ไอโซเมอร์เรขาคณิต

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
ไปยังการนำทาง ไปยังการค้นหา
cis-but-2-ene
trans-but-2-ene

ไอโซเมอร์เรขาคณิต (อังกฤษ: geometric isomerism), ไอโซเมอริซึมซิส–ทรานส์ (อังกฤษ: cis-trans isomerism) หรือ configurational isomerism เป็นคำที่ใช้ในเคมีอินทรีย์ คำนำหน้า "ซิส" และ "ทรานส์" มาจากภาษาละติน แปลว่า "ด้านนี้ของ" และ "อีกด้านหนึ่งของ" ตามลำดับ ในทางเคมี ซิส ระบุว่าหมู่ฟังก์ชันอยู่ในด้านเดียวกันของห่วงโซ่คาร์บอน[1] ในขณะที่ ทรานส์ บอกว่าหมู่ฟังก์ชันอยู่ในด้านตรงข้ามของห่วงโซ่คาร์บอน ไอโซเมอร์ซิส-ทรานส์ เป็นสเตอริโอไอโซเมอร์ (stereoisomers) ซึ่งเป็นคู่ของโมเลกุลที่มีสูตรโมเลกุลเดียวกัน แต่มีกลุ่มฟังก์ชันที่ถูกหมุนไปในทิศทางที่ต่างกันบนพื้นที่สามมิติ ในทางกลับกัน EZ isomerism คือคำอธิบายแบบคอนฟิกุเรชันแบบสมบูรณ์ (absolute configuration) ของสเตอริโอเคมี ที่ใช้เฉพาะกับแอลคีนเท่านั้น โดยทั่วไป สเตอริโอไอโซเมอร์ มีพันธะคู่ที่ไม่หมุนหรืออาจมีโครงสร้างวงแหวนซึ่งการหมุนของพันธะถูกจำกัด หรือป้องกันไม่ให้หมุน[2] ไอโซเมอร์ ซิส และ ทรานส์ เกิดขึ้นทั้งในโมเลกุลอินทรีย์และในสารเชิงซ้อนโคออร์ดิเนชั่นแบบอนินทรีย์ อย่างไรก็ตาม ซิส และ ทรานส์ descriptors ไม่ได้ถูกใช้สำหรับกรณีของคอนฟอร์เมชันนัลไอโซเมอริซึม (conformational isomerism) ซึ่งมีรูปแบบทางเรขาคณิตสองรูปที่สามารถเปลี่ยนรูปร่างได้ง่ายเช่น โครงสร้างแบบพันธะเดี่ยวที่ต่อกันเป็นโซ่เปิด จะใช้คำว่า "syn" และ "anti" แทน

สหภาพเคมีบริสุทธิ์และเคมีประยุกต์ระหว่างประเทศ (IUPAC) จัดให้คำว่า "ไอโซเมอร์เรขาคณิต" เป็นคำพ้องความหมายของ "ไอโซเมอริซึมซิส–ทรานส์"[3]

เคมีอินทรีย์[แก้]

เมื่อหมู่แทนที่ (substituent groups) ถูกจัดเรียงไปในทิศทางเดียวกัน ไดอะสเตอริโอเมอร์ (diastereomer) จะถูกเรียกว่า ซิส ในขณะที่เมื่อ หมู่แทนที่ ถูกจัดเรียงไปในทิศทางตรงกันข้าม ไดอะสเตอริโอเมอร์ จะถูกเรียกว่า ทรานส์ ตัวอย่างของไฮโดรคาร์บอนขนาดเล็กที่แสดง ไอโซเมอริซึมซิส-ทรานส์ คือ but-2-ene

สารประกอบอลิไซคลิก ก็สามารถแสดงลักษณะของไอโซเมอริซึมซิส-ทรานส์ได้ ตัวอย่างของไอโซเมอร์เรขาคณิตที่มีโครงสร้างวงแหวน ได้แก่ 1,2-dichlorocyclohexane:

Trans-1,2-dichlorocyclohexane-2D-skeletal.png Trans-1,2-dichlorocyclohexane-3D-balls.png Cis-1,2-dichlorocyclohexane-2D-skeletal.png Cis-1,2-dichlorocyclohexane-3D-balls.png
trans-1,2-dichlorocyclohexane cis-1,2-dichlorocyclohexane

อ้างอิง[แก้]

  1. Charlton T. Lewis, Charles Short, A Latin Dictionary (Clarendon Press, 1879) Entry for cis
  2. Reusch, William (2010). "Stereoisomers Part I". Virtual Textbook of Organic Chemistry. Michigan State University. สืบค้นเมื่อ 7 April 2015.
  3. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version:  (2006-) "geometric isomerism".