กรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่เดี่ยว

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
ไปยังการนำทาง ไปยังการค้นหา
สำหรับผลของไขมันในอาหารต่อสุขภาพหัวใจ ดู อาหารกับโรคหัวใจ

ในสาขาชีวเคมีและโภชนาการ กรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่เดี่ยว (อังกฤษ: monounsaturated fatty acid ตัวย่อ MUFA) เป็นกรดไขมันที่มีพันธะคู่เดี่ยวในโซ่กรดไขมัน โดยอะตอมคาร์บอนที่เหลือจะมีพันธะเดี่ยว เทียบกับกรดไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่หลายคู่ (polyunsaturated fatty acid, PUFA) ที่มีพันธะคู่มากกว่าหนึ่งคู่

โครงสร้างโมเลกุล[แก้]

โมเลกุลของกรดไขมันเป็นลูกโซ่ยาว มีกลุ่มแอลคิล (alkyl) ที่ปลายข้างหนึ่งและกลุ่มกรดคาร์บอกซิลิกที่ปลายอีกข้างหนึ่ง ความหนืดและจุดหลอมเหลวของกรดไขมันจะเพิ่มขึ้นเมื่อมีพันธะคู่น้อยลง ดังนั้น MUFA จึงมีจุดหลอมเหลวสูงกว่า PUFA เพราะมีพันธะคู่น้อยกว่า และมีจุดหลอมเหลวต่ำกว่าไขมันอิ่มตัว (ไม่มีพันธะคู่) เพราะมีพันธะคู่มากกว่า เป็นของเหลวที่อุณหภูมิห้องและกึ่งของแข็งในตู้เย็นโดยมีโครงสร้างแบบ isotopic lattice

กรดไขมันแบบนี้ที่สามัญรวมทั้งกรดปาลมิโทลีอิก (palmitoleic acid 16:1 n−7), cis-vaccenic acid (18:1 n−7) และกรดโอเลอิก (18:1 n−9) กรดปาลมิโทลีอิกมีคาร์บอน 16 อะตอม พันธะคู่แรกอยู่ห่างจากกลุ่มเมทิล (methyl group) 7 อะตอมคาร์บอน และห่างจากปลายคาร์บอกซิล 9 อะตอมคาร์บอน กรดสามารถต่อให้เป็น cis-vaccenic acid ซึ่งมีคาร์บอน 18 อะตอม ส่วนกรดโอเลอิกมีคาร์บอน 18 อะตอมโดยมีพันธะคู่แรกอยู่ห่างจากกรดคาร์บอกซิลิก 9 อะตอมคาร์บอน ภาพแสดงโมเลกุลของกรดโอเลอิกทั้งแบบ Lewis structure และแบบจำลอง 3 มิติ

กรดโอเลอิก (Lewis formula) กรดโอเลอิก (แบบจำลอง 3 มิติ)

รายการไขมัน[แก้]

กรดไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่เดี่ยว
ชื่อสามัญ ชื่อลิพิด ชื่อเคมี
Myristoleic acid 14:1 (n-5) cis-Tetradec-9-enoic acid
Palmitoleic acid 16:1 (n-7) cis-Hexadec-9-enoic acid
cis-Vaccenic acid 18:1 (n-7) cis-Octadec-11-enoic acid
Vaccenic acid 18:1 (n-7) trans-Octadec-11-enoic acid
Paullinic acid 20:1 (n-7) cis-13-Eicosenoic acid
กรดโอเลอิก 18:1 (n-9) cis-Octadec-9-enoic acid
Elaidic acid (trans-oleic acid) 18:1 (n-9) trans-Octadec-9-enoic acid
11-Eicosenoic acid (gondoic acid) 20:1 (n-9) cis-Eicos-11-enoic acid
Erucic acid 22:1 (n-9) cis-Tetracos-15-enoic acid
Brassidic acid 22:1 (n-9) trans-Tetracos-15-enoic acid
Nervonic acid 24:1 (n-9) cis-Tetracos-15-enoic acid
Sapienic acid 16:1 (n-10) cis-6-Hexadecenoic acid
Gadoleic acid 20:1 (n-11) cis-9-Icosenoic acid
Petroselinic acid 18:1 (n-12) cis-Octadec-6-enoic acid

สุขภาพ[แก้]

ไขมันชนิดนี้ป้องกันโรคหัวใจร่วมหลอดเลือดเพราะทำให้เยื่อหุ้มเซลล์ยืดหยุ่นได้ง่ายกว่าไขมันแบบอิ่มตัว แต่ไขมันก็เสื่อมได้ง่ายกว่าเพราะกระบวนการ lipid peroxidation งานศึกษาขนาดใหญ่คือ KANWU พบว่า การเพิ่มทานไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่เดี่ยวและลดทานไขมันอิ่มตัว ทำให้ร่างกายตอบสนองต่ออินซูลินได้ดีขึ้น แต่ก็ต่อเมื่อทานไขมันทั้งหมดน้อย[1] แม้ก็มีกรดไขมันชนิดนี้บางอย่าง (คล้ายกับไขมันอิ่มตัว) ที่ทำให้ร่างกายไม่ตอบสนองต่ออินซูลิน เทียบกับกรดไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่หลายคู่ที่อาจช่วยป้องกันภาวะเช่นนี้[2][3]

งานศึกษาได้แสดงว่า การแทนไขมันอิ่มตัวด้วยไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่เดี่ยวในอาหาร สัมพันธ์กับการเผาพลังงานเพิ่มขึ้นทั้งเมื่อออกกำลังและเมื่อพักผ่อน เมื่อทานอาหารที่มีกรดโอเลอิกมากกว่า พลังงานที่เผาเมื่อออกกำลังกายจะสูงกว่าเมื่อทานอาหารที่มีกรดปาลมิติก (palmitic acid) งานศึกษายังแสดงอีกด้วยว่า การทานไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่เดี่ยวจะทำให้โกรธและหงุดหงิดน้อยลง[4]

อาหารที่มีไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่เดี่ยวจะลดคอเลสเตอรอลที่ไม่ดี (LDL)[5] และอาจเพิ่มคอเลสเตอรอลที่ดี (HDL)[6]

ระดับกรดโอเลอิกพร้อมกับกรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่เดี่ยวอื่น ๆ ในเยื่อหุ้มเซลล์ของเม็ดเลือดแดงสัมพันธ์กับความเสี่ยงมะเร็งเต้านม และ saturation index (SI) ของเยื่อหุ้มเซลล์ก็สัมพันธ์ในเชิงลบกับความเสี่ยงมะเร็งเต้านม การมีไขมันอิ่มตัวมีพันธะคู่เดี่ยวและค่า SI ต่ำในเยื่อหุ้มเซลล์ของเม็ดเลือดแดงเป็นตัวบ่งชี้มะเร็งเต้านมสำหรับหญิงหลังวัยหมดระดู ตัวแปรทั้งสองนี้ขึ้นอยู่กับฤทธิ์ของเอนไซม์ delta-9 desaturase (Δ9-d)[7]

ส่วนในเด็ก การทานน้ำมันแบบไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่เดี่ยวสัมพันธ์กับรูปแบบไขมันในเลือดที่ดีกว่า[8]

อาหารเมดิเตอร์เรเนียนมีไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่เดี่ยวสูง คนในประเทศบริเวณเมดิเตอร์เรเนียนบริโภคไขมันทั้งหมดมากกว่าคนในประเทศยุโรปเหนือ แต่ไขมันโดยมากเป็นกรดไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่เดี่ยวจากน้ำมันมะกอก และกรดไขมันโอเมกา-3 จากปลา ผัก และเนื้อสัตว์บางชนิดเช่นลูกแกะ โดยบริโภคไขมันอิ่มตัวน้อยมาก งานทบทวนวรรณกรรมปี 2017 พบหลักฐานว่า การทานอาหารนี้ลดความเสี่ยงโรคหัวใจร่วมหลอดเลือด มะเร็งโดยทั่วไป โรคทำให้ประสาทเสื่อม (neurodegenerative diseases เช่น โรคพาร์คินสันและโรคอัลไซเมอร์) โรคเบาหวาน และการเสียชีวิตก่อนวัย[9] งานทบทวนวรรณกรรมปี 2018 แสดงว่า อาหารอาจทำให้สุขภาพดีขึ้นโดยทั่วไป เช่น ลดความเสี่ยงโรคไม่ติดต่อ ลดค่าครองชีพ และลดค่าใช้จ่ายในระบบสาธารณสุข[10]

จากอาหาร[แก้]

ไขมันชนิดนี้พบในเนื้อสัตว์เช่นเนื้อแดง ผลิตภัณฑ์นมที่ไม่เอาส่วนผสมออก เมล็ดถั่ว และผลไม้ไขมันสูงเช่นมะกอกและอาโวคาโด น้ำมันมะกอกเป็นไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่เดี่ยว 75%[11] น้ำมันเมล็ดทานตะวันแบบมีกรดโอเลอิกสูงมีไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่เดี่ยว 85%[ต้องการอ้างอิง] ส่วนน้ำมันเมล็ดผักกาด (Canola oil) และมะม่วงหิมพานต์มีไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่เดี่ยว 58%[ต้องการอ้างอิง] ไขมันวัวเป็นไขมันไม่อิ่มตัวแบบมีพันธะคู่เดี่ยวครึ่งหนึ่ง[12] และมันหมู 40%[ต้องการอ้างอิง] แหล่งอาหารอื่นรวมทั้งน้ำมันอาโวคาโด น้ำมันแมคาเดเมีย น้ำมันเมล็ดองุ่น น้ำมันถั่วลิสง น้ำมันงา น้ำมันข้าวโพด ข้าวโพดคั่ว ข้าวสาลีไม่ขัดสี ธัญพืช น้ำมันถั่วอัลมอนด์ น้ำมันเมล็ดทานตะวัน น้ำมันเมล็ดกัญชง น้ำมันเมล็ดชาจีน (Camellia oleifera)[13]

องค์ประกอบไขมันของอาหารต่าง ๆ
Fat composition in foods.png
อาหาร ไขมันอิ่มตัว ไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่เดี่ยว ไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่หลายคู่
เป็นเปอร์เซ็นต์ (%) ของน้ำหนักไขมันทั้งหมด
น้ำมันประกอบอาหาร
น้ำมันคาโนลา 08 64 28
น้ำมันมะพร้าว 87 13 00
น้ำมันข้าวโพด 13 24 59
น้ำมันเมล็ดฝ้าย[14] 27 19 54
น้ำมันมะกอก[15] 14 73 11
Palm kernel oil[14] 86 12 02
น้ำมันปาล์ม[14] 51 39 10
น้ำมันถั่วลิสง[16] 17 46 32
น้ำมันรำข้าว 25 38 37
น้ำมันเมล็ดคำฝอยมีกรดโอเลอิกสูง[17] 06 75 14
น้ำมันเมล็ดคำฝอยเป็นกรดลิโนเลอิก[14][18] 06 14 75
น้ำมันถั่วเหลือง 15 24 58
น้ำมันเมล็ดทานตะวัน[19] 11 20 69
Mustard oil 11 59 21
ผลิตภัณฑ์นม
ไขมันเนย[14] 66 30 04
ชีสธรรมดา 64 29 03
ชีสไขมันน้อย 60 30 00
ไอศกรีมพิเศษ (gourmet) 62 29 04
ไอศกรีมไขมันน้อย 62 29 04
นมไม่พร่องส่วนผสม 62 28 04
นม 2% 62 30 00
*Whipping cream[20] 66 26 05
เนื้อสัตว์
เนื้อวัว 33 38 05
เนื้อสันนอกบด 38 44 04
Pork chop 35 44 08
แฮม 35 49 16
อกไก่ 29 34 21
ไก่ 34 23 30
อกไก่งวง 30 20 30
ขาไก่งวง 32 22 30
ปลา orange roughy 23 15 46
ปลาแซลมอน 28 33 28
ฮอตดอกเนื้อ 42 48 05
ฮอตดอกไก่งวง 28 40 22
แฮมเบอร์เกอร์ อาหารจานด่วน 36 44 06
ชีสเบอร์เกอร์ อาหารจานด่วน 43 40 07
แซนด์วิชไก่โรยเศษขนมปัง 20 39 32
แซนด์วิชไก่ย่าง 26 42 20
ไส้กรอกโปแลนด์ 37 46 11
ไส้กรอกไก่งวง 28 40 22
พิซซาหน้าไส้กรอก 41 32 20
ชีสพิซซ่า 60 28 05
เมล็ดถั่ว
อัลมอนด์คั่วแห้ง 09 65 21
มะม่วงหิมพานต์คั่วแห้ง 20 59 17
แมคาเดเมียคั่วแห้ง 15 79 02
ถั่วลิสงคั่วแห้ง 14 50 31
พีแคนคั่วแห้ง 08 62 25
Flaxseeds บด 08 23 65
เมล็ดงา 14 38 44
ถั่วเหลือง 14 22 57
เมล็ดทานตะวัน 11 19 66
วอลนัตคั่วแห้ง 09 23 63
ของหวานและของอบ
ช็อกโกแลตแท่ง 59 33 03
Candy, fruit chews 14 44 38
คุกกี้ข้าวโอ๊ตแลละลูกเกด 22 47 27
คุกกี้ช็อกโกแลตชิ๊พ 35 42 18
yellow cake 60 25 10
ขนมเดนนิช 50 31 14
ไขมันเติมใส่ในอาหาร
เนย 63 29 03
เนยวิ๊ป 62 29 04
เนยเทียมก้อน 18 39 39
เนยเทียมกล่อง 16 33 49
เนยเทียมกล่องไขมันน้อย 19 46 33
น้ำมันหมู 39 45 11
Shortening 25 45 26
ไขมันไก่ 30 45 21
ไขมันเนื้อ 41 43 03
ไขมันห่าน[21] 33 55 11
น้ำสลัดบลูชีส 16 54 25
น้ำสลัดอิตาเลียนไขมันน้อย 14 24 58
อื่น ๆ
ไขมันไข่แดง[22] 36 44 16
อาโวคาโด[23] 16 71 13
ถ้าไม่ได้กำหนดในตาราง แหล่งอ้างอิงก็คือ[24]
* เป็นไขมันทรานส์ 3%

ดูเพิ่ม[แก้]

เชิงอรรถและอ้างอิง[แก้]

  1. Vessby, B; Uusitupa, M; Hermansen, K; Riccardi, G; Rivellese, AA; Tapsell, LC; Nälsén, C; Berglund, L; Louheranta, A; Rasmussen, BM; Calvert, GD; Maffetone, A; Pedersen, E; Gustafsson, IB; Storlien, LH (มีนาคม 2001). "Substituting dietary saturated for monounsaturated fat impairs insulin sensitivity in healthy men and women: The KANWU Study". Diabetologia. 44 (3): 312–9. doi:10.1007/s001250051620. PMID 11317662. Check date values in: |date= (help)CS1 maint: uses authors parameter (link)
  2. Lovejoy, JC (ตุลาคม 2002). "The influence of dietary fat on insulin resistance". Current Diabetes Reports. 2 (5): 435–40. doi:10.1007/s11892-002-0098-y. PMID 12643169. Check date values in: |date= (help)CS1 maint: uses authors parameter (link)
  3. Fukuchi, S; Hamaguchi, K; Seike, M; Himeno, K; Sakata, T; Yoshimatsu, H (มิถุนายน 2004). "Role of fatty acid composition in the development of metabolic disorders in sucrose-induced obese rats". Experimental Biology and Medicine. 229 (6): 486–93. doi:10.1177/153537020422900606. PMID 15169967. Check date values in: |date= (help)CS1 maint: uses authors parameter (link)
  4. Kien, CL; Bunn, JY; Tompkins, CL; Dumas, JA; Crain, KI; Ebenstein, DB; Koves, TR; Muoio, DM (เมษายน 2013). "Substituting dietary monounsaturated fat for saturated fat is associated with increased daily physical activity and resting energy expenditure and with changes in mood". The American Journal of Clinical Nutrition. 97 (4): 689–97. doi:10.3945/ajcn.112.051730. PMC 3607650. PMID 23446891. Check date values in: |date= (help)CS1 maint: uses authors parameter (link)
  5. "You Can Control Your Cholesterol: A Guide to Low-Cholesterol Living". MerckSource. Archived from the original on 2009-03-03. สืบค้นเมื่อ 2018-01-02. Unknown parameter |deadurl= ignored (help)
  6. "Monounsaturated Fat". American Heart Association. Archived from the original on 2018-03-07. สืบค้นเมื่อ 2018-04-19. Unknown parameter |deadurl= ignored (help)
  7. Pala, V; Krogh, V; Muti, P; Chajès, V; Riboli, E; Micheli, A; Saadatian, M; Sieri, S; Berrino, F (กรกฎาคม 2001). "Erythrocyte membrane fatty acids and subsequent breast cancer: a prospective Italian study". Journal of the National Cancer Institute. 93 (14): 1088–95. doi:10.1093/jnci/93.14.1088. PMID 11459870. Check date values in: |date= (help)CS1 maint: uses authors parameter (link)
  8. Sanchez-Bayle, M; Gonzalez-Requejo, A; Pelaez, MJ; Morales, MT; Asensio-Anton, J; Anton-Pacheco, E (กุมภาพันธ์ 2008). "A cross-sectional study of dietary habits and lipid profiles. The Rivas-Vaciamadrid study". European Journal of Pediatrics. 167 (2): 149–54. doi:10.1007/s00431-007-0439-6. PMID 17333272. Check date values in: |date= (help)CS1 maint: uses authors parameter (link)
  9. Dinu, M; Pagliai, G; Casini, A; Sofi, F (2017-05-10). "Mediterranean diet and multiple health outcomes: an umbrella review of meta-analyses of observational studies and randomised trials". European Journal of Clinical Nutrition. 72: 30–43. doi:10.1038/ejcn.2017.58. PMID 28488692.
  10. Martinez-Lacoba, R; Pardo-Garcia, I; Amo-Saus, E; Escribano-Sotos, F (2018). "Mediterranean diet and health outcomes: a systematic meta-review". European Journal of Public Health. Advance articles. doi:10.1093/eurpub/cky113. PMID 29992229.
  11. Abdullah, MM; Jew, S; Jones, PJ (กุมภาพันธ์ 2017). "Health benefits and evaluation of healthcare cost savings if oils rich in monounsaturated fatty acids were substituted for conventional dietary oils in the United States". Nutrition Reviews. doi:10.1093/nutrit/nuw062. PMC 5914363. PMID 28158733. Check date values in: |date= (help)CS1 maint: uses authors parameter (link)
  12. Board on Agriculture and Renewable Resources Commission on Natural Resources and Food and Nutrition Board, Assembly of Life Sciences, National Research Council (1976). Fat content and composition of animal products: proceedings of a symposium, Washington, D.C., December 12-13, 1974. Washington: National Academy of Sciences. ISBN 978-0-309-02440-2. PMID 25032409.CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  13. Aizpurua-Olaizola, O; Ormazabal, M; Vallejo, A; Olivares, M; Navarro, P; Etxebarria, N; Usobiaga, A (มกราคม 2015). "Optimization of supercritical fluid consecutive extractions of fatty acids and polyphenols from Vitis vinifera grape wastes". Journal of Food Science. 80 (1): E101-7. doi:10.1111/1750-3841.12715. PMID 25471637. Check date values in: |date= (help)CS1 maint: uses authors parameter (link)
  14. 14.0 14.1 14.2 14.3 14.4 Anderson. "Fatty acid composition of fats and oils" (PDF). UCCS. สืบค้นเมื่อ April 8, 2017.
  15. "NDL/FNIC Food Composition Database Home Page". Nal.usda.gov. สืบค้นเมื่อ May 21, 2013.
  16. USDA → Basic Report: 04042, Oil, peanut, salad or cooking Retrieved on January 16, 2015
  17. nutritiondata.com → Oil, vegetable safflower, oleic Retrieved on April 10, 2017
  18. nutritiondata.com → Oil, vegetable safflower, linoleic Retrieved on April 10, 2017
  19. nutritiondata.com → Oil, vegetable, sunflower Retrieved on September 27, 2010
  20. USDA Basic Report Cream, fluid, heavy whipping
  21. "Nutrition And Health". The Goose Fat Information Service.
  22. nutritiondata.com → Egg, yolk, raw, fresh Retrieved on August 24, 2009
  23. "09038, Avocados, raw, California". National Nutrient Database for Standard Reference, Release 26. United States Department of Agriculture, Agricultural Research Service. สืบค้นเมื่อ 14 August 2014.
  24. "Feinberg School > Nutrition > Nutrition Fact Sheet: Lipids". Northwestern University. Archived from the original on 2011-07-20.

แหล่งข้อมูลอื่น[แก้]