โซลานีน
| แอลฟา-โซลานีน | |
|---|---|
| |
| |
| ชื่อตาม IUPAC | (2S,3R,4S,5S,6R) -2- (((2R,3S,4S,5R,6R) -3-hydroxy-2- (hydroxymethyl) -5- (((2R,3R,4R,5R,6S) -3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl) oxy) -6- (((4S,6aR,6bS,8aS,8bR,9S,9aR,14aS,15aS,15bS) -6a,8a,9-trimethyl-3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,8b,9,9a,10,11,12,13,14a,15,15a,15b-icosahydro-1H-naphtho[2',1':4,5]indeno[1,2-b]indolizin-4-yl) oxy) tetrahydro-2H-pyran-4-yl) oxy) -6- (hydroxymethyl) tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol |
| เลขทะเบียน | |
| เลขทะเบียน CAS | [20562-02-1][CAS] |
| PubChem | |
| ChEBI | |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider ID | |
| คุณสมบัติ | |
| สูตรเคมี | C45H73NO15 |
| มวลต่อหนึ่งโมล | 868.06 |
| ลักษณะทางกายภาพ | ของแข็งผลึกสีขาว |
| จุดหลอมเหลว |
271–273 °C (520–523 °F; 544–546 K) |
| หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa | |
| สถานีย่อย:เคมี | |
โซลานีน (อังกฤษ: solanine) เป็นพิษไกลโคแอลคาลอยด์ที่อยู่ในกลุ่มซาโปนิน พบในส่วนใบ ผลและหัวของพืชวงศ์มะเขือ (Solanaceae) ลักษณะเป็นของแข็งผลึกสีขาว มีสูตรเคมีคือ C45H73NO15[1] มีคุณสมบัติเป็นสารฆ่าศัตรูพืชและสัตว์ มีการแยกโซลานีนครั้งแรกจากผลมะแว้งนกในปี ค.ศ. 1820[2]
มันฝรั่ง มะเขือเทศและมะเขือยาวมีสารโซลานีน โดยมันฝรั่งสร้างโซลานีนและชาโคนีนเพื่อใช้ปกป้องตัวเอง โดยพบมากในส่วนใบ ลำต้นและหัว เมื่อหัวมันฝรั่งถูกแสงจะเปลี่ยนเป็นสีเขียวและมีปริมาณไกลโคแอลคาลอยด์มากขึ้น สีเขียวเกิดจากคลอโรฟิลล์ซึ่งไม่เป็นอันตราย แต่ใช้บ่งชี้ถึงปริมาณของโซลานีนและชาโคนีนในมันฝรั่ง นอกจากนี้ยังบ่งชี้ได้จากรสขมของมันฝรั่ง
พิษโซลานีน[แก้]
อาการ[แก้]
พิษโซลานีนก่อให้เกิดความผิดปกติทางระบบทางเดินอาหารและระบบประสาท ทำให้คลื่นไส้ ท้องร่วง อาเจียน ปวดเกร็งกระเพาะอาหาร แสบคอ หัวใจเต้นผิดจังหวะ ปวดศีรษะและเวียนศีรษะ ในรายที่มีอาการหนักจะเห็นภาพหลอน สูญเสียประสาทสัมผัส เป็นอัมพาต เป็นไข้ ดีซ่าน ม่านตาขยายและอุณหภูมิกายต่ำกว่าปกติ จากการศึกษาพบว่าขนาด 2-5 มิลลิกรัมต่อน้ำหนักร่างกาย 1 กิโลกรัมทำให้อาการเป็นพิษและ 3-6 มิลลิกรัมต่อน้ำหนักร่างกาย 1 กิโลกรัมทำให้เสียชีวิตได้[3] โซลานีนมักออกฤทธิ์หลังรับเข้าไป 8-12 ชั่วโมง หรือเร็วถึง 10 นาทีหากรับสารนี้ในปริมาณสูง
กลไกการออกฤทธิ์[แก้]
โซลานีนจะยับยั้งเอนไซม์คอลิเนสเตอเรส ทำลายเยื่อหุ้มเซลล์และก่อให้เกิดความผิดปกติแต่กำเนิด[4] การศึกษาหนึ่งชี้ว่ากลไกความเป็นพิษของโซลานีนเกิดจากความสัมพันธ์ของสารเคมีในเยื่อหุ้มไมโทคอนเดรีย การทดลองพบว่าโซลานีนทำให้ช่องโพแทสเซียมในไมโทคอนเดรียขยาย ส่งผลให้ศักย์เยื่อหุ้มเซลล์ลดลง โพแทสเซียมไอออนจากไมโทคอนเดรียจะส่งไปที่โซโตพลาซึม ทำให้ความเข้มข้นของโพแทสเซียมไอออนในไซโตพลาซึมมากขึ้นจนเซลล์ถูกทำลายและเกิดภาวะอะพอพโทซิส[5]
อ้างอิง[แก้]
- ↑ "alpha-Solanine" (PDF). INDOFINE Chemical. สืบค้นเมื่อ February 4, 2017.
- ↑ Desfosses, M. (1820) : Extrait d'une lettre à M. Robiquet. In: J. de Pharmacie. Bd. 6, S. 374–376.
- ↑ Executive Summary of Chaconine & Solanine
- ↑ Friedman, Mendel; McDonald, Gary M. (1999). "Postharvest Changes in Glycoalkaloid Content of Potatoes". ใน Jackson, Lauren S.; Knize, Mark G.; Morgan, Jeffrey N. (บ.ก.). Impact of Processing on Food Safety. Advances in Experimental Medicine and Biology. Vol. 459. pp. 121–43. doi:10.1007/978-1-4615-4853-9_9. ISBN 978-1-4615-4853-9. PMID 10335373.
- ↑ Gao, Shi-Yong; Wang, Qiu-Juan; Ji, Yu-Bin (2006). "Effect of solanine on the membrane potential of mitochondria in HepG2 cells and [Ca2+]i in the cells". World Journal of Gastroenterology. 12 (21): 3359–67. doi:10.3748/wjg.v12.i21.3359. PMC 4087866. PMID 16733852.
แหล่งข้อมูลอื่น[แก้]
วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ โซลานีน- "alpha-Solanine - Material Safety Data Sheet" (PDF). BioCrick.
- "SOLANINE - National Library of Medicine HSDB Database". Toxnet.
วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ  |
บทความเกี่ยวกับเคมีนี้ยังเป็นโครง คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยการเพิ่มเติมข้อมูล ดูเพิ่มที่ สถานีย่อย:เคมี |