ฟีนาเซติน

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
ไปยังการนำทาง ไปยังการค้นหา
ฟีนาเซติน
Phenacetin.svg
ข้อมูลทางคลินิก
ระดับความเสี่ยงต่อทารกในครรภ์
  • unknown
ช่องทางการรับยาunknown
รหัส ATC
กฏหมาย
สถานะตามกฏหมาย
  • unknown
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
ชีวประสิทธิผลunknown
Protein bindingunknown
การเปลี่ยนแปลงยาunknown
ครึ่งชีวิตทางชีวภาพunknown
ตัวบ่งชี้
เลขทะเบียน CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
ECHA InfoCard100.000.485
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตรC10H13NO2
มวลต่อโมล179.216 g/mol
แบบจำลอง 3D (JSmol)
Density1.24 g/cm3
Melting point134 °C (273 °F) (decomposes)
 X mark.svg 7Yes check.svg 7 (what is this?)  (verify)
Pharmaklog.png สารานุกรมเภสัชกรรม

ฟีนาเซติน เป็นยาแก้ปวดที่ครั้งหนึ่งเคยใช้อย่างแพร่หลาย แต่ว่าการใช้ตัวยานี้ลดลงเนื่องจากผลข้างเคียง

ชื่อ[แก้]

  • ชื่อตาม IUPAC: N-(4-Ethoxyphenyl)acetamide
  • ชื่อสามัญ: Phenacetin
  • ชื่ออื่นๆ: p- acetophenetidine, paracetylphenetidine , paracetophenetidin, p-ethoxyacetaniline

ประวัติ[แก้]

ฟีนาเซติน เริ่มจัดจำหน่ายในปี ค.ศ.1887 โดยใช้เป็นยาแก้ปวดเป็นหลัก เป็นยาลดไข้ที่ผลิตจากการสังเคราะห์ตัวแรก และเป็นหนึ่งในยาแก้ปวดชนิด non-opioid ที่ไม่มีฤทธิ์แก้อักเสบ

การสังเคราะห์ตัวยา[แก้]

มีรายว่ามีการส้งเคราะห์ตัวยาตัวนี้ครั้งแรกในปี ค.ศ.1878 โดยฮาร์มอน นอร์โธรป มอร์ส.[1] ฟีนาเซตินสามารกสังเคราะห์โดย การสังเคราะห์ของวิลเลียมสันจาก เอทิลไอโอไดด์ พาราเซตามอลและ อันไฮดรัส โปแทสเซียมคาร์บอเนต โดยในปฏิกิริยามี2-บูทาโนน จนได้สารผลิตภัณฑ์ดิบ ซึ่งจะต้องถูกตกผลึกจากน้ำอีกครั้ง[2]

Phenacetin from paracetamol.png

สรรพคุณยา[แก้]

ฟีนาเซตินถูกใช้อย่างแพร่หลายจนถึงประมาณยุคแปดสิบของศตวรรษที่ 20 โดยใช้ในรูปแบบของ "A.P.C." หรือ aspirin-phenacetin-caffeine compound analgesicซึ่งบรรเทาไข้และแก้ปวด อย่างไรก็ตาม องค์การอาหารและยาสหรัฐ ได้สั่งห้ามจำหน่ายและเรียกคืนยาที่มีส่วนผสมของฟีนาเซตินในเดือนพฤศจิกายน ค.ศ.1983 โดยให้เหตุผลว่าเป็นสารก่อมะเร็ง และทำลายไต (ตามประกาศที่ 5, 1983 (48 FR 45466))ยาหลายยี่ห้อที่เคยมีฟีนาเซตินผสมอยู่ก็เปลี่ยนไปใช้สารตัวอื่นแทน ยายี่ห้อสำคัญที่เคยมีฟีนาเซตินคือSaridonของบริษัทยาRoche ซึ่งปรับปรุงสูตรใหม่ใน ค.ศ.1983 ให้มีโปรปิฟินาโซน พาราเซตามอล และ คาเฟอีน ยาCoricidinก็ได้แก้สูตรยาใหม่เพื่อให้ไม่มีฟีนาเซตินเช่นกัน พาราเซตามอลเป็นสารเมทอบอไลท์ของฟีนาเซตินซึ่งมีสรรพคุณ แก้ปวดและลดไข้ แต่การทำสูตรยาใหม่ทำให้ไม่มีปรากฏว่ามีความความเสี่ยงต่อการก่อมะเร็งเหมือนฟีนาเซติน

ฟีนาเซตินในปัจจุบันมีข่าวว่าถูกใชเป็นยาผสมในโคเคนในสหราชอาณาจักร โดยอ้างว่ามีลักษณะทางกายภาพคล้ายคลีงกับสิ่งเสพติดดังกล่าว[3]

พิษของยา[แก้]

จากการสูดดม: เป็นพิษเล็กน้อย มีการดูดซับที่รวดเร็ว มีอาการคล้ายจากการกลืน

จากการกลืน: เป็นพิษเล็กน้อย ตัวเขียว วิงเวียนศริษะ หายใจไม่ออก สามารถทำให้เกิดหัวใจวาย เป็นพิษต่อตับและไต

จากการสำผัสทางผิวหนัง:ไม่มีข้อมูลว่าเป็นพิษ แต่มีความเป็นไปได้ว่ามีการระคายเคืองเล็กน้อยหลังจากการสำผัสเป็นเวลานาน

จากการสำผัสกับตา: ไม่มีข้อมูลว่าเป็นพิษ แต่มีความเป็นไปได้ว่ามีการระคายเคือง

จากการใชเป็นเวลานาน:ปวดท้อง ปวดศีรษะ ตัวเขียว สามารถมีอาการวิงเวียนศริษะ และมีการรายงานว่าเป็นพิษแก่ตับ ไตและทางเดินอาหาร

ผู้มีโรคประจำตัวอื่นๆอยู่แล้ว: ผู้ที่มีปัญหาเกี่ยวกับตา ตับ ไต และทางเดินหายใจมีความเสี่ยงต่อพิษของยาสูง

อื่นๆ: ฟีนาซีตินซึมซับดีทางทวารหนัก 75-80เปอร์เซนต์ทำการเมทาบอไลต์เป็นพาราเซตามอล แต่เมื่ออยู่ในเส้นทางเมทอบอลิซึมนี้ทำให้เพิ่มสารเมทอบอไลท์ทางทวารหนัก ซึ่งคือ metahemoglobinizant และ hemolizant ซึ่งถูกขับถ่ายทางทวารหนัก

อ้างอิง[แก้]

  1. H. N. Morse (1878). "Ueber eine neue Darstellungsmethode der Acetylamidophenole". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 11 (1): 232–233. doi:10.1002/cber.18780110151.
  2. "Conversion of Acetaminophen into Phenacetin". Chemistry Department Master Experiment Archive. California State University Stanislaus.
  3. "Cancer chemical in street cocaine". BBC News. 23 November 2006.