การสังเคราะห์เวอเลอร์

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี

การสังเคราะห์เวอเลอร์ เป็นการเปลี่ยนแอมโมเนียมไซยาเนตไปเป็นยูเรีย[1] ปฏิกิริยาเคมีนี้ถูกค้นพบในปี ค.ศ. 1828 โดยฟรีดริช เวอเลอร์ขณะพยายามสังเคราะห์แอมโมเนียมไซยาเนต ปฏิกิริยาดังกล่าวถูกมองว่าเป็นจุดเริ่มต้นของเคมีอินทรีย์สมัยใหม่ ถึงแม้ว่าปฏิกิริยาเวอเลอร์จะเป็นการเปลี่ยนแอมโมเนียมไซยาเนต ซึ่งเกลือนี้ปรากฏเฉพาะเป็นสารตัวกลางที่ไม่เสถียรเท่านั้น เวอเลอร์สาธิตปฏิกิริยาดังกล่าวในสื่อตีพิมพ์ต้นฉบับที่มีชุดตัวทำปฏิกิริยาที่แตกต่างกัน โดยมีทั้งกรดไซยานิกและแอมโมเนีย, ซิลเวอร์ไซยาเนตกับแอมโมเนียมคลอไรด์, เลดไซยาเนตกับแอมโมเนีย และเมอร์คิวรีไซยาเนตกับไซยานาติกแอมโมเนีย (ซึ่งก็คือกรดไซยานิกกับแอมโมเนีย)[2]

ปฏิกิริยานี้สามารถแสดงโดยเริ่มต้นจากสารละลายโพแทสเซียมไซยาเนตกับแอมโมเนียมคลอไรด์ซึ่งจะถูกผสม ให้ความร้อนและทำให้เย็นอีกครั้ง หลักฐานเพิ่มเติมของการเปลี่ยนรูปทางเคมียังสามารถตรวจสอบได้จากการเติมสารละลายกรดออกซาลิกซึ่งได้ผลิตภัณฑ์เป็นยูเรียออกซาเลตโดยตกตะกอนสีขาว[3]

อีกทางหนึ่ง ปฏิกิริยาสามารถกระทำได้โดยเลดไซยาเนตกับแอมโมเนีย ปฏิกิริยาที่แท้จริงเกิดขึ้นเป็นปฏิกิริยาแทนที่คู่ซึ่งกันและกันแล้วก็เกิดเป็นแอมโมเนียมไซยาเนต เขียนเป็นสมการได้ดังนี้

\mathrm{Pb(NCO)_2 + 2NH_3 + 2H_2O \rightarrow Pb(OH)_2 + 2NH_4(NCO)}

แอมโมเนียมไซยาเนตแตกตัวเป็นแอมโมเนียและกรดไซยานิก[4] ซึ่งทำปฏิกิริยากับยูเรียต่อในปฏิกิริยาการเพิ่มนิวคลิโอไฟล์ ตามด้วยโทเมอริกไอโซเมอไรเซชัน เขียนเป็นสมการได้ดังนี้

\mathrm{NH_4(NCO) \rightarrow NH_3 + HNCO \leftrightarrow (NH_2)_2CO}

การเกิดสารประกอบเชิงซ้อนกับกรดออกซาลิกช่วยทำให้สมดุลเคมีนี้สมบูรณ์

การสังเคราะห์เวอเลอร์นี้มีความสำคัญอย่างยิ่งในประวัติศาสตร์ เนื่องจากเป็นครั้งแรกที่สารประกอบอินทรีย์ถูกผลิตขึ้นจากตัวทำปฏิกิริยาอนินทรีย์ การค้นพบดังกล่าวได้ค้านทฤษฎีกระแสหลักในเวลานั้นที่เรียกว่า "ชีวิตนิยม" ซึ่งกล่าวว่าสารอินทรีย์มีอำนาจพิเศษหรือพลังชีวิตที่พบในสิ่งมีชีวิตตามธรรมชาติ ด้วยเหตุผลนี้เองที่ทำให้สารประกอบอินทรีย์และอนินทรีย์มีเส้นแบ่งแยกออกจากกันอย่างชัดเจน ยูเรียถูกค้นพบในปี ค.ศ. 1799 และก่อนหน้าการสังเคราะห์ดังกล่าวสามารถพบได้เฉพาะจากสิ่งมีชีวิตอย่างเช่น ปัสสาวะ

อ้างอิง[แก้]

  1. Friedrich Wöhler (1828). "Ueber künstliche Bildung des Harnstoffs". Annalen der Physik und Chemie 88 (2): 253–256. doi:10.1002/andp.18280880206. 
  2. Wöhler's Synthesis of Urea: How Do the Textbooks Report It? Paul S. Cohen, Stephen M. Cohen J. Chem. Educ. 1996 73 883 Abstract
  3. A Demonstration of Wöhler's Experiment: Preparation of Urea from Ammonium Chloride and Potassium Cyanate Zoltán Tóth. J. Chem. Educ. 1996 73 539. Abstract
  4. Recreation of Wöhler’s Synthesis of Urea: An Undergraduate Organic Laboratory Exercise James D. Batchelor, Everett E. Carpenter, Grant N. Holder, Cassandra T. Eagle, Jon Fielder, Jared Cummings The Chemical Educator 1/Vol .3,NO.6 1998 ISSN 1430-4171 Online article
  • P. Walden (1928). "Die Bedeutung der Wöhlerschen Harnstoff-Synthese". Naturwissenschaften 16 (45-47): 835–849. doi:10.1007/BF01451626.