ยูราซิล

ยูราซิล
Ball-and-stick model of uracil	Space-filling model of uracil
ชื่อ
	Preferred IUPAC name Pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
	ชื่ออื่น 2-Oxy-4-oxypyrimidine; 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione; 2,4-Dihydroxypyrimidine; 2,4-Pyrimidinediol;
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	66-22-8 ;
3D model (JSmol)	lactam form: รูปภาพแบบโต้ตอบ; lactim form: รูปภาพแบบโต้ตอบ;
3DMet	B00026;
Beilstein Reference	606623
ChEBI	CHEBI:17568 ;
ChEMBL	ChEMBL566 ;
เคมสไปเดอร์	1141 ;
ดรักแบงก์	DB03419;
ECHA InfoCard	100.000.565
EC Number	200-621-9;
Gmelin Reference	2896
IUPHAR/BPS	4560;
KEGG	C00106;
ผับเคม CID	1174;
RTECS number	YQ8650000;
UNII	56HH86ZVCT ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4021424 ;
	InChI InChI=1S/C4H4N2O2/c7-3-1-2-5-4(8)6-3/h1-2H,(H2,5,6,7,8) Key: ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES lactam form: O=C1C=CNC(=O)N1; lactim form: Oc1nccc(O)n1;
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C4H4N2O2
มวลโมเลกุล	112.08676 g/mol
ลักษณะทางกายภาพ	Solid
ความหนาแน่น	1.32 g/cm3
จุดหลอมเหลว	335 องศาเซลเซียส (635 องศาฟาเรนไฮต์; 608 เคลวิน)
จุดเดือด	N/A – decomposes
ละลายในน้ำ	Soluble
ความอันตราย
	อาชีวอนามัยและความปลอดภัย (OHS/OSH):
อันตรายหลัก	carcinogen and teratogen with chronic exposure
	GHS labelling:
Pictograms
Signal word	เตือน
Hazard statements	H315, H319, H335, H361
Precautionary statements	P201, P202, P261, P264, P271, P280, P281, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
NFPA 704 (fire diamond)	1 1
จุดวาบไฟ	Non-flammable
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	ไทมีน ; ไซโทซีน
	หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C [77 °F], 100 kPa verify (what is ?) อ้างอิงกล่องข้อมูล

ยูราซิล (อังกฤษ: uracil; สัญลักษณ์ U หรือ Ura) เป็นหนึ่งในสี่ของนิวคลีโอเบสในกรดนิวคลีอิกชนิดอาร์เอ็นเอ โดยอีกสามชนิดคือ อะดีนีน (A), ไซโทซีน (C) และกัวนีน (G) ในอาร์เอ็นเอ ยูราซิลจะจับคู่กับอะดีนีนผ่านพันธะไฮโดรเจนสองพันธะ ในดีเอ็นเอ นิวคลีโอเบสยูราซิลจะถูกแทนที่ด้วยไทมีน (T) ยูราซิลเป็นรูปแบบของไทมีนที่ถูกตัดหมู่เมทิลออก

ยูราซิลเป็นอนุพันธ์ของไพริมิดีนที่พบได้ทั่วไปและเกิดขึ้นตามธรรมชาติ^[2] ชื่อ "uracil" ถูกตั้งขึ้นในปี ค.ศ. 1885 โดยนักเคมีชาวเยอรมัน โรเบิร์ต เบห์เรนด์ (Robert Behrend) ซึ่งกำลังพยายามสังเคราะห์อนุพันธ์ของกรดยูริก^[3] เดิมทีถูกค้นพบในปี ค.ศ. 1900 โดยอัลแบร์โต แอสโคลี (Alberto Ascoli) โดยแยกได้จากการแยกสลายด้วยน้ำของนิวคลีอินจากยีสต์^[4] นอกจากนี้ยังพบในต่อมไทมัสและม้ามของวัว ตัวอสุจิของปลาเฮร์ริง และจมูกข้าวสาลี^[5] ยูราซิลเป็นสารประกอบที่มีโครงสร้างแบนและไม่อิ่มตัว ซึ่งสามารถดูดซับแสงได้^[6]

ยูราซิลที่ก่อตัวขึ้นจากนอกโลกถูกตรวจพบในอุกกาบาตเมอร์ชิสัน^[7] ในดาวเคราะห์น้อยใกล้โลกรีวงู^[8] และอาจพบได้บนพื้นผิวของดาวบริวารไททัน^[9] นอกจากนี้ ยังสามารถสังเคราะห์ยูราซิลได้ภายใต้สภาวะเย็นในห้องปฏิบัติการที่เลียนแบบสภาพในอวกาศ โดยเริ่มจากไพริมิดีนที่อยู่ในน้ำแข็งและถูกฉายรังสีอัลตราไวโอเลต^[10]

อ้างอิง

↑ Myers RL (2007). "Chapter 29: Cytosine Thymine and Uracil". The 100 most important chemical compounds: a reference guide. Westport, Conn.: Greenwood Press. pp. 92–93. ISBN 978-0-313-33758-1.
↑ Garrett RH, Grisham CM (1997). Principles of Biochemistry with a Human Focus. United States: Brooks/Cole Thomson Learning.
↑ Behrend R (1885). "Versuche zur Synthese von Körpern der Harnsäurereihe" [Experiments on the synthesis of substances in the uric acid series]. Annalen der Chemie. 229 (1–2): 1–44. doi:10.1002/jlac.18852290102. Dasselbe stellt sich sonach als Methylderivat der Verbindung: welche ich willkürlich mit dem Namen Uracil belege, dar. [The same compound is therefore represented as the methyl derivative of the compound, which I will arbitrarily endow with the name uracil.]
↑ Ascoli A (1900). "Über ein neues Spaltungsprodukt des Hefenucleins" [On a new cleavage product of nucleic acid from yeast]. Zeitschrift für Physiologische Chemie. 31 (1–2): 161–164. doi:10.1515/bchm2.1901.31.1-2.161. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 12 May 2018.
↑ Brown DJ, Evans RF, Cowden WB, Fenn MD (1994). Taylor EC (บ.ก.). The Pyrimidines. Heterocyclic Compounds. Vol. 52. New York, NY: Wiley. ISBN 978-0-471-50656-0. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 12 May 2018.
↑ Horton HR, Moran LA, Ochs RS, Rawn DJ, Scrimgeour KG (2002). Principles of Biochemistry (3rd ed.). Upper Saddle River, NJ: Prentice Hall. ISBN 978-0-13-026672-9.
↑ Martins Z, Botta O, Fogel ML, Sephton MA, Glavin DP, Watson JS, และคณะ (2008). "Extraterrestrial nucleobases in the Murchison meteorite". Earth and Planetary Science Letters. 270 (1–2): 130–136. arXiv:0806.2286. Bibcode:2008E&PSL.270..130M. doi:10.1016/j.epsl.2008.03.026. S2CID 14309508.
↑ Oba Y, Koga T, Takano Y, Ogawa NO, Ohkouchi N, Sasaki K, และคณะ (2023). "Uracil in the carbonaceous asteroid (162173) Ryugu". Nature Communications. 14 (1). Bibcode:2023NatCo..14.1292O. doi:10.1038/s41467-023-36904-3. PMC 10030641. PMID 36944653. {{cite journal}}: ไม่รู้จักพารามิเตอร์ |article-number= ถูกละเว้น (help)
↑ Clark RN, Pearson N, Brown RH, Cruikshank DP, Barnes J, Jaumann R, และคณะ (2012). "The Surface Composition of Titan". American Astronomical Society. 44: 201.02. Bibcode:2012DPS....4420102C.
↑ Nuevo, Michel; Milam, Stefanie N.; Sandford, Scott A.; Elsila, Jamie E.; Dworkin, Jason P. (2009). "Formation of Uracil from the Ultraviolet Photo-Irradiation of Pyrimidine in Pure H2O Ices". Astrobiology. 9 (7): 683–695. Bibcode:2009AsBio...9..683N. doi:10.1089/ast.2008.0324. ISSN 1531-1074. PMID 19778279.

[1] Myers RL (2007). "Chapter 29: Cytosine Thymine and Uracil". The 100 most important chemical compounds: a reference guide. Westport, Conn.: Greenwood Press. pp. 92–93. ISBN 978-0-313-33758-1.

[Garrett1-2] Garrett RH, Grisham CM (1997). Principles of Biochemistry with a Human Focus. United States: Brooks/Cole Thomson Learning.

[3] Behrend R (1885). "Versuche zur Synthese von Körpern der Harnsäurereihe" [Experiments on the synthesis of substances in the uric acid series]. Annalen der Chemie. 229 (1–2): 1–44. doi:10.1002/jlac.18852290102. Dasselbe stellt sich sonach als Methylderivat der Verbindung: welche ich willkürlich mit dem Namen Uracil belege, dar. [The same compound is therefore represented as the methyl derivative of the compound, which I will arbitrarily endow with the name uracil.]

[4] Ascoli A (1900). "Über ein neues Spaltungsprodukt des Hefenucleins" [On a new cleavage product of nucleic acid from yeast]. Zeitschrift für Physiologische Chemie. 31 (1–2): 161–164. doi:10.1515/bchm2.1901.31.1-2.161. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 12 May 2018.

[brown1-5] Brown DJ, Evans RF, Cowden WB, Fenn MD (1994). Taylor EC (บ.ก.). The Pyrimidines. Heterocyclic Compounds. Vol. 52. New York, NY: Wiley. ISBN 978-0-471-50656-0. เก็บจากแหล่งเดิมเมื่อ 12 May 2018.

[Horton1-6] Horton HR, Moran LA, Ochs RS, Rawn DJ, Scrimgeour KG (2002). Principles of Biochemistry (3rd ed.). Upper Saddle River, NJ: Prentice Hall. ISBN 978-0-13-026672-9.

[Murch_base-7] Martins Z, Botta O, Fogel ML, Sephton MA, Glavin DP, Watson JS, และคณะ (2008). "Extraterrestrial nucleobases in the Murchison meteorite". Earth and Planetary Science Letters. 270 (1–2): 130–136. arXiv:0806.2286. Bibcode:2008E&PSL.270..130M. doi:10.1016/j.epsl.2008.03.026. S2CID 14309508.

[Oba_2023-8] Oba Y, Koga T, Takano Y, Ogawa NO, Ohkouchi N, Sasaki K, และคณะ (2023). "Uracil in the carbonaceous asteroid (162173) Ryugu". Nature Communications. 14 (1). Bibcode:2023NatCo..14.1292O. doi:10.1038/s41467-023-36904-3. PMC 10030641. PMID 36944653. {{cite journal}}: ไม่รู้จักพารามิเตอร์ |article-number= ถูกละเว้น (help)

[Clark_2012-9] Clark RN, Pearson N, Brown RH, Cruikshank DP, Barnes J, Jaumann R, และคณะ (2012). "The Surface Composition of Titan". American Astronomical Society. 44: 201.02. Bibcode:2012DPS....4420102C.

[Nuevo_2009-10] Nuevo, Michel; Milam, Stefanie N.; Sandford, Scott A.; Elsila, Jamie E.; Dworkin, Jason P. (2009). "Formation of Uracil from the Ultraviolet Photo-Irradiation of Pyrimidine in Pure H2O Ices". Astrobiology. 9 (7): 683–695. Bibcode:2009AsBio...9..683N. doi:10.1089/ast.2008.0324. ISSN 1531-1074. PMID 19778279.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]