ไซโลไซบิน
ไซโลไซบิน | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
ชื่อตาม IUPAC | [3-(2-Dimethylaminoethyl)-1H-indol-4-yl] dihydrogen phosphate |
เลขทะเบียน | |
เลขทะเบียน CAS | [520-52-5][CAS] |
PubChem | |
EC number | |
KEGG | |
MeSH | |
ChEBI | |
RTECS number | NM3150000 |
SMILES | |
InChI | |
Beilstein Reference | 273158 |
ChemSpider ID | |
Pharmacology | |
Routes of administration |
ปาก, หลอดเลือดดำ |
Metabolism | ตับ |
Elimination half-life |
ปาก: 163±64 นาที หลอดเลือดดำ: 74.1±19.6 นาที[1] |
Elimination half-life |
ไต |
Legal status | Prohibited (S9)(AU) |
คุณสมบัติ | |
สูตรโมเลกุล | C12H17N2O4P |
มวลโมเลกุล | 284.25 g mol−1 |
จุดหลอมเหลว |
220–228 °C (428–442 °F)[2] |
ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ | ละลาย |
ความสามารถละลายได้ | ละลายในเมทานอล ละลายได้บ้างในเอทานอล ละลายได้เล็กน้อยในคลอโรฟอร์มและเบนซีน |
ความอันตราย | |
LD50 | 285 mg/kg (mouse, i.v.) 280 mg/kg (rat, i.v.) 12.5 mg/kg (rabbit, i.v.)[2] |
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa | |
สถานีย่อย:เคมี |
ไซโลไซบิน (อังกฤษ: psilocybin) เป็นสารหลอนประสาทที่พบในกลุ่มเห็ดไซโลไซบินกว่า 200 ชนิด โดยเฉพาะเห็ดสกุล Psilocybe ไซโลไซบินเป็นสารแอลคาลอยด์ที่มีสูตรเคมีคือ C12H17N2O4P ละลายในน้ำ เมทานอลและเอทานอล ไม่ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น คลอโรฟอร์มและปิโตรเลียมอีเทอร์[3] ไซโลไซบินบริสุทธิ์มีลักษณะเป็นผลึกรูปเข็มสีขาว กลิ่นคล้ายแอมโมเนียอ่อน ๆ[4][5] มีจุดหลอมเหลวประมาณ 220–228 °ซ. ไซโลไซบินส่งผลต่อจิตประสาทคล้ายกับแอลเอสดี เมสคาลีนและดีเอ็มที อาการทั่วไปได้แก่ ภาวะเคลิ้มสุข ประสาทหลอนและการรับรู้ที่ผิดเพี้ยน อาจมีอาการข้างเคียง เช่น คลื่นไส้หรือตื่นตระหนก[6]
มีหลักฐานภาพวาดบนหินในประเทศสเปนและแอลจีเรียที่แสดงให้เห็นว่ามนุษย์ใช้ไซโลไซบินมาตั้งแต่สมัยก่อนประวัติศาสตร์[7] ในเมโสอเมริกา มีการใช้ไซโลไซบินในพิธีกรรมทางจิตวิญญาณ ในปี ค.ศ. 1959 อัลเบิร์ต ฮอฟมานน์ นักเคมีของบริษัทยาแซนดอส สกัดไซโลไซบินจากเห็ดชนิด Psilocybe mexicana ทำให้มีการใช้ไซโลไซบินกันอย่างแพร่หลายในเวลาต่อมา[8]
ไซโลไซบินออกฤทธิ์ต่อบุคคลแตกต่างกัน โดยขึ้นอยู่กับชนิดของเห็ด ปริมาณและสรีรวิทยาของผู้ได้รับ[9] ช่วงทศวรรษที่ 1960 ทิโมธี เลียรี นักจิตวิทยาแห่งมหาวิทยาลัยฮาร์วาร์ดทำการทดลองจนพบว่า เมื่อไซโลไซบินเข้าสู่ร่างกายจะเปลี่ยนรูปเป็นไซโลซิน ซึ่งส่งผลต่อตัวรับเซโรโทนินในสมองที่ควบคุมอารมณ์และการรับรู้ โดยทั่วไป ไซโลไซบินจะออกฤทธิ์นาน 2-6 ชั่วโมงหรืออาจนานกว่านั้นเนื่องจากไซโลไซบินส่งผลให้การรับรู้เวลาผิดเพี้ยน[10] การครอบครองไซโลไซบินถือเป็นความผิดในหลายประเทศ คณะกรรมการควบคุมยาเสพติดระหว่างประเทศจัดไซโลไซบินอยู่ในสารควบคุมประเภท 5[11] สำหรับประเทศไทยจัดไซโลไซบินอยู่ในวัตถุออกฤทธิ์ประเภท 5 ตามพระราชบัญญัติวัตถุที่ออกฤทธิ์ต่อจิตและประสาท พ.ศ. 2522[12]
![]() |
คอมมอนส์ มีภาพและสื่อเกี่ยวกับ: ไซโลไซบิน |
อ้างอิง[แก้]
- ↑ Passie T, Seifert J, Schneider U, Emrich HM (2002). "The pharmacology of psilocybin". Addiction Biology. 7 (4): 357–64. doi:10.1080/1355621021000005937. PMID 14578010.
- ↑ 2.0 2.1 Merck Index, 11th Edition, 7942
- ↑ Wurst M, Kysilka R, Flieger M (2002). "Psychoactive tryptamines from Basidiomycetes". Folia Microbiologica. 47 (1): 3–27. doi:10.1007/BF02818560. PMID 11980266.
- ↑ Shirota O, Hakamata W, Goda Y (2003). "Concise large-scale synthesis of psilocin and psilocybin, principal hallucinogenic constituents of "magic mushroom"". Journal of Natural Products. 66 (6): 885–7. doi:10.1021/np030059u. PMID 12828485.
- ↑ "Psilocybine". Hazardous Substances Data Bank. U.S. National Library of Medicine. สืบค้นเมื่อ November 21, 2011.
- ↑ "What are the short-term effects of psilocybin mushrooms?". Drug Policy Alliance. สืบค้นเมื่อ June 27, 2019.
- ↑ "Earliest evidence for magic mushroom use in Europe". New Scientist. March 2, 2011. สืบค้นเมื่อ June 27, 2019.
- ↑ "Psilocybin". Usona Institute. สืบค้นเมื่อ June 27, 2019.
- ↑ "Psilocybin". Alcohol and Drug Foundation. สืบค้นเมื่อ June 27, 2019.
- ↑ "What are magic mushrooms and psilocybin?". Medical News Today. สืบค้นเมื่อ June 27, 2019.
- ↑ "List of Psychotropic Substances Under International Control" (PDF). International Narcotics Control Board. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2019-06-21. สืบค้นเมื่อ June 27, 2019.
- ↑ "เห็ดขี้ควาย". กองควบคุมวัตถุเสพติด. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 2019-05-31. สืบค้นเมื่อ June 27, 2019.
![]() |
บทความเกี่ยวกับเคมีนี้ยังเป็นโครง คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยการเพิ่มเติมข้อมูล ดูเพิ่มที่ สถานีย่อย:เคมี |