อาซาดิเรซติน

อาซาดิเรซติน
ชื่อ
	IUPAC name dimethyl (2aR,3S,4S,4aR,5S,7aS,8S,10R,10aS,10bR)-10-(acetyloxy)-3,5-dihydroxy-4-[(1S,2S,6S,8S,9R,11S)-2-hydroxy-11-methyl-5,7,10-trioxatetracyclo[6.3.1.02,6.09,11]dodec-3-en-9-yl]-4-methyl-8-{[(2E)-2-methylbut-2-enoyl]oxy}octahydro-1H-furo[3',4':4,4a]naphtho[1,8-bc]furan-5,10a(8H)-dicarboxylate
	ชื่ออื่น dimethyl (2aR,3S,4S,4aR,5S,7aS,8S,10R,10aS,10bR)-10-acetoxy-3,5-dihydroxy-4-[(1aR,2S,3aS,6aS,7S,7aS)-6a-hydroxy-7a-methyl-3a,6a,7,7a-tetrahydro-2,7-methanofuro[2,3-b]oxireno[e]oxepin-1a(2H)-yl]-4-methyl-8-{[(2E)-2-methylbut-2-enoyl]oxy}octahydro-1H-naphtho[1,8a-c:4,5-b'c']difuran-5,10a(8H)-dicarboxylate
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	11141-17-6;
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ;
ECHA InfoCard	100.115.924
ผับเคม CID	5281303;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0037497 ;
	SMILES C\C=C(/C)\C(=O)O[C@H]1C[C@H] ([C@]2(CO[C@@H]3[C@@H]2[C@]14CO[C@@] ([C@H]4[C@]([C@@H]3O)(C)[C@@]56[C@@H] 7C[C@H]([C@@]5(O6)C)[C@]8(C=CO[C@H]8O7)O) (C(=O)OC)O)C(=O)OC)OC(=O)C;
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C35H44O16
มวลโมเลกุล	720.714 g/mol
	หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

อาซาดิเรซติน (Azadirachtin)เป็นสารเคมีกลุ่มลิโมนอยด์ (limonoids)เป็นสารทุติยภูมิที่พบในเมล็ดสะเดา เป็นสารเตเตระนอร์ตริเทอร์พีนอยด์ที่อยู่ในสถานะออกซิไดส์สูง ประกอบด้วยหมู่ อีนอล เอสเทอร์ อะซีตัล เฮมิอะซีตัล และคาร์บอกซิลิก เอสเทอร์ หลายแบบ

แหล่งที่มาและการใช้งาน

สารนี้มีรายงานความเป็นพิษครั้งแรกใน Schistocerca gregaria^[1] และมีผลต่อแมลงถึง 200 สปีชีส์ (LD₅₀(S. littoralis): 15 μg/g) Itอาซาดิเรซตินเป็นสารที่สลายตัวได้ตามธรรมชาติ และมีความเป็นพิษต่ำต่อสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม ( LD₅₀ในหนู > 3,540 mg/kg)

สารประกอบนี้พบในเมล็ดสะเดา(0.2- 0.8 % โดยน้ำหนัก) มีสารประกอบอีกหลายชนิดที่เกี่ยวข้องกับอาซาดิเรซติน ในเมล็ด ใบ และเปลือกของสะเดาที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพต่อแมลง^[2]^[3] น้ำมันสะเดาบริสุทธิ์มีสารฆ่าแมลงและฆ่าเชื้อราที่เกี่ยวข้องกับอาซาดิเรซติน เมื่อนำไปละลายน้ำในอัตรา 1 ออนซ์ต่อแกลลอน (7.8 ml/l) ใช้เป็นสารกำจัดศัตรูพืชได้

อ้างอิง

↑ Butterworth, J; Morgan, E (1968). "Isolation of a Substance that suppresses Feeding in Locusts". Chemical Communications (London) (1): 23. doi:10.1039/C19680000023.
↑ Senthil-Nathan, S., Kalaivani, K., Murugan, K., Chung, G. (2005). "The toxicity and physiological effect of neem limonoids on Cnaphalocrocis medinalis (Guenée) the rice leaffolder". Pesticide Biochemistry and Physiology. 81 (2): 113. doi:10.1016/j.pestbp.2004.10.004.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์)
↑ Senthil-Nathan, S., Kalaivani, K., Murugan, K., Chung, P.G. (2005). "Effects of neem limonoids on malarial vector Anopheles stephensi Liston (Diptera: Culicidae)". Acta Tropica. 96 (1): 47. doi:10.1016/j.actatropica.2005.07.002. PMID 16112073.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์)

แหล่งข้อมูลอื่น

[1] Butterworth, J; Morgan, E (1968). "Isolation of a Substance that suppresses Feeding in Locusts". Chemical Communications (London) (1): 23. doi:10.1039/C19680000023.

[2] Senthil-Nathan, S., Kalaivani, K., Murugan, K., Chung, G. (2005). "The toxicity and physiological effect of neem limonoids on Cnaphalocrocis medinalis (Guenée) the rice leaffolder". Pesticide Biochemistry and Physiology. 81 (2): 113. doi:10.1016/j.pestbp.2004.10.004.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์)

[3] Senthil-Nathan, S., Kalaivani, K., Murugan, K., Chung, P.G. (2005). "Effects of neem limonoids on malarial vector Anopheles stephensi Liston (Diptera: Culicidae)". Acta Tropica. 96 (1): 47. doi:10.1016/j.actatropica.2005.07.002. PMID 16112073.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (ลิงก์)

[1]

[2]

[3]