อะดีโนซีน

อะดีโนซีน
ข้อมูลทางคลินิก
ชื่อทางการค้า	Adenocard; Adenocor; Adenic; Adenoco; Adeno-Jec; Adenoscan; Adenosin; Adrekar; Krenosin
ชื่ออื่น	SR-96225 (developmental code name)
AHFS/Drugs.com	โมโนกราฟ
ระดับความเสี่ยงต่อทารกในครรภ์	C; (adenosine may be safe to the fetus in pregnant women)
ช่องทางการรับยา	Intravenous
รหัส ATC	C01EB10 (WHO) ;
เนื้อเยื่อต้นกำเนิด	Primarily liver
กฏหมาย
สถานะตามกฏหมาย	In general: ℞ (Prescription only);
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
ชีวประสิทธิผล	Rapidly cleared from circulation via enzyme degradation
การจับกับโปรตีน	No
การเปลี่ยนแปลงยา	Rapidly converted to inosine and adenosine monophosphate
ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ	cleared plasma <30 seconds; half-life <10 seconds
การขับออก	can leave cell intact or can be degraded to hypoxanthine, xanthine, and ultimately uric acid
ตัวบ่งชี้
	ชื่อตามระบบ IUPAC (2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol;
เลขทะเบียน CAS	58-61-7 ;
PubChem CID	60961;
IUPHAR/BPS	2844;
DrugBank	DB00640 ;
ChemSpider	54923 ;
UNII	K72T3FS567;
KEGG	C00212 ;
ChEBI	CHEBI:16335 ;
ChEMBL	CHEMBL477 ;
ECHA InfoCard	100.000.354
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตร	C10H13N5O4
มวลต่อโมล	267.245 g·mol−1
แบบจำลอง 3D (JSmol)	Interactive image;
	SMILES n2c1c(ncnc1n(c2)[C@@H]3O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]3O)CO)N;
	InChI InChI=1S/C10H13N5O4/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(18)6(17)4(1-16)19-10/h2-4,6-7,10,16-18H,1H2,(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1 ; Key:OIRDTQYFTABQOQ-KQYNXXCUSA-N ;
(what is this?) (verify)
สารานุกรมเภสัชกรรม

อะดีโนซีน (อังกฤษ: adenosine; สัญลักษณ์ A) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่พบได้ทั่วไปในธรรมชาติในรูปของอนุพันธ์ที่หลากหลาย โมเลกุลนี้ประกอบด้วยอะดีนีนที่เชื่อมกับไรโบสผ่านพันธะไกลโคซิดิกแบบบีตา-N9 อะดีโนซีนเป็นหนึ่งในหน่วยโครงสร้างนิวคลีโอไซด์ทั้งสี่ของอาร์เอ็นเอ (และอนุพันธ์ของมันคือดีออกซีอะดีโนซีนเป็นหน่วยโครงสร้างของดีเอ็นเอ) ซึ่งมีความสำคัญต่อสิ่งมีชีวิตทั้งหมดบนโลก อนุพันธ์ของอะดีโนซีนรวมถึงสารพาหะพลังงาน ได้แก่ อะดีโนซีนโมโนฟอสเฟต ไดฟอสเฟต และไตรฟอสเฟต หรือที่รู้จักกันในชื่อ AMP, ADP และ ATP ไซคลิกอะดีโนซีนโมโนฟอสเฟต (cAMP) มีบทบาทอย่างแพร่หลายในการถ่ายโอนสัญญาณภายในเซลล์ อะดีโนซีนยังถูกใช้เป็นยาฉีดเข้าหลอดเลือดดำเพื่อรักษาหัวใจเต้นผิดจังหวะบางชนิดอีกด้วย

อะดีโนซิล (adenosyl; ย่อว่า Ado หรือ 5'-dAdo) เป็นหมู่เคมีที่เกิดจากการกำจัดหมู่ไฮดรอกซี (OH) ที่ตำแหน่ง 5′ ออกไป พบได้ในอะดีโนซิลโคบาลามิน ซึ่งเป็นรูปแบบที่ออกฤทธิ์ของวิตามินบี12^[1] และยังพบในรูปของอนุมูลอิสระในเอนไซม์กลุ่ม radical SAM อีกด้วย

อ้างอิง

↑ Butler P, Kräutler B (2006). "Biological Organometallic Chemistry of B12". Bioorganometallic Chemistry. Topics in Organometallic Chemistry. Vol. 17. pp. 1–55. doi:10.1007/3418_004. ISBN 3-540-33047-X.

[1] Butler P, Kräutler B (2006). "Biological Organometallic Chemistry of B12". Bioorganometallic Chemistry. Topics in Organometallic Chemistry. Vol. 17. pp. 1–55. doi:10.1007/3418_004. ISBN 3-540-33047-X.

[1]