กรดไพรูวิก

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
กรดไพรูวิก
ชื่อ
IUPAC name
2-oxopropanoic acid
ชื่ออื่น
กรดแอลฟาคีโตโพรไพโอนิก, กรดอะซิติลฟอร์มิก, กรดไพโรอะซิมิก, Pyr
เลขทะเบียน
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
เคมสไปเดอร์
ECHA InfoCard 100.004.387 แก้ไขสิ่งนี้ที่วิกิสนเทศ
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C3H4O3/c1-2(4)3(5)6/h1H3,(H,5,6) checkY
    Key: LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N checkY
  • O=C(C(=O)O)C
คุณสมบัติ
C3H4O3
มวลโมเลกุล 88.06 ก./โมล
ความหนาแน่น 1.250 ก/ซม.³
จุดหลอมเหลว 11.8 องศาเซลเซียส (53.2 องศาฟาเรนไฮต์; 284.9 เคลวิน)
จุดเดือด 165 องศาเซลเซียส (329 องศาฟาเรนไฮต์; 438 เคลวิน)
pKa 2.50[1]
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
แอนไอออนอื่น ๆ
ไอออนไพรูเวต
   
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa

กรดไพรูวิก (CH3COCOOH) เป็นกรดอินทรีย์ คีโตน และกรดแอลฟา-คีโตซึ่งมีโครงสร้างเรียบง่ายที่สุด แอนไอออนคาร์บอกซิเลต (COO-) ซึ่งเป็นคู่เบสของกรดไพรูวิกตามทฤษฎีของเบรินสเตด-เลารี มีชื่อว่า ไพรูเวต (CH3COCOO-) เป็นจุดร่วมสำคัญในหลายวิถีเมแทบอลิซึม

ชีวเคมี[แก้]

ไพรูเวตเป็นสารประกอบเคมีสำคัญในทางชีวเคมี เป็นผลิตภัณฑ์จากเมแทบอลิซึมของกลูโคส หรือไกลโคไลสิส กลูโคสหนึ่งโมเลกุลสลายได้ไพรูเวตสองโมเลกุล ซึ่งจะถูกนำไปสร้างพลังงานต่อไป

ไพรูเวตเป็นตัวเชื่อมสำคัญในเครือข่ายวิถีเมแทบอลิซึม โดยสามารถถูกเปลี่ยนเป็นสารอื่นได้หลายชนิด ได้แก่

  1. อะซิติลโคเอนไซม์ เอ เพื่อนำไปเข้าวัฏจักรเครปส์และปฏิกิริยาออกซิเดทีฟฟอสโฟรีเลชันในการสร้างพลังงาน เป็นผลิตภัณฑ์สุดท้ายของไกลโคไลสิสแบบใช้อากาศ (aerobic glycolysis)
  2. ออกซาโลอะซีเตด โดยปฏิกิริยาแอแนเพลโรติก (anaplerotic reaction) เพื่อเติมสารตัวกลางในวัฏจักรเครปส์ นอกจากนี้ ออกซาโลอะซิเตดยังใช้ในปฏิกิริยาการสร้างกลูโคส (gluconeogenesis) เพื่อให้ได้คาร์โบไฮเดรต
  3. กรดแลกติกในสัตว์ และเอทานอลในพืชและจุลินทรีย์ โดยปฏิกิริยาไกลโคไลสิสแบบไม่ใช้อากาศ (anaerobic glycolysis) ในสภาวะที่ออกซิเจนไม่เพียงพอ การหมักไพรูเวตเป็นแลกเตตใช้เอนไซม์แลกเตตดีไฮโดรจีเนส (lactate dehydrogenase) และโคเอนไซม์ NADH เรียกว่า การหมักแลกเตต ส่วนการหมักไพรูเวตได้เป็นอะซีตัลดีไฮด์และเอทานอลตามลำดับ เรียกว่า การหมักเอทานอล
  4. กรดอะมิโนอะลานีน

อ้างอิง[แก้]

  1. Dawson, R. M. C. et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.