กรดคาร์บอกซิลิก

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
โครงสร้างของกรดคาร์โบซิลิก
โครงสร้าง 3 มิติของกรดคาร์โบซิลิก

กรดคาร์บอกซิลิก (อังกฤษ: carboxylic acids) คือ กรดอินทรีย์ (organic acids) ที่ประกอบไปด้วยหมู่ฟังก์ชัน คาร์บอกซิล (carboxyl group), ซึ่งมี สูตรเคมี คือ - (C=O) -OH, ซึ่งปรกติเขียนอยู่ในรูป-COOH. โดยทั่วไปกรดคาร์บอกซิลิกในรูปของเกลือ หรือ ประจุลบ จะถูกเรียกว่า คาร์บอกซิเลท (carboxylates) นอกจากนี้ในสารประกอบอาจมีหมู่คาร์บอกซิลมากกว่า 1 หมู่ต่อ 1 โมเลกุล

คุณสมบัติทางกายภาพ[แก้]

กรดคาร์บอกซิลิกมีอยู่ทั่วไปในธรรมชาติและโดยปกติแล้วมีคุณสมบัติเป็นกรดอ่อน (weak acids) นั่นก็คือเมื่อกรดคาร์บอกซิลิกละลายในน้ำก็จะเกิดการแตกตัวเพียงบางส่วนให้ H+ และRCOO ตัวอย่างเช่น ที่อุณภูมิห้องกรดน้ำส้ม (acetic acid) เกิดการแตกตัวเพียงแค่ 0.02% ในสารละลาย

ออกซิเจน 2 อะตอมในโมเลกุลมีแนวโน้มที่จะดึงเอาอิเล็กตรอนมาจากอะตอมไฮโดรเจน ซึ่งทำให้โปรตอน หลุดออกจากโมเลกุลได้ง่ายขึ้น นอกจากนี้ความป็นกรดของกรดคาร์บอกซิลิกยังสามารถอธิบายได้จากผลของ resonance effects นั่นคือเมื่อเกิดการแตกตัวของกรดคาร์บอกซิลิกประจุลบจะเกิดการเคลื่อนที่ (delocalized) ระหว่างออกซิเจนอะตอม 2 อะตอมทำให้โมเลกุลเสถียรขึ้น นอกจากนี้ พันธะระหว่างคาร์บอน-ออกซิเจนจะมีลักษณะที่เรียกว่า กึ่งพันธะคู่ (partial double bond characteristic)

ใน อินฟราเรดสเปคตรัม (infrared spectrometry) สเปคตรัมของหมู่ไฮดรอกซี (O-H) ของหมู่คาร์บอกซิล (carboxyl group) ปรากฏที่ตำแหน่ง 2500 ถึง 3000 cm-1 ใน 1H NMR spectrometry สเปคตรัมของไฮโดรเจนของหมู่ไฮดรอกซี ปรากฏที่ตำแหน่ง 10-13 ppm