เคมีโลหอินทรีย์

n-Butyllithium เป็นสารออร์แกนโนเมทัลลิกอย่างหนึ่งประกอบไปด้วย อะตอมลิเทียม 4 อะตอม (สีม่วง) มีโตรงสร้างเป็นทรงสี่หน้า อะตอมลิเทียมแต่ละตัวจะมีพันธะเชื่อมกับหมู่ butyl (อะตอมคาร์บอนเป็นสีดำและอะตอมไฮโดรเจนเป็นสีขาว

เคมีโลหอินทรีย์ (อังกฤษ: Organometallic chemistry) เป็นการศึกษาสารประกอบโลหอินทรีย์^[1] โดยสหภาพเคมีบริสุทธิ์และเคมีประยุกต์ระหว่างประเทศ หรือ IUPAC ได้ให้นิยามว่า สารประกอบโลหอินทรีย์เป็นสารประกอบที่มีพันธะระหว่างอะตอมของโลหะหนึ่งอะตอมหรือมากกว่ากับคาร์บอนหนึ่งอะตอมหรือมากกว่าของหมู่ออร์แกนิล (organyl group)^[2] โดยที่ หมู่ออร์แกนิล หมายถึง หมู่แทนที่ที่เป็นสารอินทรีย์ใดๆที่มีอิเล็กตรอนเดี่ยว 1 ตัวที่อะตอมของคาร์บอน อาทิ CH₃CH₂–, ClCH₂– , CH₃C(=O)– เป็นต้น^[3]

วิชาโลหอินทรีย์เคมีเป็นศาสตร์ที่คาบเกี่ยวกันระหว่างอนินทรีย์เคมี (inorganic chemistry) และ อินทรีย์เคมี (organic chemistry) สารประกอบโลหอินทรีย์จะมีคำนำหน้าว่า "ออร์แกโน-" ("organo-") เช่นสารประกอบ ออร์แกโนแพลเลเดียม (organopalladium) สารประกอบโลหอินทรีย์ที่รู้จักกันดี ได้แก่

สารประกอบโลหอินทรีย์ของสังกะสี (organozinc compounds) เช่น
- สูตรเคมี:ClZnCH₂C (=0) OEt
- ชื่อ:คลอโร (เอตทอกซีคาร์บอนิลเมตทิล)ซิงค์ (chloro (ethoxycarbonylmethyl) zinc)
สารประกอบโลหอินทรีย์ของทองแดง (organocuprates) เช่น
- สูตรเคมี:Li[CuMe₂]
- ชื่อ:ลิเทียม ไดเมตทิลคิวเปรต (lithium dimethylcuprate)
สารประกอบโลหอินทรีย์ของแมกนีเซียม (organomagnesium compounds) เช่น
- สูตรเคมี:MeMgI,
- ชื่อ:ไอโอโด (เมตทิล) แมกนีเซียม (iodo (methyl) magnesium)
- diethylmagnesium คือ กรินยาร์ด รีเอเจนต์ (Grignard reagent)
สารประกอบโลหอินทรีย์ของลิเทียม (organolithium compounds) เช่น
- n-บิวทิลลิเทียม (n-butyllithium)
สารประกอบโลหอินทรีย์ที่เกิดจากโลหะเชื่อมต่อกับคาร์บอนในสารประกอบกลุ่มพิเศษได้แก่

เมทัลโลซีน(metallocene) เช่น เฟอร์โรซีน (ferrocene)

นอกจากโลหะธาตุกึ่งโลหะเช่น ซิลิกอน (silicon), สารหนู (arsenic) หรือ โบรอน (boron) ก็สามารถเกิดสารประกอบประเภทนี้ได้เช่นกันซึ่งเรียกว่า ออร์แกโนโบเรน (organoborane) เช่น Et₃B triethylborane
หรือโลหะหลังแทนซิชันอย่างอะลูมิเนียม (aluminium) ก็ได้เหมือนกัน เช่น

ไซเกลอร์-แนททา แคทาลิสท์(Ziegler-Natta catalyst)

สารประกอบโลหอินทรีย์ที่พบได้บ่อยคือการใช้ประโยชน์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา (catalyst) ในกระบวนการกลั่นปิโตรเลียมและผลิตพอลิเมอร์

ลำดับเวลาของโลหะอินทรีย์เคมี[แก้]

1760 หลุยส์ คลอด คาเดท เดอแกสซิคอร์ท (Louis Claude Cadet de Gassicourt) พบว่าหมึกเป็นเกลือของโคบอลต์ (Cobalt) และสามารถแยกคาโคดิล (Cacodyl) จากแร่โคบอลต์ที่มีสารหนูได้
1827 พบว่าเกลือไซส์ (Zeise's salt) เป็นสารประกอบเชิงซ้อนของทองคำขาว (platinum) และโอเลฟิน (olefin)
1863 ชาลส์ ฟรีเดล(Charles Friedel) และเจมส์ คราฟส์ (James Crafts) สามารถสังเคราะห์สารประกอบออร์แกโนคลอโรไซเลนส์ (organochlorosilanes) ได้
1890 ลุดวิก มอนด์ (Ludwig Mond) ค้นพบสารประกอบ นิกเกิลคาร์บอนิล (Nickel carbonyl)
1900 แนะนำปฏิกิริยากรีญาร์ (Grignard reaction)
1900 พอล ซาบาจีร์ (Paul Sabatier) ทดลอง ไฮโดรจีเนชัน (hydrogenation) สารประกอบอินทรีย์ โดยมีโลหะเป็นตัวแคตาลิสต์และไฮโดรเจเนชันไขมัน (fat) ในอุตสาหกรรมอาหาร ดู มาร์การีน (margarine)
1912 วิกตอร์ กรีญาร์ (Victor Grignard) และ พอล ซาบาจีร์ (Paul Sabatier) ได้รับรางวัลโนเบล
1930 เฮนรี กิลแมน (Henry Gilman) ทดลอง ลิเทียมคิวเปรต (lithium cuprates)
1963 คาร์ล ซีเกลอร์ (Karl Ziegler) และ กูลิโอ แนททา (Giulio Natta) ได้รับรางวัลโนเบล จากผลงานการพบตัวเร่งปฏิกิริยาซีเกลอร์-แนททา (Ziegler-Natta catalyst)
1968 ปฏิกิริยาเฮค(Heck reaction)
1973 เจฟฟรีย์ วิลคินสัน (Geoffrey Wilkinson) และ แอนสท์ ออตโต ฟิชเชอร์ (Ernst Otto Fischer) ได้รับรางวัลโนเบล จากผลงานการพบสารประกอบแซนด์วิช (sandwich compounds)

อ้างอิง[แก้]

↑ Robert H. Crabtree (2005). The Organometallic Chemistry of the Transition Metals. Wiley. p. 560. ISBN 978-0-471-66256-3.
↑ Organometallic Compounds., IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). XML on-line corrected version: http://goldbook.iupac.org (2006-) created by M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; updates compiled by A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8. doi:10.1351/goldbook.
↑ Organyl Groups., IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). XML on-line corrected version: http://goldbook.iupac.org (2006-) created by M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; updates compiled by A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8. doi:10.1351/goldbook.

[1] Robert H. Crabtree (2005). The Organometallic Chemistry of the Transition Metals. Wiley. p. 560. ISBN 978-0-471-66256-3.

[2] Organometallic Compounds., IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). XML on-line corrected version: http://goldbook.iupac.org (2006-) created by M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; updates compiled by A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8. doi:10.1351/goldbook.

[3] Organyl Groups., IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). XML on-line corrected version: http://goldbook.iupac.org (2006-) created by M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; updates compiled by A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8. doi:10.1351/goldbook.

[1]

[2]

[3]

ด ค ก สาขาวิชาของเคมี
ตารางธาตุ รายชื่อโมเลกุลชีวภาพ รายชื่อสารประกอบอนินทรีย์ รายชื่อสารประกอบอินทรีย์
เคมีเชิงฟิสิกส์	เคมีควอนตัม เคมีนิวเคลียร์ เคมีเฟมโต เคมีสถานะแข็ง เคมีแสง จลนศาสตร์เคมี ธรณีเคมี ฟิสิกส์เชิงเคมี ไฟฟ้าเคมี วิทยาศาสตร์พื้นผิว สเปกโทรสโกปี อุณหเคมี
เคมีอินทรีย์	เคมีของฟุลเลอรีน เคมีคลินิก เคมีชีวภาพ เคมีชีวอินทรีย์ เคมีพอลิเมอร์ เคมีฟิสิกัลเชิงชีวภาพ เคมีอินทรีย์เชิงฟิสิกส์ ชีวเคมี ประสาทชีวเคมี เภสัชเคมี เภสัชศาสตร์ เคมีอินทรีย์สังเคราะห์ เคมีของสารผลิตภัณฑ์ธรรมชาติ
เคมีอนินทรีย์	เคมีของคลัสเตอร์ เคมีเรติคิวลา เคมีโลหอินทรีย์ ชีวอนินทรีย์เคมี วัสดุศาสตร์ สารประกอบโคออร์ดิเนชัน
อื่น ๆ	การตรวจทางเคมี เคมีการคำนวณ เคมีของแอกทิไนด์ เคมีจักรวาล เคมีเชิงทฤษฎี เคมีดาราศาสตร์ เคมีดิน เคมีเปียก เคมีวิเคราะห์ เคมีศึกษา เคมีสิ่งแวดล้อม เคมีสีเขียว เคมีอาหาร ซูปราโมเลกุลาร์เคมี
หมวดหมู่ สถานีย่อย