ลิโมนีน

ลิโมนีน

Skeletal structure of the (R)-isomer Ball-and-stick model of the (R)-isomer Limonene (R)-isomer
ลิโมนีนที่สกัดได้จากเปลือกส้ม
ชื่อ
Preferred IUPAC name 1-Methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene
ชื่ออื่น 1-Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene 4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene p-Menth-1,8-diene Racemic: DL-Limonene; Dipentene
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	138-86-3 (R/S) Y 5989-27-5 (R) Y 5989-54-8 (S) Y
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ
ChEBI	CHEBI:15384 Y
ChEMBL	ChEMBL449062 (R) Y
เคมสไปเดอร์	20939 (R/S) Y 388386 (S) Y 389747 (R) Y
ECHA InfoCard	100.004.856
KEGG	D00194 Y
ผับเคม CID	22311 (R/S) 439250 (S)
UNII	9MC3I34447 (R/S) Y GFD7C86Q1W (R) Y 47MAJ1Y2NE (S) Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2029612
InChI InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4,10H,1,5-7H2,2-3H3 Y Key: XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N Y
SMILES CC1=CCC(CC1)C(=C)C
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C10H16
มวลโมเลกุล	136.238 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ	ของเหลวไม่มีสี
กลิ่น	ส้ม
ความหนาแน่น	0.8411 g/cm3
จุดหลอมเหลว	−74.35 องศาเซลเซียส (−101.83 องศาฟาเรนไฮต์; 198.80 เคลวิน)
จุดเดือด	176 องศาเซลเซียส (349 องศาฟาเรนไฮต์; 449 เคลวิน)
ละลายในน้ำ	ละลายไม่ได้
ความสามารถละลายได้	ผสมเข้ากันได้กับเบนซีน, คลอโรฟอร์ม, อีเทอร์, CS2 และน้ำมัน ละลายได้ใน CCl4
Chiral rotation [α]D	87–102°
ดัชนีหักเหแสง (nD)	1.4727
อุณหเคมี
Std enthalpy of combustion (ΔcH⦵298)	−6.128 MJ mol−1
ความอันตราย
อาชีวอนามัยและความปลอดภัย (OHS/OSH):
อันตรายหลัก	อาจทำให้เกิดผื่นแพ้จากสัมผัส หากหายใจจะเกิดอาการปอดบวมน้ำ ปอดอักเสบ และอาจถึงขั้นเสียชีวิตได้
GHS labelling:
Pictograms
Signal word	อันตราย
Hazard statements	H226, H304, H315, H317, H410
Precautionary statements	P210, P233, P235, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P272, P273, P280, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P312, P333+P313, P362, P370+P378, P391, P403+P233, P405, P501
NFPA 704 (fire diamond)	2 2 0
จุดวาบไฟ	50 องศาเซลเซียส (122 องศาฟาเรนไฮต์; 323 เคลวิน)
อุณหภูมิที่ ติดไฟได้เอง	237 องศาเซลเซียส (459 องศาฟาเรนไฮต์; 510 เคลวิน)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

ลิโมนีน (อังกฤษ: limonene) เป็นของเหลวไม่มีสี จัดอยู่ในกลุ่มสารไฮโดรคาร์บอนแบบอะลิฟาติก และเป็นโมโนเทอร์พีนแบบวงแหวนซึ่งเป็นส่วนประกอบหลักในน้ำมันหอมระเหยที่ได้จากเปลือกผลไม้สกุลส้ม ในธรรมชาติ ไอโซเมอร์แบบ (+) จะพบได้บ่อยกว่า มีกลิ่นคล้ายส้ม จึงถูกนำไปใช้เป็นสารแต่งกลิ่นในอุตสาหกรรมอาหาร นอกจากนี้ยังใช้ในการสังเคราะห์ทางเคมีเพื่อเป็นตัวตั้งต้นในการผลิตคาร์โวนและใช้เป็นตัวทำละลายที่มาจากแหล่งพลังงานหมุนเวียนในผลิตภัณฑ์ทำความสะอาดอีกด้วย ส่วนไอโซเมอร์แบบ (−) ซึ่งพบได้น้อยกว่า จะมีกลิ่นคล้ายสนหรือน้ำมันสน และพบในส่วนที่กินได้ของพืชบางชนิด เช่น เทียนตากบ ผักชีลาว และมะกรูดฝรั่ง

คำว่าลิโมนีนมาจากภาษาอิตาลีว่า "ลิโมเน" (limone) ที่แปลว่าเลมอน ลิโมนีนเป็นโมเลกุลแบบไครัล ซึ่งหมายถึงโครงสร้างที่ไม่สามารถซ้อนทับกับภาพในกระจกเงาของตัวเองได้ โดยแหล่งกำเนิดทางชีวภาพจะสร้างอิแนนทิโอเมอร์แบบใดแบบหนึ่งขึ้นมาเป็นหลัก ซึ่งในผลไม้สกุลส้มที่เป็นแหล่งสำคัญทางการค้า จะพบ (+)-ลิโมนีน หรือที่เรียกว่า d-ลิโมนีน ซึ่งเป็น (R)-อิแนนทิโอเมอร์ การผลิต (+)-ลิโมนีนในเชิงพาณิชย์จากผลไม้สกุลส้มมีสองวิธีหลัก คือการแยกด้วยแรงหนีศูนย์กลางและการกลั่นด้วยไอน้ำ