ผลต่างระหว่างรุ่นของ "ผู้ใช้:Thomson Walt/กระบะทราย 5"

ไปยังการนำทาง ไปยังการค้นหา
<center>[[ผู้ใช้:Thomson_Walt/กระบะทราย_Plan|แผน]] • [[ผู้ใช้:Thomson_Walt/ทดลองเขียน|ทดลองเขียน]] • '''กระบะทราย''' • [[ผู้ใช้:Thomson_Walt/กระบะทราย|1]] • [[ผู้ใช้:Thomson_Walt/กระบะทราย_2|2]] • [[ผู้ใช้:Thomson_Walt/กระบะทราย_3|3]] • [[ผู้ใช้:Thomson_Walt/กระบะทราย_4|4]] • [[ผู้ใช้:Thomson_Walt/กระบะทราย_5|5]] • [[ผู้ใช้:Thomson_Walt/กระบะทราย_6|6]] • [[ผู้ใช้:Thomson_Walt/กระบะทราย_7|7]] • [[ผู้ใช้:Thomson_Walt/กระบะทราย_8|8]]</center>
{{กล่องผู้ใช้ล่าง}}
{{Multicol|90%}}
=[[กรดแมนดีลิก]]=
* "[[เภสัชกรรมโรงพยาบาล]]" ([[:en:Hospital pharmacy|en]])
{{chembox
* "[[เภสัชกรรมนิวเคลียร์]]" ([[:en:Nuclear pharmacy|en]])
| Watchedfields = changed
* "[[สัตวเภสัชกรรม]]" ([[:en:Veterinary pharmacy|en]])
| verifiedrevid = 477003904
* "[[เภสัชบริบาลศาสตร์]]" ([[:en:Pharmaceutical care|en]])
| Reference=<ref>''[[Merck Index]]'', 11th Edition, '''5599'''.</ref>
* "[[เภสัชบำบัด]]" ([[:en:Pharmacotherapy|en]])
| Name = กรดแมนดีลิก
* "[[เภสัชกรรมการตลาด]]" ([[:en:Pharmaceutical marketing|en]])
| ImageFileL1 = kwas_migdałowy.svg
{{Multicol-break}}
| ImageSizeL1 = 120px
* "[[เภสัชกรรมออนไลน์]]" ([[:en:Online pharmacy|en]])
| ImageAltL1 = Structural formula of mandelic acid
* "[[เภสัชกรที่ปรึกษา]]" ([[:en:Consultant pharmacist|en]])
| ImageFileR1 = (R)-Mandelic acid molecule ball.png
* "[[การวิจัยทางเภสัชกรรม]]" ([[:en:Pharmacy research|en]])
| ImageSizeR1 = 120
* "[[การเตรียมยาเฉพาะราย]]" ([[:en:Compounding|en]])
| ImageAltR1 = Ball-and-stick model of the mandelic acid molecule
* "[[ระบบการจัดการด้านเภสัชกรรม]]" ([[:en:Pharmacy management system|en]])
| PIN = Hydroxy(phenyl)acetic acid <!-- The locant '2' for acetic acid is not cited, see rules P-14.3.4.3 and P-14.3.4.6. -->
* "[[ร้านยา]]" ([[:en:Pharmacy (shop)|en]])
| OtherNames = 2-Hydroxy-2-phenylacetic acid<br />Mandelic acid<br />Phenylglycolic acid<br />α-Hydroxyphenylacetic acid
{{Multicol-break}}
|Section1={{Chembox Identifiers
* "[[เภสัชตำรับ]]" ([[:en:Pharmacopoeia|en]])
| PubChem = 1292
* "[[สารปรุงแต่งทางเภสัชกรรม]]" ([[:en:Excipient|en]])
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
* "[[สูตรตำรับยา]]" ([[:en:Pharmaceutical formulation|en]])
| UNII = NH496X0UJX
* "[[เภสัชวัตถุ]]"
| InChI = 1/C8H8O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7,9H,(H,10,11)
* "[[เครื่องยา]]"
| InChIKey = IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYAD
{{Multicol-end}}
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 1609
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C8H8O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7,9H,(H,10,11)
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 90-64-2
| CASNo1_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CASNo1 = 611-71-2
| CASNo1_Comment = (''R'')
| CASNo2_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CASNo2 = 17199-29-0
| CASNo2_Comment = (''S'')
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 1253
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 35825
| SMILES = O=C(O)C(O)c1ccccc1
| EINECS = 202-007-6
| RTECS = OO6300000
}}
|Section2={{Chembox Properties
| C=8 | H=8 | O=3
| Appearance = White crystalline powder
| Density = 1.30 g/cm<sup>3</sup>
| MeltingPtC = 119
| MeltingPt_notes = optically pure: {{convert|132|to|135|C|F K}}
| BoilingPtC = 321.8
| Solubility = 15.87 g/100 mL
| SolubleOther = soluble in [[diethyl ether]], [[ethanol]], [[isopropanol]]
| pKa = 3.41<ref>Bjerrum, J., et al. ''Stability Constants'', Chemical Society, London, 1958.</ref>
| RefractIndex = 1.5204
}}
|Section5={{Chembox Thermochemistry
| DeltaHf = 0.1761 kJ/g
}}
|Section6={{Chembox Pharmacology
| ATCCode_prefix = B05
| ATCCode_suffix = CA06
| ATC_Supplemental = {{ATC|J01|XX06}}
}}
|Section7={{Chembox Hazards
| FlashPtC = 162.6
}}
|Section8={{Chembox Related
| OtherAnions =
| OtherCations =
| OtherFunction =
| OtherFunction_label =
| OtherCompounds = [[mandelonitrile]], [[phenylacetic acid]], [[vanillylmandelic acid]]}}
}}
 
'''กรดแมนดีลิก''' ({{lang-en|Mandelic acid}}) เป็น[[Aromaticity|กรดอะโรมาติก]][[alpha hydroxy acid|อัลฟาไฮดรอกซี]] มีสูตรโครงสร้างโมเลกุลเป็น C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH(OH)CO<sub>2</sub>H มีส่วนของโมเลกุลที่เป็น[[ไครัล]]อะตอม โดย[[racemic mixture|สารผสมราซิมิค]] (racemic mixture) ของกรดแมนดีลิกมีชื่อเรียกอีกอย่างหนึ่งว่า กรดพาราแมนดีลิก (paramandelic acid) ทั้งนี้ กรดแมนดีลิกบริสุทธิ์มีลักษณะเป็นผลึกของแข็งสีขาว ละลายได้ดีใน[[น้ำ]]และ[[ตัวทำละลาย]][[สารอินทรีย์|อินทรีย์]]ที่มีขั้ว กรดแมนดีลิกถือเป็นสารตั้งต้นที่สำคัญในการผลิตยาหลายชนิด
 
กรดแมนดีลิกถูกค้นพบโดย[[Ferdinand Ludwig Winckler|เฟอร์ดินาน ลูดวิก วิงเคลอร์]] [[เภสัชกร]]ชาวเยอรมัน เมื่อปี 1831 จากการให้ความร้อนแก่สารสกัดที่ได้จาก[[อัลมอนด์]]ขม<ref name=lotsof/> นอกจากนี้ยังพบการเกิดกรดแมนดีลิกขึ้นได้จากกระบวนการเมแทบอลิซึมของ[[เอพิเนฟรีน]] และ[[noradrenaline|นอร์เอพิเนฟริน]] ในร่างกาย ปัจจุบันสามารถสังเคราะห์กรดแมนดีลิกขึ้นได้หลากหลายช่องทางภายในห้องปฏิบัติการ<ref name=Corson/><ref name=Aston/><ref name=Pechmann/><ref name=Kalliokoski/> โดยกรดแมนดีลิกนี้ถูกนำมาใช้ในทางการแพทย์เพื่อเป็นยาปฏิชีวนะในการรักษาโรคที่เกิดจากการติดเชื้อแบคทีเรียในระบบทางเดินปัสสาวะ<ref name=Putten/> รวมไปถึงการใช้เพื่อช่วยในการผลัดเซลล์ผิว<ref name=dermafix/>
 
==การค้นพบและการผลิต==
กรดแมนดีลิกถูกค้นพบเมื่อปี ค.ศ. 1831 โดย[[เภสัชกร]]ชาวเยอรมัน [[Ferdinand Ludwig Winckler|เฟอร์ดินาน ลูดวิก วิงเคลอร์]] (ค.ศ. 1801–1868) ในขณะที่เขากำลังให้ความร้อนแก่[[amygdalin|อะมิกดาลิน]] ซึ่งเป็นสารที่สกัดได้จาก[[อัลมอนด์]]ชนิดขม ในสารละลาย[[กรดไฮโดรคลอริก]]<ref name=lotsof>See:
* Winckler, F. L. (1831) [https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=chi.095493840;view=1up;seq=400 "Ueber die Zersetzung des Calomels durch Bittermandelwasser, und einige Beiträge zur genaueren Kenntniss der chemischen Zusammensetzung des Bittermandelwassers"] (On the decomposition of calomel [i.e., mercury(I) chloride] by bitter almond water, and some contributions to a more precise knowledge of the chemical composition of bitter almond water), ''Repertorium für die Pharmacie'', '''37''' : 388–418 ; mandelic acid is named on p. 415.
* Winckler, F. L. (1831) [https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=chi.095493905;view=1up;seq=181 "Ueber die chemische Zusammensetzung des Bittermandelwassers; als Fortsetzung der im 37sten Band S. 388 u.s.w. des Repertoriums enthaltenen Mittheilungen"] [On the chemical composition of bitter almond water; as a continuation of the report contained in the 37th volume, pp. 388 ff. of the ''Repertorium''], ''Repertorium für die Pharmacie'', '''38''' : 169–196. On p. 193, Winckler describes the preparation of mandelic acid from bitter almond water and hydrochloric acid (''Salzsäure'').
* (Editor) (1832) [https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=mdp.39015026322423;view=1up;seq=626 "Ueber einige Bestandtheile der Bittermandeln"] (On some components of bitter almonds), ''Annalen der Chemie und Pharmacie'', '''4''' : 242–247.
* Winckler, F. L. (1836) [https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=mdp.39015026322357;view=1up;seq=708 "Ueber die Mandelsäure und einige Salze derselben"] (On mandelic acid and some salts of the same), ''Annalen der Chemie und Pharmacie'', '''18''' (3) : 310–319.
* Hermann Schelenz, ''Geschichte der Pharmazie'' [The History of Pharmacy] (Berlin, German: Julius Springer, 1904), [https://books.google.com/books?id=JtzQAAAAMAAJ&pg=PA675#v=onepage&q&f=false p. 675.]</ref> เขาจึงได้ตั้งชื่อให้กับสารนี้ว่า ''กรดแมนดีลิก'' ซึ่งมีที่มาจากคำว่า "Mandel" ใน[[ภาษาเยอรมัน]]ที่หมายถึง "อัลมอนด์" นอกจากนี้ยังมีอนุพันธ์ของกรมแมนดีลิกที่สามารถเกิดขึ้นได้เองตามธรรมชาติจากการ[[เมแทบอลิซึม]]ของ[[เอพิเนฟรีน]] และ[[noradrenaline|นอร์เอพิเนฟริน]] โดยเอนไซม์[[monoamine oxidase|โมโนเอมีนออกซิเดส]]และ [[Transferase|แคทีโคล-โอ-เมทิล ทรานส์เฟอเรส]]
 
โดยส่วนใหญ่แล้ว กรดแมนดีลิกมักถูกสังเคราะห์ขึ้นได้จากการเกิด[[hydrolysis|ปฏิกิริยาไฮโดรไลสิส]]ของ[[mandelonitrile|แมนดีโลไนไตรล์]] โดยมีกรดเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา (acid-catalysed hydrolysis),<ref>Edwin Ritzer and Rudolf Sundermann "Hydroxycarboxylic Acids, Aromatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. {{DOI| 10.1002/14356007.a13_519}}</ref> ได้ผลิตภัณฑ์กลางปฏิกิริยาเป็น[[cyanohydrin|ไซยาโนไฮดริน]]ของ[[benzaldehyde|เบนซอลดีไฮด์]] ทั้งนี้ [[Mandelonitrile|แมนดีโลไนไตรล์]]สามารถเตรียมขึ้นได้จากการทำปฏิกิริยาระหว่าง[[benzaldehyde|เบนซอลดีไฮด์]]กับ[[sodium bisulfite|โซเดียมไบซัลไฟต์]] เพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์กึ่งกลางที่จะต้องเข้าทำ[[hydrolysis|ปฏิกิริยาไฮโดรไลสิส]]กับ[[sodium cyanide|โซเดียมไซยาไนด์]]จนได้ผลิตภัณฑ์สุดท้ายเป็น[[mandelonitrile|แมนดีโลไนไตรล์]]<ref name=Corson/>
 
ปฏิกิริยาการสังเคราะห์กรดกรดแมนดีลิกจาก[[mandelonitrile|แมนดีโลไนไตรล์]] ดังแสดงด้านล่าง:<ref name=Corson>{{OrgSynth | author = Corson, B. B.; Dodge, R. A.; Harris, S. A.; Yeaw, J. S. | title = Mandelic Acid | collvol = 1 | collvolpages = 336 | year = 1941 | prep = cv1p0336}}</ref>
:[[Image:Preparation of mandelic acid.png|400px|center]]
นอกจากนี้ ยังสามารถสังเคราะห์กรดแมนดีลิกจากการเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลสิสระหว่างกรดเฟนิลคลอโรอะเซติก (phenylchloroacetic acid) กับไดโบรมาซีโตฟีโนน (dibromacetophenone), <ref name=Aston>{{OrgSynth | author = J. G. Aston, J. D. Newkirk, D. M. Jenkins, and Julian Dorsky | title = Mandelic Acid | collvol = 3 | collvolpages = 538 | year = 1952 | prep = cv3p0538}}</ref> การให้ความร้อนแก่[[phenylglyoxal|เฟนิลไกลออกซาล]]ในสภาวะด่าง<ref name=Pechmann>{{cite journal|last1=Pechmann|first1=H. von|title=Zur Spaltung der Isonitrosoverbindungen|journal=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft|date=1887|volume=20|issue=2|pages=2904–2906|doi=10.1002/cber.188702002156}}</ref><ref>{{cite journal|last1=Pechmann|first1=H. von|last2=Muller|first2=Hermann|title=Ueber α-Ketoaldehyde|journal=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft|date=1889|volume=22|issue=2|pages=2556–2561|doi=10.1002/cber.188902202145}}</ref> รวมไปถึง พบการเกิดได้ในกระบวนการเสื่อมสลายของสไตรีน ซึ่งตรวจพบได้ในปัสสาวะ<ref name=Kalliokoski>Engström K, Härkönen H, Kalliokoski P, Rantanen J. "Urinary mandelic acid concentration after occupational exposure to styrene and its use as a biological exposure test" Scand. J. Work Environ. Health. 1976, volume 2, pp. 21-6.</ref>
 
==การใช้ประโยชน์==
[[ไฟล์:Mandelic acid 5 skin prep water.png|200px|left|thumb||ตัวอย่างผลิตภัณฑ์เครื่องสำอางที่มีส่วนผสมของกรดแมนดีลิก ซึ่งใช้เพื่อกระตุ้นการผลัดเซลล์ผิว]]
กรดแมนดีลิกได้ถูกนำมาใช้เชิงการแพทย์มาอย่างยาวนานในฐานะ[[ยาปฏิชีวนะ]]ชนิดหนึ่ง โดยเฉพาะอย่างยิ่งการใช้เพื่อรักษา[[โรคติดเชื้อ|การติดเชื้อ]][[แบคทีเรีย]]ใน[[ระบบทางเดินปัสสาวะ]]<ref name=Putten>{{cite journal | doi = 10.1007/BF00403669 | title = Mandelic acid and urinary tract infections | year = 1979 | author = Putten, P. L. | journal = Antonie van Leeuwenhoek | volume = 45 | pages = 622 | issue = 4}}</ref> ยานี้มีในรูปแบบยารับประทาน และเป็นส่วนผสมของสารเคมีขัดลอกหน้า (chemical face peels) บางสูตร เนื่องจากกรดแมนดีลิกเป็นสารในกลุ่มกลุ่มอัลฟาโฮดรอกซี (AHAs) ซึ่งมีสรรพคุณในการช่วยผลัดเซลล์ผิวได้ดี<ref name=dermafix>{{cite web|url=https://www.dermafix.co.za/mandelic-acid-and-its-benefits/|title=Mandelic acid and it's benefits|author=Derma Fix|date=|accessdate=March 28, 2018|language=[[English]]|archivedate=August 9, 2017|archiveurl=https://web.archive.org/web/20170809122842/https://www.dermafix.co.za/mandelic-acid-and-its-benefits/}}</ref>
 
นอกจากนี้ กรดแมนดีลิกยังเป็นสารตั้งต้นที่สำคัญในการผลิตยาหลายๆชนิด อย่าง [[Amolanone|แอโมลาโนน]] หรือ[[cyclandelate|ไซแคลนดีเลท]] และ[[homatropine|โฮมาโทรพีน]] ซึ่งเป็น[[เอสเทอร์]]ของกรดแมนดีลิก และ [[Pemoline|พีโมลีน]] ซึ่งสังเคราะห์ขึ้นจาก[[การควบแน่น]]เอทิลเอสเทอร์ของกรดแมนดีลิกกับ[[guanidine|กวานิดีน]]
 
==ดูเพิ่ม==
{{สถานีย่อยเภสัชกรรม}}
* [[สารานุกรมบริตานิกา]]
* [[กรดอัลฟาไฮดรอกซี]]
 
==อ้างอิง==
*{{1911|wstitle=Mandelic Acid|volume=17|page=559}}
{{reflist|30em}}
 
 
{{ยาปฏิชีวนะ − ประเด็นด้านสังคมและวัฒนธรรม}}
{{ยาปฏิชีวนะ}}
{{กลุ่มยาหลัก}}
{{Authority control|GND=4168773-5}}
 
[[หมวดหมู่:กรดอัลฟาไฮดรอกซี]]
[[หมวดหมู่:อนุพันธ์ของเบนซีน]]
[[หมวดหมู่:ยาปฏิชีวนะที่ไม่ได้จำแนกกลุ่ม]]
10,132

การแก้ไข

รายการนำทางไซต์