ไซโลไซบิน

ไซโลไซบิน
ชื่อตาม IUPAC	[3-(2-Dimethylaminoethyl)-1H-indol-4-yl] dihydrogen phosphate
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	[520-52-5][CAS]
PubChem	10624
EC number	208-294-4
KEGG	C07576
MeSH	Psilocybine
ChEBI	8614
RTECS number	NM3150000
SMILES	CN(C)CCC1=CNC2=C1C(=CC=C2)OP(=O)(O)O
InChI	1/C12H17N2O4P/c1-14(2)7-6-9-8-13-10-4-3-5-11(12(9)10)18-19(15,16)17/h3-5,8,13H,6-7H2,1-2H3,(H2,15,16,17)
Beilstein Reference	273158
ChemSpider ID	10178
Pharmacology
Routes of administration	ปาก, หลอดเลือดดำ
Metabolism	ตับ
Elimination half-life	ปาก: 163±64 นาที หลอดเลือดดำ: 74.1±19.6 นาที
Elimination half-life	ไต
Legal status	Prohibited (S9)(AU) Schedule III(CA) Class A(UK) Schedule I(US)
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล	C12H17N2O4P
มวลโมเลกุล	284.25 g mol−1
จุดหลอมเหลว	220–228 °C (428–442 °F)
ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ	ละลาย
ความสามารถละลายได้	ละลายในเมทานอล ละลายได้บ้างในเอทานอล ละลายได้เล็กน้อยในคลอโรฟอร์มและเบนซีน
ความอันตราย
LD50	285 mg/kg (mouse, i.v.) 280 mg/kg (rat, i.v.) 12.5 mg/kg (rabbit, i.v.)
14 (verify) (what is:  10/ 10?) หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
สถานีย่อย:เคมี

ไซโลไซบิน (อังกฤษ: psilocybin) เป็นสารหลอนประสาทที่พบในกลุ่มเห็ดไซโลไซบินกว่า 200 ชนิด โดยเฉพาะเห็ดสกุล Psilocybe ไซโลไซบินเป็นสารแอลคาลอยด์ที่มีสูตรเคมีคือ C₁₂H₁₇N₂O₄P ละลายในน้ำ เมทานอลและเอทานอล ไม่ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น คลอโรฟอร์มและปิโตรเลียมอีเทอร์ ไซโลไซบินบริสุทธิ์มีลักษณะเป็นผลึกรูปเข็มสีขาว กลิ่นคล้ายแอมโมเนียอ่อน ๆ มีจุดหลอมเหลวประมาณ 220–228 °ซ. ไซโลไซบินส่งผลต่อจิตประสาทคล้ายกับแอลเอสดี เมสคาลีนและดีเอ็มที อาการทั่วไปได้แก่ ภาวะเคลิ้มสุข ประสาทหลอนและการรับรู้ที่ผิดเพี้ยน อาจมีอาการข้างเคียง เช่น คลื่นไส้หรือตื่นตระหนก

มีหลักฐานภาพวาดบนหินในประเทศสเปนและแอลจีเรียที่แสดงให้เห็นว่ามนุษย์ใช้ไซโลไซบินมาตั้งแต่สมัยก่อนประวัติศาสตร์ ในเมโสอเมริกา มีการใช้ไซโลไซบินในพิธีกรรมทางจิตวิญญาณ ในปี ค.ศ. 1959 อัลเบิร์ต ฮอฟมานน์ นักเคมีของบริษัทยาแซนดอส สกัดไซโลไซบินจากเห็ดชนิด Psilocybe mexicana ทำให้มีการใช้ไซโลไซบินกันอย่างแพร่หลายในเวลาต่อมา

ไซโลไซบินออกฤทธิ์ต่อบุคคลแตกต่างกัน โดยขึ้นอยู่กับชนิดของเห็ด ปริมาณและสรีรวิทยาของผู้ได้รับ ช่วงทศวรรษที่ 1960 ทิโมธี เลียรี นักจิตวิทยาแห่งมหาวิทยาลัยฮาร์วาร์ดทำการทดลองจนพบว่า เมื่อไซโลไซบินเข้าสู่ร่างกายจะเปลี่ยนรูปเป็นไซโลซิน ซึ่งส่งผลต่อตัวรับเซโรโทนินในสมองที่ควบคุมอารมณ์และการรับรู้ โดยทั่วไป ไซโลไซบินจะออกฤทธิ์นาน 2-6 ชั่วโมงหรืออาจนานกว่านั้นเนื่องจากไซโลไซบินส่งผลให้การรับรู้เวลาผิดเพี้ยน การครอบครองไซโลไซบินถือเป็นความผิดในหลายประเทศ คณะกรรมการควบคุมยาเสพติดระหว่างประเทศจัดไซโลไซบินอยู่ในสารควบคุมประเภท 1 สำหรับประเทศไทยจัดไซโลไซบินอยู่ในวัตถุออกฤทธิ์ประเภท 1 ตามพระราชบัญญัติวัตถุที่ออกฤทธิ์ต่อจิตและประสาท พ.ศ. 2518