ไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่หลายคู่

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
ไปยังการนำทาง ไปยังการค้นหา

ไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่หลายคู่ (อังกฤษ: polyunsaturated fat) เป็นไขมันที่ประกอบด้วยโซ่ไฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะคู่ของคาร์บอนกับคาร์บอนสองคู่หรือมากกว่านั้น[1][2] พบโดยหลักในเมล็ดถั่ว เมล็ดพืช ปลา น้ำมันเมล็ดพืช และหอยนางรม[1] ชื่อมีคำว่า "ไม่อิ่มตัว" ก็เพราะโมเลกุลไขมันมีอะตอมไฮโดรเจนน้อยกว่าจำนวนมากที่สุดที่เป็นไปได้ (ซึ่งก็จะไม่มีพันธะคู่เลย) อาจเป็นไอโซเมอร์ทางโครงสร้าง (conformational isomerism) แบบ "ซิส" (cis) หรือ "ทรานส์" (trans) ขึ้นอยู่กับการจัดเรียงพันธะคู่

ไขมันอิ่มตัวมีโซ่ไฮโดรคาร์บอนซึ่งเรียงแถวได้ง่าย ๆ ส่วนโซ่ไฮโดรคาร์บอนของไขมันไม่อิ่มตัวแบบทรานส์จะเรียงแถวได้ง่ายกว่าแบบซิส แต่ก็ยังไม่เท่ากับไขมันอิ่มตัว ดังนั้น โดยทั่วไป ไขมันไม่อิ่มตัวแบบซิสมีจุดหลอมเหลวต่ำสุด ไขมันไม่อิ่มตัวแบบทรานส์รองลงมา และไขมันอิ่มตัวมีจุดหลอมเหลวสูงสุด

ดูข้อมูลเพิ่มเติมที่: ไขมัน § โครงสร้างทางเคมีของไขมัน
โครงสร้างทางเคมีของกรดลิโนลีอิก (linoleic acid) ซึ่งเป็นไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่หลายคู่ อยู่ในกลุ่มกรดไขมันโอเมกา-6
ภาพแสดงกรดลิโนลีอิกที่งอโดยโครงสร้าง
โครงสร้างทางเคมีของกรดอัลฟาลิโนลีอีก (ALA) เป็นกรดไขมันโอเมกา-3 ที่จำเป็นต่อร่างกาย

ตำแหน่งพันธะคู่ของคาร์บอนกับคาร์บอนภายในโซ่กรดคาร์บอกซิลิก จะระบุเป็นอักษรกรีก[1] อะตอมคาร์บอนที่ใกล้กลุ่มคาร์บอกซิลมากที่สุดเรียกว่าคาร์บอนอัลฟา ถัดไปเรียกว่าคาร์บอนบีตา เป็นต้น อะตอมคาร์บอนในกลุ่มเมธิล (methyl group) ท้ายสุดของโซ่ไฮโดรคาร์บอนเรียกว่าคาร์บอน "โอเมกา" เพราะเป็นอักษรสุดท้ายของชุดตัวอักษร กรดไขมันโอเมกา-3 มีพันธะคู่ห่างจากคาร์บอนโอเมกา 3 คาร์บอน เทียบกับกรดไขมันโอเมกา-6 ที่มีพันธะคู่ห่างจากคาร์บอนโอเมกา 6 คาร์บอน (ดูรูป)

แม้ไขมันจะน่าสนใจในเรื่องโภชนาการมากที่สุด แต่ไขมันก็สามารถประยุกต์ใช้ในด้านอื่น ๆ อีกด้วย น้ำมันชักแห้ง (drying oil) ซึ่งเกิดโพลีเมอร์เมื่อได้รับออกซิเจนแล้วกลายเป็นฝ้าแข็ง ก็เป็นไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่หลายคู่เช่นเดียวกัน ที่สามัญที่สุดก็คือ น้ำมันเมล็ดฝ้าย น้ำมันยางเคลือบไม้ของจีน (tung oil จาก Vernicia fordii) น้ำมันเมล็ดดอกป๊อปปี้ น้ำมันกะเพราปรุงอาหารของเกาหลี (perilla oil จาก Perilla frutescens) และน้ำมันวอลนัต น้ำมันเหล่านี้ทั้งหมดสามารถใช้ทำสีและน้ำมันขัดเงา

สุขภาพ[แก้]

ประโยชน์ที่อาจมี[แก้]

ในงานวิจัยเบื้องต้น กรดไขมันโอเมกา-3 จากสาหร่าย ปลา และอาหารทะเลพบว่า ลดความเสี่ยงเนื้อหัวใจตายเหตุขาดเลือด (myocardial infarction)[3] ส่วนงานศึกษาเบื้องต้นอื่น ๆ พบว่า กรดไขมันโอเมกา-6 จากต้นทานตะวันและคำฝอยอาจลดความเสี่ยงโรคหัวใจร่วมหลอดเลือด (CVD)[4]

กรดไขมันโอเมกา-3 ทั้งแบบโซ่ยาวและสั้นไม่สัมพันธ์กับความเสี่ยงมะเร็งเต้านมอย่างสม่ำเสมอ docosahexaenoic acid (DHA) เป็นกรดไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่หลายคู่กลุ่มโอเมกา-3 ซึ่งสามัญที่สุดในเยื่อหุ้มเม็ดเลือดแดง การได้ DHA มากสัมพันธ์กับความเสี่ยงมะเร็งเต้านมที่ลดลง[5] และสัมพันธ์กับการทำงานทางประชานและทางพฤติกรรมที่ดีขึ้น[6] DHA ยังสำคัญยิ่งต่อเนื้อเทาในสมองของมนุษย์ ต่อการทำงานของจอตา และต่อการสื่อประสาท[1] ยังมีงานวิจัยเบื้องต้นที่กำลังตรวจการทานกรดไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่หลายคู่ว่าสัมพันธ์กับการเกิดอะไมโอโทรฟิก แลเทอรัล สเกลอโรซิส ซึ่งเป็นโรคเซลล์ประสาทสั่งการหรือไม่[7][8]

งานศึกษาเชิงเปรียเทียบได้แสดงความสำคัญของการทานกรดไขมันโอเมกา-6/โอเมกา-3 ให้ถูกสัดส่วน คือแสดงว่าการทานในอัตราส่วนน้อยกว่า 4:1 อาจมีผลต่อสุขภาพ[9]

ผลงานปี 2013 ซึ่งประเมินหลักฐานจากปี 1966-1973 ขัดกับคำแนะนำทั่วไปว่า การแทนไขมันอิ่มตัวด้วยกรดลิโนลีอิก (linoleic acid) มีผลดีต่อสุขภาพ เพราะพบว่า ผู้ร่วมการทดลองซึ่งทำอย่างนี้กลับมีอัตราการตายจากเหตุทั้งหมด จากโรคหลอดเลือดเลี้ยงหัวใจ และจากโรคหัวใจร่วมหลอดเลือดในระดับสูงขึ้น[10] แต่นักวิทยาศาสตร์จำนวนมากก็คัดค้านงานศึกษานี้[11] จึงเป็นงานที่จุดชนวนการอภิปรายทั่วโลกเรื่องการแนะนำให้แทนไขมันอิ่มตัวด้วยไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่หลายคู่[12]

การตั้งครรภ์[แก้]

การให้เพิ่มทานไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่หลายคู่ไม่ลดโรค/ความผิดปกติเกี่ยวกับการตั้งครรภ์ เช่น ความดันโลหิตสูง หรือโรคพิษแห่งครรภ์ระยะก่อนชัก แต่อาจเพิ่มระยะการตั้งครรภ์เล็กน้อยและลดการคลอดก่อนกำหนด[1] คณะผู้เชี่ยวชาญในสหรัฐและยุโรปแนะนำว่า หญิงตั้งครรภ์หรือผู้กำลังให้นมบุตรควรทานไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่หลายคู่เพิ่มขึ้นจากปกติ เพื่อเพิ่มไขมัน DHA ให้กับทารก[1]

มะเร็ง[แก้]

การทดลองทางคลินิกแบบสังเกตพบว่า ความสัมพันธ์ระหว่างการทานไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่หลายคู่กับมะเร็งไม่สม่ำเสมอ ต่างกันโดยปัจจัยการเกิดมะเร็งหลายอย่าง รวมทั้งเพศและความเสี่ยงทางพันธุกรรม[3] งานศึกษาบางงานพบความสัมพันธ์ะรหว่างการทานกรดไขมันโอเมกา-3 มากกว่าหรือมีในเลือดมากกว่า กับความเสี่ยงมะเร็งบาองอย่างที่ลดลง รวมทั้งมะเร็งเต้านมและมะเร็งลำไส้ใหญ่ แต่งานอื่น ๆ ก็ไม่พบความสัมพันธ์[3][13]

อาหาร[แก้]

ฟด
อาหารกับไขมัน[1][14]
อาหาร (100 ก.) ไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่หลายคู่ (ก.)
วอลนัต 47
น้ำมันผักกาด (canola) 34
เมล็ดทานตะวัน 33
เมล็ดงา 26
เมล็ดชีอา 23.7
ถั่วลิสงไม่ใส่เกลือ 16
เนยถั่วลิสง 14.2
น้ำมันอาโวคาโด 13.5[15]
น้ำมันมะกอก 11
น้ำมันเมล็ดคำฝอย 12.82[16]
สาหร่ายทะเล 11
ปลาซาร์ดีน 5
ถั่วเหลือง 7
ปลาทูน่า 14
ปลาแซลมอนทะเล 17.3
ข้าวสาลีไม่ขัดสี 9.7

เชิงอรรถและอ้างอิง[แก้]

  1. 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 1.6 "Essential Fatty Acids". Micronutrient Information Center, Oregon State University, Corvallis, OR. 2014-05. สืบค้นเมื่อ 2017-05-24. Check date values in: |date= (help)
  2. "Omega-3 fatty acids, fish oil, alpha-linolenic acid". Mayo Clinic. 2017. สืบค้นเมื่อ 2017-05-24.
  3. 3.0 3.1 3.2 "Omega-3 Fatty Acids and Health: Fact Sheet for Health Professionals". US National Institutes of Health, Office of Dietary Supplements. 2016-11-02. สืบค้นเมื่อ 2017-04-05.
  4. Willett, Walter C (2007-09). "The role of dietary n-6 fatty acids in the prevention of cardiovascular disease". Journal of Cardiovascular Medicine. 8: S42–5. doi:10.2459/01.JCM.0000289275.72556.13. PMID 17876199. Check date values in: |date= (help)
  5. Pala, V.; Krogh, V; Muti, P; Chajès, V; Riboli, E; Micheli, A; Saadatian, M; Sieri, S; Berrino, F (2001-07). "Erythrocyte membrane fatty acids and subsequent breast cancer: a prospective Italian study". Journal of the National Cancer Institute. 93 (14): 1088–95. doi:10.1093/jnci/93.14.1088. PMID 11459870. Check date values in: |date= (help)
  6. Van De Rest, O.; Geleijnse, J. M.; Kok, F. J.; Van Staveren, W. A.; Dullemeijer, C.; Olderikkert, M.G.M.; Beekman, A. T.F.; De Groot, C. P.G.M. (2008-08). "Effects of Fish Oil on cognitive performance in older subjects". Neurology. 71 (6): 430–38. doi:10.1212/01.wnl.0000324268.45138.86. PMID 18678826. Check date values in: |date= (help)
  7. Veldink, J H; Kalmijn, S; Groeneveld, G-J; Wunderink, W; Koster, A; De Vries, J H M; Van Der Luyt, J; Wokke, J H J; Van Den Berg, L H (2007-04). "Intake of polyunsaturated fatty acids and vitamin E reduces the risk of developing amyotrophic lateral sclerosis". Journal of Neurology, Neurosurgery, and Psychiatry. 78 (4): 367–71. doi:10.1136/jnnp.2005.083378. PMC 2077791. PMID 16648143. Check date values in: |date= (help)
  8. Okamoto, Kazushi; Kihira, Tameko; Kondo, Tomoyoshi; Kobashi, Gen; Washio, Masakazu; Sasaki, Satoshi; Yokoyama, Tetsuji; Miyake, Yoshihiro; และคณะ (2007-10). "Nutritional status and risk of amyotrophic lateral sclerosis in Japan". Amyotrophic Lateral Sclerosis. 8 (5): 300–4. doi:10.1080/17482960701472249. PMID 17852010. Check date values in: |date= (help)
  9. Simopoulos (2002-10). "The importance of the ratio of omega-6/omega-3 essential fatty acids". The importance of the ratio of omega-6/omega-3 essential fatty acids. National Institutes of Health. 56 (8): 365–79. doi:10.1016/S0753-3322(02)00253-6. PMID 12442909. Check date values in: |date= (help)
  10. Ramsden, C; Zamora, D; Leelarthaepin, B; Majchrzak-Hong, S; Faurot, K; Suchindran, C; Ringel, A; Davis, J; Hibbeln, J (2013-02). "Use of dietary linoleic acid for secondary prevention of coronary heart disease and death: evaluation of recovered data from the Sydney Diet Heart Study and updated meta-analysis". BMJ Group. 346: e8707. doi:10.1136/bmj.e8707. PMC 4688426. PMID 23386268. Check date values in: |date= (help)
  11. Interview: Walter Willett (2017). "Research Review: Old data on dietary fats in context with current recommendations: Comments on Ramsden et al. in the British Medical Journal". TH Chan School of Public Health, Harvard University, Boston. สืบค้นเมื่อ 2017-05-24.
  12. Weylandt, K. H.; Serini, S; Chen, Y. Q.; Su, H. M.; Lim, K; Cittadini, A; Calviello, G (2015). "Omega-3 Polyunsaturated Fatty Acids: The Way Forward in Times of Mixed Evidence". BioMed Research International. 2015: 143109. doi:10.1155/2015/143109. PMC 4537707. PMID 26301240.
  13. Patterson, R. E.; Flatt, S. W.; Newman, V. A.; Natarajan, L; Rock, C. L.; Thomson, C. A.; Caan, B. J.; Parker, B. A.; Pierce, J. P. (2010). "Marine Fatty Acid Intake is Associated with Breast Cancer Prognosis". Journal of Nutrition. 141 (2): 201–206. doi:10.3945/jn.110.128777. PMC 3021439. PMID 21178081.
  14. "National nutrient database for standard reference, release 23". United States Department of Agriculture, Agricultural Research Service. 2011.
  15. "Vegetable oil, avocado Nutrition Facts & Calories". nutritiondata.self.com.
  16. "United States Department of Agriculture - National Nutrient Database". 2015-09-08.
  17. 17.0 17.1 17.2 17.3 17.4 Anderson. "Fatty acid composition of fats and oils" (PDF). UCCS. สืบค้นเมื่อ April 8, 2017.
  18. "NDL/FNIC Food Composition Database Home Page". Nal.usda.gov. สืบค้นเมื่อ May 21, 2013.
  19. USDA → Basic Report: 04042, Oil, peanut, salad or cooking Retrieved on January 16, 2015
  20. nutritiondata.com → Oil, vegetable safflower, oleic Retrieved on April 10, 2017
  21. nutritiondata.com → Oil, vegetable safflower, linoleic Retrieved on April 10, 2017
  22. nutritiondata.com → Oil, vegetable, sunflower Retrieved on September 27, 2010
  23. USDA Basic Report Cream, fluid, heavy whipping
  24. "Nutrition And Health". The Goose Fat Information Service.
  25. nutritiondata.com → Egg, yolk, raw, fresh Retrieved on August 24, 2009
  26. "Feinberg School > Nutrition > Nutrition Fact Sheet: Lipids". Northwestern University. Archived from the original on 2011-07-20.