ลีโวนอร์เจสเตรล

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
ลีโวนอร์เจสเตรล
Levonorgestrel.svg
Levonorgestrel molecule ball.png
ข้อมูลทางคลินิก
ชื่อทางการค้าPlan B, ฯลฯ
ชื่ออื่นLNG; d-Norgestrel; d(–)-Norgestrel; D-Norgestrel; WY-5104; SH-90999; NSC-744007; 18-Methylnorethisterone; 17α-Ethynyl-18-methyl-19-nortestosterone; 17α-Ethynyl-18-methylestr-4-en-17β-ol-3-one; 13β-Ethyl-17α-hydroxy-18,19-dinorpregn-4-en-20-yn-3-one
AHFS/Drugs.comโมโนกราฟ
MedlinePlusa610021
ระดับความเสี่ยงต่อทารกในครรภ์
  • AU: B3 [1]
  • US: N (ยังไมได้จำแนก) [1]
  • Contraindicated[1]
ช่องทางการรับยากิน, แปะผิวหนัง, สอดมดลูก, ฝังใต้ผิวหนัง
ประเภทยาโปรเจสโตเจน; โปรเจสติน
รหัส ATC
กฏหมาย
สถานะตามกฏหมาย
  • US: ℞-only / OTC
  • In general: ℞ (Prescription only)
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
ชีวประสิทธิผล95% (ช่วง 85–100%)[2][4]
การจับกับโปรตีน98% (50% จับกับอัลบูมิน, 48% จับกับ SHBG)[2]
การเปลี่ยนแปลงยาLiver (reduction, hydroxylation, conjugation)[2][3]
สารซึ่งได้หลังการเปลี่ยนแปลงยา5α-Dihydro-LNG[2]
ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ24–32 hours[2]
การขับออกปัสสาวะ: 20–67%
อุจจาระ: 21–34%[3]
ตัวบ่งชี้
  • (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
เลขทะเบียน CAS
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
ECHA InfoCard100.011.227
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตรC21H28O2
มวลต่อโมล312.45 g·mol−1
แบบจำลอง 3D (JSmol)
จุดหลอมเหลว235 ถึง 237 องศาเซลเซียส (455 ถึง 459 องศาฟาเรนไฮต์)
  • CC[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@]2(C#C)O)CCC4=CC(=O)CC[C@H]34
  • InChI=1S/C21H28O2/c1-3-20-11-9-17-16-8-6-15(22)13-14(16)5-7-18(17)19(20)10-12-21(20,23)4-2/h2,13,16-19,23H,3,5-12H2,1H3/t16-,17+,18+,19-,20-,21-/m0/s1 Yes check.svg 7
  • Key:WWYNJERNGUHSAO-XUDSTZEESA-N Yes check.svg 7
  (verify)
Pharmaklog.png สารานุกรมเภสัชกรรม

ลีโวนอร์เจสเตรล (อังกฤษ: Levonorgestrel) เป็นยาฮอร์โมนที่ใช้ประโยชน์เพื่อการคุมกำเนิด[5] ลีโวนอร์เจสเตรลผสมเอสโตรเจนใช้เป็นยาเม็ดคุมกำเนิดชนิดผสม[6] ลีโวนอร์เจสเตรลในฐานะยาคุมกำเนิดฉุกเฉินจำหน่ายในชื่อการค้า แพลนบี (Plan B) และชื่ออื่น ๆ โดยจะใช้ได้ผลภายใน 72 ชั่วโมงหลังมีเพศสัมพันธ์เท่านั้น ในทางกลับกันยูลิพริสตัลอะซีเตตสามารถใช้ได้ผลได้ภายใน 120 ชั่วโมง (5 วัน)[5] ยาจะออกฤทธิ์คุมกำเนิดได้น้อยเมื่อเวลาผ่านไปนับตั้งแต่การมีเพศสัมพันธ์ และไม่มีผลหากตั้งครรภ์แล้ว (เกิดการฝังตัวของเอมบริโอ)[5] ยาสามารถลดการตั้งครรภ์ลงได้ 57 ถึง 93%[7] ส่วนลีโวนอร์เจสเตรลในรูปอุปกรณ์สอดมดลูก (IUD) เช่น มิเรอนา (Mirena) สามารถใช้ป้องกันการตั้งครรภ์ได้ในระยะยาว[5] A levonorgestrel-releasing implant is also available in some countries.[8]

ผลข้างเคียงหลักคือคลื่นไส้ และสามารถพบอาการคัดตึงหน้าอก, ปวดหัว และ การเพิ่มขึ้น, ลดลง หรือ เลือดออกผิดปกติในประจำเดือนได้[5] ปัจจุบันยังไม่ปรากฏหลักฐานว่ายาทำอันตรายต่อทารกในครรภ์หากทานขณะตั้งครรภ์[5] รวมถึงปลอดภัย สามารถทานไ้ด้ขณะให้นมลูก[5] ยาคุมกำเนิดที่มีส่วนประกอบของลีโวนอร์เจสเตรลไม่ช่วยลดความเสี่ยงโรคติดต่อทางเพศสัมพันธ์[5] ยาทำให้เกิดการคุมกำเนิดโยการยับยั้งออวูเลชั่น และช่วยปิดปากมดลูกจึงป้องกันไม่ให้สเปิร์มเข้าไปได้[5]

อ้างอิง[แก้]

  1. 1.0 1.1 1.2 "Levonorgestrel Use During Pregnancy". Drugs.com. 23 March 2020. สืบค้นเมื่อ 29 June 2020.
  2. 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 อ้างอิงผิดพลาด: ป้ายระบุ <ref> ไม่ถูกต้อง ไม่มีการกำหนดข้อความสำหรับอ้างอิงชื่อ pmid16112947
  3. 3.0 3.1 อ้างอิงผิดพลาด: ป้ายระบุ <ref> ไม่ถูกต้อง ไม่มีการกำหนดข้อความสำหรับอ้างอิงชื่อ ShoupeHaseltine2012
  4. อ้างอิงผิดพลาด: ป้ายระบุ <ref> ไม่ถูกต้อง ไม่มีการกำหนดข้อความสำหรับอ้างอิงชื่อ pmid8842581
  5. 5.0 5.1 5.2 5.3 5.4 5.5 5.6 5.7 5.8 "Progestins (Etonogestrel, Levonorgestrel, Norethindrone)". The American Society of Health-System Pharmacists. เก็บ จากแหล่งเดิมเมื่อ 2015-09-07. สืบค้นเมื่อ Aug 21, 2015.
  6. Postgraduate Gynecology. Jaypee Brothers Medical Pub. 2011. p. 159. ISBN 9789350250822. เก็บ จากแหล่งเดิมเมื่อ 2015-09-26.
  7. Gemzell-Danielsson, K (November 2010). "Mechanism of action of emergency contraception". Contraception. 82 (5): 404–9. doi:10.1016/j.contraception.2010.05.004. PMID 20933113.
  8. "Chapter 1". Research on reproductive health at WHO : biennial report 2000-2001. Geneva: World health organization. 2002. ISBN 9789241562089. เก็บ จากแหล่งเดิมเมื่อ 2015-09-26.

แหล่งข้อมูลอื่น[แก้]