โน) (selen(o)) อะตอมซีลีเนียมอาจแทนที่ =O หรือ −O− | ||
| โครงสร้าง |  |
 |
| PIN | กรดเฮกซาโนอิก
hexanoic acid |
กรดเฮกเซนไดไทโออิก
hexanedithioic acid |
| ชื่ออื่นๆ | - | กรดเฮกเซน(ไดไทโออิก)
hexane(dithioic) acid |
| หมายเหตุ: คำเติมตรงกลางเพื่อบ่งบอกการแทนที่คือ ไท(โอ) (thi(o)) อะตอมกำมะถันแทนที่ทั้ง =O และ −O− | ||
| โครงสร้าง |  |
 |
| PIN | กรด 4-ฟอร์มิลเบนโซอิก
4-formylbenzoic acid |
กรด 4-มีเทนซีลีโนอิลเบนโซอิก
4-methaneselenoylbenzoic acid |
| ชื่ออื่นๆ | - | กรด 4-(ซีลีโนฟอร์มิล)เบนโซอิก
4-(selenoformyl)benzoic acid |
| หมายเหตุ: คำนำหน้าเพื่อบ่งบอกการแทนที่คือ ซีลี(โน) (selen(o)) อะตอมซีลีเนียมแทนที่ =O | ||
2.2.3 การใช้คำนำหน้า ไทโอ (thio) ซีลีโน (seleno) และ เทลลูโร (telluro) เพื่อบ่งชี้การแทนที่ที่มีการเปลี่ยนแปลงโครงของโครงสร้าง การแทนที่ลักษณะนี้มีสารประกอบไฮไดรด์หลักเป็นวงและมักจะเป็นชื่อที่ IUPAC ต้องการเก็บไว้ (retained name) อาทิ มอร์โฟลีน (morpholine) ฟิวราน (furan) ไพราน (pyran) โครมีน (chromene) ไอโซโครมีน (isochromene) และแซนทีน (xanthene) โครเมน (chromane) และไอโซโครเมน (isochromane) เป็นต้น
ตัวอย่าง:
| โครงสร้าง |  |
 |
|---|---|---|
| PIN | 2H-ไพราน
2H-pyran |
2H-ไทโอไพราน
2H-thiopyran |
| ชื่ออื่นๆ | 2H-ออกซีน
2H-oxine |
2H-ไทอีน
2H-thiine |
| หมายเหตุ: คำเติมตรงกลางเพื่อบ่งบอกการแทนที่คือ ไท(โอ) (thi(o)) อะตอมกำมะถันแทนที่ O | ||
3. การกระทำแบบเติม (additive operation)[แก้]
การเรียกชื่อโดยใช้การกระทำแบบเติมสามารถจำแนกได้ ดังนี้
3.1 การใช้ คำนำหน้า (prefixes) เพื่อบอกการเติม
ตัวอย่าง:
| โครงสร้าง |  |
 |
|---|---|---|
| PIN | แนพทาลีน
naphthalene |
1,2,3,4-เตตระไฮโดรแนพทาลีน
1,2,3,4-tetrahydronaphthalene |
| หมายเหตุ: คำนำหน้า ไฮโดร (hydro) เพื่อบ่งบอกการเติมไฮโดรเจน 1 อะตอม | ||
| โครงสร้าง | a-homo(C60-Ih)(5,6)fullerene.png) |
(5,6)fullerene.png) |
| PIN | 1aH-1(9)a-โฮโม(C60-Ih)[5,6]ฟุลเลอรีน
1aH-1(9)a-homo(C60-Ih)[5,6]fullerene |
1,9-เซโค(C60-Ih)[5,6]ฟุลเลอรีน
1,9-seco(C60-Ih)[5,6]fullerene |
| โครงสร้าง | ||
| PIN | 5α-เพรกเนน
5α-pregnane | |
| โครงสร้าง |  |
 |
| PIN | 2,3-เซโค-5α-เพรกเนน
2,3-seco-5α-pregnane |
4a-โฮโม-5α-เพรกเนน
4a-homo-5α-pregnane |
| หมายเหตุ: คำว่า โฮโม (homo) เพื่อบ่งบอกการเติมหมู่เมทิลีน (methylene, CH2) ในกรณีที่มีการขยายขนาดของวง
คำว่า เซโค (seco) เพื่อบ่งบอกการเติมไฮโดรเจน 2 อะตอมหลังจากการแตกพันธะ | ||
3.2 การใช้ คำลงท้าย (suffixes) เพื่อบอกการเติม
ตัวอย่าง:
| โครงสร้าง |  |
 |
|---|---|---|
| PIN | พีริดีน
pyridine |
พีริดีน-1-เอียม
pyridin-1-ium |
| หมายเหตุ: คำลงท้าย -เอียม (-ium) เพื่อบ่งบอกว่ามีการเติม H+ จำนวน 1 ไอออน | ||
| โครงสร้าง |  |
 |
| PIN | เมทิลบอเรน
methylborane |
เมทิลบอเรนูไอด์
methylboranuide |
| หมายเหตุ: คำลงท้าย -อูไอด์ (-uide) เพื่อบ่งบอกว่ามีการเติม H- จำนวน 1 ไอออน | ||
3.3 การใช้คำแยก
3.3.1 โดยใช้ชื่อของโครงสร้างหลักที่เป็นกลาง
ตัวอย่าง:
| โครงสร้าง |  |
 |
|---|---|---|
| PIN | อะซีโตไนไตรล์
acetonitrile |
อะซีโตไนไตรล์ ออกไซด์
acetonitrile oxide |
| โครงสร้าง | |
 |
| PIN | สไตรีน
styrene |
สไตรีน ออกไซด์
styrene oxide |
3.3.2 การใช้คำนำหน้าของหมู่แทนที่หนึ่งหมู่หรือมากกว่าหนึ่งหมู่
ตัวอย่าง:
| โครงสร้าง |  |
.png) |
 | |
|---|---|---|---|---|
| PIN | เมทิล
methyl |
แอลกอฮอล (ชื่อหมู่)
alcohol (class name) |
เมทานอล
methanol | |
| ชื่ออื่นๆ | - | - | เมทิล แอลกอฮอล์
methyl alcohol | |
| โครงสร้าง |  |
|
 |
 |
| PIN | ไซโคลเฮกซิล
cyclohexyl |
ไซโคลเฮกซิล
cyclohexyl |
คีโตน (ชื่อหมู่)
ketone (class name) |
ไดไซโคลเฮกซิลเมทาโนน
dicyclohexylmethanone |
| ชื่ออื่นๆ | - | - | - | ไดไซโคลเฮกซิล คีโตน
dicyclohexyl ketone |
สารประกอบไฮไดรด์หลัก[แก้]
สารประกอบไฮไดรด์หลัก (parent hydride) คือ โครงสร้างที่ถูกเรียกชื่อก่อนที่จะมีการเติมคำนำหน้า หรือคำลงท้ายเพื่อให้ได้ชื่อที่เฉพาะเจาะจงของสารประกอบ ชื่อของสารประกอบไฮไดรด์หลักจะต้องพิจารณาจำนวนอะตอมไฮโดรเจนที่สร้างพันธะกับโครงของโครงสร้างหลักนั้นๆด้วย สารประกอบไฮไดรด์หลักชนิดอะไซคลิก (acyclic parent hydrides) จะ อิ่มตัว (saturated) และ ไม่มีสาขา (unbranched) เสมอ เช่น เพนเทน ไตรไซเลน เป็นต้น ในขณะที่ สารประกอบไฮไดรด์หลักประเภทไซคลิก (cyclic parent hydrides) โดยมากจะพบแบบ อิ่มตัวโดยสมบูรณ์ (fully saturated) เช่น ไซโคลเพนเทน ไซโคลไตรไซล อะซีเพน ไบไซโคล[3.2.1]ออกเทน และ สไปโร[4.5]เดเคน หรือเป็นแบบ ไม่อิ่มตัวโดยสมบูรณ์ (fully unsaturated) ได้แก่ สารประกอบพวกที่ประกอบด้วยจำนวนพันธะคู่แบบคิวมูเลชัน (cumulative double bonds) สูงสูด เช่น เบนซีน พีริดีน 1,3-ออกซาโซล 1H-ฟีแนลีน และ เบนโซ[a]อะคริดีน เป็นต้น หรืออาจจะประกอบด้วย
สารประกอบไฮไดรด์หลักชนิดมอนอนิวเคลียร์และอะไซคลิกพอลินิวเคลียร์[แก้]
คำลงท้าย (ending) -เอน (-ane) เป็นลักษณะเฉพาะของแอลเคน เช่น มีเทน อีเทน เป็นต้น คำลงท้ายนี้ยังใช้เป็นรากในการอ่านชื่อสารประกอบไฮไดรด์ของธาตุอื่นๆได้เช่นกัน อาทิ ซัลเฟน (sulphane; H2S) ฟอสเฟน (phosphane; PH3) ไซเลน (silane; SiH4) อะลูเมน (alumane; AlH3S) เป็นต้น ทั้งนี้ หลักการเรียกว่า การเรียกชื่อ 'เอน' โดยทั่วไป (generalised 'ane' nomenclature) เพื่อให้หลักการอ่านชื่อแอลเคนสามารถใช้ได้กับสารประกอบไฮไดรด์ของธาตุอื่นๆด้วย โดยอาจจะเรียกการเรียกชื่อของสารประกอบไฮไดรด์ของคาร์บอนว่า การเรียกชื่อคาร์เบน (carbane nomenclature) ในขณะที่การเรียกชื่อสารประกอบไฮไดรด์ของธาตุอื่นๆจะเรียกว่า การเรียกชื่อเฮเทอเรน (heterane nomenclature) ชื่อของสารประกอบไฮไดรด์สายโซ่หลักอะตอมเดี่ยวแสดงดังตารางต่อไปนี้
| หมู่ 13 | หมู่ 14 | หมู่ 15 | หมู่ 16 | หมู่ 17 |
| BH3 บอเรน (borane) |
CH4 คาร์เบน (carbane) |
NH3 อาเซน (arzane) |
H2O ออกซิเดน (oxidane) |
HF ฟลูออเรน (fluorane) |
| AlH3 อะลูมิเนน (alumane) |
SiH4 ไซเลน (silane) |
PH3 ฟอสเฟน (phosphane) |
H2S ซัลเฟน (sulphane) |
HCl คลอเรน (chlorane) |
| GaH3 แกลเลน (gallane) |
GeH4 เจอร์เมน (germane) |
AsH3 อาเซน (arsane) |
SeH2 ออกซิเดน (oxidane) |
HBr ฟลูออเรน (fluorane) |
| InH3 อินดิเกน (indigane) |
SnH4 สแตนเนน (stannane) |
SbH3 สติเบน (stibane) |
H2Te เทลเลน (tellane) |
HI ไอโอเดน (iodane) |
| TlH3 แทลเลน (tallane) |
PbH4 พลุมเบน (plumbane) |
BiH3 บิสมัทเทน (bismuthane) |
H2Po โปเลน (polane) |
HAt แอสทาเทน (astatane) |
กฎสำหรับการเรียกชื่อโดยทั่วไป[แก้]
กฎโดยทั่วไป (General Rules) สำหรับการเรียกชื่อสารอินทรีย์มีดังนี้
1. เลขพันธะ (Bonding Number)[แก้]
หลักการสำหรับการระบุ สถานะเวเลนซ์ (valence state) ของอะตอมหนึ่งๆจัดเป็นหลักที่สำคัญในการเรียกชื่อสารอินทรีย์เนื่องจากชื่อของสารอินทรีย์โดยมากแล้วจะเป็นชื่ออนุพันธ์ของโครงสร้างหลักโดยพิจารณาการแทนที่อะตอมไฮโดรเจนด้วยอะตอมอื่นๆ อย่างไรก็ตาม การระบุสถานะเวเลนซ์ของอะตอมมีความจำเป็นเพื่อแยกความแตกต่างระหว่างสารประกอบของอะตอมที่มีสถานะเวเลนซ์หลายค่า เช่น การใช้ชื่อ ฟอสเฟน (Phosphane) อาจจะทำให้สับสนระหว่าง PH3 และ PH5 หรือ กรณี ซัลเฟน (sulphane) อาจจะทำให้สับสนระหว่าง H2S, H4S และ H6S เป็นต้น การระบุความแตกต่างของสารประกอบแต่ละชนิดสามารถใช้ เลขพันธะ (bonding number) หรือ สัญนิยมแลมบ์ดา (λ-convention) ในการระบุเพื่อป้องกันความสับสนได้
1.1 นิยาม[แก้]
เลขพันธะ ‘n’ ของอะตอมหนึ่งๆ คือ ผลรวมของจำนวน พันธะสมมูล (bonding equivalents) หรือ พันธะเวเลนซ์ (valence bonds) รอบๆอะตอมที่พิจารณา
ตัวอย่าง:
| สารประกอบ | อะตอมที่พิจารณา | เลขพันธะ ‘n’ |
 |
S | 2 |
 |
S | 6 |
 |
P | 5 |
|
N | 3 |
1.2 เลขพันธะมาตรฐาน[แก้]
เลขพันธะมาตรฐาน (Standard bonding numbers) ของอะตอมต่างๆที่เป็นแกนกลางของโครงสร้าง แสดงดังตารางต่อไปนี้
| เลขพันธะ มาตรฐาน (n) |
ธาตุ | ||||
| 3 | B | Al | Ga | In | Th |
| 4 | C | Si | Ge | Sn | Pb |
| 3 | N | P | As | Sb | Bi |
| 2 | O | S | Se | Te | Po |
| 1 | F | Cl | Br | I | At |
1.3 เลขพันธะไม่มาตรฐาน[แก้]
เลขพันธะไม่มาตรฐาน (non-standard bonding number) ของอะตอมที่เป็นกลางและเป็นแกนกลางของโครงสร้างสารประกอบไฮไดรด์หลักสามารถระบุได้โดยใช้สัญลักษณ์ ‘λn’
ตัวอย่าง:
| โครงสร้าง |  |
|
|---|---|---|
| PIN | เมทิล-λ6-ซัลเฟน
methyl-λ6-sulfane |
ไตรฟีนิล-λ5-ฟอสเฟน
triphenyl-λ5-phosphane |
| โครงสร้าง |  | |
| PIN | 1λ4,3-ไทเอซีน
1λ4,3-thiazine | |
1.2 คำนำหน้าเพื่อระบุจำนวน[แก้]
ในการเรียกชื่อสารอินทรีย์มีคำนำหน้าเพื่อระบุจำนวน (multiplicative prefixes) 3 ชนิด
1.2.1 คำนำหน้าเพื่อระบุจำนวนพื้นฐาน เป็นตัวเลขทั่วไปที่ใช้ในการอ่านชื่อ แสดงดังตาราง[แก้]
| เลข | คำศัพท์ที่ใช้เรียก | เลข | คำศัพท์ที่ใช้เรียก | เลข | คำศัพท์ที่ใช้เรียก | เลข | คำศัพท์ที่ใช้เรียก |
| 1 | มอนอ, เฮน
mono, hen |
11 | เฮนเดคะ
hendeca |
101 | เฮนเฮกตะ
henhecta |
1001 | เฮนกิลิกะ
henkilika |
| 2 | ได, โด
di, do |
20 | ไอโคซะ
icosa |
200 | ดิตะ
dicta |
2000 | ดิลิอะ
dilia |
| 3 | ไตร
tri |
30 | ไตรอะคอนตะ
triaconta |
300 | ตริกตะ
tricta |
3000 | ตริลิอะ
trilia |
| 4 | เตตระ
tetra |
40 | เตตราคอนตะ
tetraconta |
400 | เตตรักตะ
tetracta |
4000 | เตตระลิอะ
tetralia |
| 5 | เพนตะ
penta |
50 | เพนตาคอนตะ
pentaconta |
500 | เพนตักตะ
pentacta |
5000 | เพนตะลิอะ
pentalia |
| 6 | เฮกซะ
hexa |
60 | เฮกซาคอนตะ
hexaconta |
600 | เฮกซักซะ
hexacta |
6000 | เฮกซะลิอะ
hexalia |
| 7 | เฮปตะ
hepta |
70 | เฮปตาคอนตะ
heptaconta |
700 | เฮปตักตะ
heptacta |
7000 | เฮปตะลิอะ
heptalia |
| 8 | ออกตะ
octa |
80 | ออกตาคอนตะ
octaconta |
800 | ออกตักตะ
octacta |
8000 | ออกตะลิอะ
octalia |
| 9 | โนนะ
nona |
90 | โนนาคอนตะ
nonaconta |
900 | โนนักตะ
nonacta |
9000 | โนนะลิอะ
nonalia |
| 10 | เดคะ
deca |
100 | เฮกตะ
hecta |
1000 | กิลิอะ
kilia |
ตัวเลขอนุพันธ์สามารถทำได้ด้วยการแจกแจง ต่อไปนี้
ตัวอย่าง: 486 แยกได้เป็น 6 | 80 |400 อ่านว่า เฮกซะออกตะคอนตะเตตรักตะ (hexaoctacontatetracta)
14 เตตระเดคะ (tetradeca) 21 เฮนิโคซะ (henicosa) 22 โดโคซะ (docosa)
111 อุนเดคะเฮกตะ (undecahecta) 363 ไตรเฮกซะคอนตะตริกตะ (trihexacontatricta) เป็นต้น
1.2.2 ตัวเลขที่ใช้ระบุจำนวนของหน่วยเชิงซ้อน[แก้]
คำนำหน้าที่ใช้ในการบอกจำนวนของ หน่วยเชิงซ้อน (complex entities) ให้เติมคำลงท้ายว่า คิส (kis) เช่น เตตระคิส (tetrakis) เพนตะคิส (pentakis) เป็นต้น ส่วนจำนวน 2 และ 3 ให้ใช้คำว่า บิส (bis) และ ตริส (tris) ตามลำดับ
1.2.3 ตัวเลขบอกจำนวนที่ใช้ในการอ่านชื่อหน่วยที่เหมือนกัน[แก้]
ตัวเลขบอกจำนวนที่ใช้ในการอ่านชื่อหน่วยที่เหมือนกันให้ใช้คำลงท้าย อิ (i) เช่น 11 อุนเดซิ (undeci) 40 เตตระคอนติ (tetraconti) เป็นต้น ส่วนคำที่ใช้เรียกตัวเลขจำนวน 1-10 แสดงดังตารางต่อไปนี้
| เลข | คำศัพท์ที่ใช้เรียก | เลข | คำศัพท์ที่ใช้เรียก | เลข | คำศัพท์ที่ใช้เรียก |
| 2 | ไบ
bi |
5 | ควิง
quinque |
8 | ออกติ
octa |
| 3 | เทอร์
ter |
6 | เซกซี
sexi |
9 | โนวี
novi |
| 4 | ควาเทอร์
quater |
7 | เซปติ
septi |
10 | เดซิ
deci |
1.3 ตำแหน่ง[แก้]
หลักการเบื้องต้น[แก้]
ในการเรียกชื่อสารอินทรีย์ มีการใช้คำอุปสรรค คำลงท้าย และคำอื่นๆ เพื่อบ่งบอกตำแหน่ง จำนวน และชนิดของหมู่ฟังก์ชันในสารประกอบ หลักการเบื้องต้นในการเรียกชื่อสารอินทรีย์เป็น ดังนี้
- หาสายโซ่หลักไฮโดรคาร์บอน (parent hydrocarbon chain) ก่อน ซึ่งมีหลักการและรายละเอียด ดังนี้
1.1 สายโซ่หลักไฮโดรคาร์บอนต้องมีจำนวนหมู่แทนที่ (substituents) ที่ประกอบไปด้วยหมู่ฟังก์ชันที่เป็นคำลงท้ายชื่อมากที่สุด ซึ่งหมู่ฟังก์ชันที่เป็นคำลงท้ายชื่อหมายถึงหมู่ฟังก์ชันหลักที่มีคำลงท้าย ซึ่งไม่รวมหมู่แทนที่แฮโลเจน ถ้ามีหลายหมู่ ให้เลือกหมู่ที่มีความสำคัญสูงที่สุด
1.2 สายโซ่หลักไฮโดรคาร์บอนต้องมีพันธะคู่ หรือพันธะสามให้มากที่สุด
1.3 สายโซ่หลักไฮโดรคาร์บอนต้องมีจำนวนพันธะเดี่ยวมากที่สุด
1.4 สายโซ่หลักไฮโดรคาร์บอนต้องมีความยาวมากที่สุด
อ้างอิง[แก้]
- ↑ Austin M. Patterson (1933), Definitive Report of the Commission on the Reform of the Nomenclature of Organic Chemistry Translation with Comments, J. Am. Soc., 55 (10), 3905–3925.
- ↑ Morton B. Epstein and Frederick D. Rossini (1948), Naming of Cis and Trans Isomers of Hydrocarbons Containing Olefin Doable Bonds, Chem.Eng. News., 26 (40), 2959.
- ↑ Henri A. Favre, Warren H. Powell (2013), Preface, Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, RSC Publishing, 27-43.
- ↑ IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry (1993). A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993), Blackwell Scientific publications
- ↑ Henri A. Favre, Warren H. Powell (2013),Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, RSC Publishing, 1-1568.
- ↑ 6.0 6.1 CHAPTER P-1 General Principles, Rules, and Conventions, Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, RSC Publishing, 5-6.