อะบาคาเวียร์

อะบาคาเวียร์
	โครงสร้างทางเคมีของอะบาคาเวียร์
ข้อมูลทางคลินิก
การอ่านออกเสียง	/əˈbækəvɪər/ ⓘ
ชื่อทางการค้า	Ziagen
ชื่ออื่น	Abacavir sulfate (USAN US)
AHFS/Drugs.com	โมโนกราฟ
MedlinePlus	a699012
ข้อมูลทะเบียนยา	US DailyMed: Abacavir;
ระดับความเสี่ยงต่อทารกในครรภ์	AU: B3 ;
ช่องทางการรับยา	ทางปาก
รหัส ATC	J05AF06 (WHO) ;
กฏหมาย
สถานะตามกฏหมาย	AU: S4 (ต้องใช้ใบสั่งยา) ; UK: POM (Prescription only) ; US: ℞-only ; EU: Rx-only ;
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
ชีวประสิทธิผล	83%
การเปลี่ยนแปลงยา	ตับ
ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ	1.54 ± 0.63 ช.
การขับออก	ไต (1.2% abacavir, 30% 5'-carboxylic acid metabolite, 36% 5'-glucuronide metabolite, 15% unidentified minor metabolites). อุจจาระ (16%)
ตัวบ่งชี้
	ชื่อตามระบบ IUPAC {(1S,4R)-4-[2-amino-6-(cyclopropylamino)-9H-purin-9-yl]cyclopent-2-en-1-yl}methanol;
เลขทะเบียน CAS	136470-78-5 ;
PubChem CID	441300;
DrugBank	DB01048 ;
ChemSpider	390063 ;
UNII	WR2TIP26VS;
KEGG	D07057 ;
ChEBI	CHEBI:421707 ;
ChEMBL	CHEMBL1380 ;
NIAID ChemDB	028596;
ECHA InfoCard	100.149.341
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตร	C14H18N6O
มวลต่อโมล	286.339 g·mol−1
แบบจำลอง 3D (JSmol)	Interactive image;
จุดหลอมเหลว	165 องศาเซลเซียส (329 องศาฟาเรนไฮต์)
	SMILES n3c1c(ncn1[C@H]2/C=C\[C@@H](CO)C2)c(nc3N)NC4CC4;
	InChI InChI=1S/C14H18N6O/c15-14-18-12(17-9-2-3-9)11-13(19-14)20(7-16-11)10-4-1-8(5-10)6-21/h1,4,7-10,21H,2-3,5-6H2,(H3,15,17,18,19)/t8-,10+/m1/s1 ; Key:MCGSCOLBFJQGHM-SCZZXKLOSA-N ;
(verify)
สารานุกรมเภสัชกรรม

อะบาคาเวียร์ (อังกฤษ: Abacavir) ขายภายใต้ชื่อทางการค้าเป็น Ziagen และชื่ออื่น ๆ เป็นยาที่ใช้รักษา HIV/AIDS^[3]^[4]^[5]^[6] อะบาคาเวียร์มักใช้ร่วมกับยาต้านไวรัสเอชไอวีชนิดอื่น ๆ เช่นเดียวกับยาต้านไวรัสเอชไอวีชนิดอื่น ๆ ในกลุ่ม NRTIs และไม่แนะนำให้ใช้ยาแบบเดี่ยว^[7] โดยรับประทานเป็นยาเม็ดหรือสารละลาย และอาจใช้ในเด็กอายุมากกว่าสามเดือน^[5]^[8]

โดยทั่วไปอะบาคาเวียร์สามารถทนต่อยาได้ดี^[8] ผลข้างเคียงที่พบบ่อย ได้แก่ อาเจียน นอนไม่หลับ มีไข้ และรู้สึกเหนื่อยล้า^[5] ผลข้างเคียงที่พบบ่อยอื่น ๆ ได้แก่ เบื่ออาหาร ปวดศีรษะ คลื่นไส้ ท้องเสีย ผื่น และเซื่องซึม^[4] ผลข้างเคียงที่รุนแรงกว่า ได้แก่ ภาวะภูมิไวเกิน ตับถูกทำลาย และภาวะเลือดเป็นกรดแล็กติก^[5] การตรวจทางพันธุกรรมสามารถบ่งชี้ว่าบุคคลนั้นมีความเสี่ยงสูงที่จะเกิดภาวะภูมิไวเกินหรือไม่^[5] อาการของภาวะภูมิไวเกิน ได้แก่ ผื่น อาเจียน และหายใจถี่^[8] อะบาคาเวียร์อยู่ในกลุ่มยา NRTI ซึ่งออกฤทธิ์โดยการยับยั้งเอนไซม์ reverse transcriptase ซึ่งเป็นเอนไซม์ที่จำเป็นสำหรับการจำลองตัวเองของไวรัสเอชไอวี^[9] ในกลุ่ม NRTI อะบาคาเวียร์เป็น carbocyclic nucleoside^[5]

อะบาคาเวียร์ได้รับการจดสิทธิบัตรใน ค.ศ. 1988 และรับรองให้ใช้ในทางการแพทย์ในประเทศสหรัฐเมื่อ ค.ศ. 1998^[10]^[11] ยานี้จัดให้เป็นหนึ่งในรายการยาจำเป็นขององค์การอนามัยโลก^[12] มีขายเป็นยาสามัญ^[5] อะบาคาเวียร์ใช้งานพร้อมกับยารักษาเอชไอวีอื่น ๆ เช่น abacavir/lamivudine/zidovudine, abacavir/dolutegravir/lamivudine และ abacavir/lamivudine^[8]^[9] ยาผสม abacavir/lamivudine ถือเป็นยาจำเป็น (essential medicine)^[12]

การสังเคราะห์

อ้างอิง

↑ "TGA eBS - Product and Consumer Medicine Information Licence". เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 24 March 2022. สืบค้นเมื่อ 23 August 2022.
↑ "TGA eBS - Product and Consumer Medicine Information Licence". เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 24 March 2022. สืบค้นเมื่อ 23 August 2022.
1 2 "Ziagen- abacavir sulfate tablet, film coated label". DailyMed. 30 กันยายน 2015. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 11 มกราคม 2017. สืบค้นเมื่อ 9 กันยายน 2019.
1 2 3 "Ziagen EPAR". European Medicines Agency. 17 September 2018. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 30 July 2022. สืบค้นเมื่อ 22 August 2022. Text was copied from this source which is copyright European Medicines Agency. Reproduction is authorized provided the source is acknowledged.
1 2 3 4 5 6 7 "Abacavir Sulfate". The American Society of Health-System Pharmacists. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 21 สิงหาคม 2017. สืบค้นเมื่อ 31 กรกฎาคม 2015.
↑ "Drug Name Abbreviations Adult and Adolescent ARV Guidelines". AIDSinfo. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 9 พฤศจิกายน 2016. สืบค้นเมื่อ 8 พฤศจิกายน 2016.
↑ "What Not to Use Adult and Adolescent ARV Guidelines". AIDSinfo. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 9 พฤศจิกายน 2016. สืบค้นเมื่อ 8 พฤศจิกายน 2016.
1 2 3 4 Yuen GJ, Weller S, Pakes GE (2008). "A review of the pharmacokinetics of abacavir". Clinical Pharmacokinetics. 47 (6): 351–371. doi:10.2165/00003088-200847060-00001. PMID 18479171. S2CID 31107341.
1 2 "Nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NRTIs or 'nukes') - HIV/AIDS". www.hiv.va.gov. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 9 พฤศจิกายน 2016. สืบค้นเมื่อ 8 พฤศจิกายน 2016.
↑ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 505. ISBN 9783527607495. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 8 กันยายน 2017.
↑ Kane BM (2008). HIV/AIDS Treatment Drugs. Infobase Publishing. p. 56. ISBN 9781438102078. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 8 กันยายน 2017.
1 2 World Health Organization (2023). The selection and use of essential medicines 2023: web annex A: World Health Organization model list of essential medicines: 23rd list (2023). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/371090. WHO/MHP/HPS/EML/2023.02.
↑ Crimmins MT, King BW (June 1996). "An Efficient Asymmetric Approach to Carbocyclic Nucleosides: Asymmetric Synthesis of 1592U89, a Potent Inhibitor of HIV Reverse Transcriptase". The Journal of Organic Chemistry. 61 (13): 4192–4193. doi:10.1021/jo960708p. PMID 11667311.

อ่านเพิ่ม

Dean L (April 2018). "Abacavir Therapy and HLA-B*57:01 Genotype". ใน Pratt VM, McLeod HL, Rubinstein WS, และคณะ (บ.ก.). Medical Genetics Summaries. National Center for Biotechnology Information (NCBI). PMID 28520363. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 26 October 2020. สืบค้นเมื่อ 6 February 2020.

แหล่งข้อมูลอื่น

Abacavir pathway on PharmGKB

บทความเภสัชกรรมและยานี้ยังเป็นโครง คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยการเพิ่มเติมข้อมูล

[1] "TGA eBS - Product and Consumer Medicine Information Licence". เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 24 March 2022. สืบค้นเมื่อ 23 August 2022.

[2] "TGA eBS - Product and Consumer Medicine Information Licence". เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 24 March 2022. สืบค้นเมื่อ 23 August 2022.

[Ziagen_FDA_label-3] 1 2 "Ziagen- abacavir sulfate tablet, film coated label". DailyMed. 30 กันยายน 2015. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 11 มกราคม 2017. สืบค้นเมื่อ 9 กันยายน 2019.

[Ziagen_EPAR-4] 1 2 3 "Ziagen EPAR". European Medicines Agency. 17 September 2018. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 30 July 2022. สืบค้นเมื่อ 22 August 2022. Text was copied from this source which is copyright European Medicines Agency. Reproduction is authorized provided the source is acknowledged.

[AHFS2015-5] 1 2 3 4 5 6 7 "Abacavir Sulfate". The American Society of Health-System Pharmacists. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 21 สิงหาคม 2017. สืบค้นเมื่อ 31 กรกฎาคม 2015.

[6] "Drug Name Abbreviations Adult and Adolescent ARV Guidelines". AIDSinfo. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 9 พฤศจิกายน 2016. สืบค้นเมื่อ 8 พฤศจิกายน 2016.

[7] "What Not to Use Adult and Adolescent ARV Guidelines". AIDSinfo. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 9 พฤศจิกายน 2016. สืบค้นเมื่อ 8 พฤศจิกายน 2016.

[Yu2008-8] 1 2 3 4 Yuen GJ, Weller S, Pakes GE (2008). "A review of the pharmacokinetics of abacavir". Clinical Pharmacokinetics. 47 (6): 351–371. doi:10.2165/00003088-200847060-00001. PMID 18479171. S2CID 31107341.

[Gov2016-9] 1 2 "Nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NRTIs or 'nukes') - HIV/AIDS". www.hiv.va.gov. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 9 พฤศจิกายน 2016. สืบค้นเมื่อ 8 พฤศจิกายน 2016.

[10] Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 505. ISBN 9783527607495. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 8 กันยายน 2017.

[11] Kane BM (2008). HIV/AIDS Treatment Drugs. Infobase Publishing. p. 56. ISBN 9781438102078. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 8 กันยายน 2017.

[WHO23rd-12] 1 2 World Health Organization (2023). The selection and use of essential medicines 2023: web annex A: World Health Organization model list of essential medicines: 23rd list (2023). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/371090. WHO/MHP/HPS/EML/2023.02.

[13] Crimmins MT, King BW (June 1996). "An Efficient Asymmetric Approach to Carbocyclic Nucleosides: Asymmetric Synthesis of 1592U89, a Potent Inhibitor of HIV Reverse Transcriptase". The Journal of Organic Chemistry. 61 (13): 4192–4193. doi:10.1021/jo960708p. PMID 11667311.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]