ไพรีน

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
ไพรีน
Pyrene.svg
Pyrene-3D-balls.png
ชื่อตาม IUPAC pyrene
ชื่ออื่น benzo (d,e,f) phenanthrene
ตัวระบุ
เลขทะเบียน CAS [129-00-0][CAS]
RTECS number UR2450000
SMILES
คุณสมบัติ
สูตรเคมี แม่แบบ:Carbon16แม่แบบ:Hydrogen10
มวลต่อหนึ่งโมล 202.25 g/mol
ลักษณะทางกายภาพ ของแข็งไม่มีสี (อาจเป็นสีเหลืองถ้าพบในบริมาณน้อยในตัวอย่างต่างๆ)
ความหนาแน่น 1.271 g/ml
จุดหลอมเหลว

145-148 °C (418-421 K)

จุดเดือด

404 °C (677 K)

ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ 0.135 mg/l
ความอันตราย
อันตรายหลัก ระคายเคือง
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
 
R-phrases 36/37/38-45-53
S-phrases 24/25-26-36
จุดวาบไฟ ไม่ติดไฟ
สารอื่นที่เกี่ยวข้อง
PAHsที่เกี่ยวข้อง benzopyrene
 Yes check.svg 14 (verify) (what is: Yes check.svg 10/X mark.svg 10?)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
แหล่งอ้างอิงของกล่องข้อมูล

ไพรีน (อังกฤษ: pyrene) เป็นสารประกอบโพลีไซคลิกอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน (PAH) ที่มีวงเบนซีนเชื่อมติดกัน 4 วง เป็นวงแบน ลักษณะเป็นของแข็งไม่มีสี เกิดจากเผาไหม้ไม่สมบูรณ์ของสารประกอบอินทรีย์

การปรากฏและปฏิกิริยา[แก้]

ไพรีนพบครั้งแรกในน้ำมันดินถ่านหินโดยพบได้ถึง 2% มีโครงสร้างแบบเรโซแนนซ์ที่เสถียรกว่าสาร PAHs ตัวอื่นที่เป็นไอโซเมอร์ของฟลูโอแรนทีนเหมือนกัน เกิดขึ้นได้มากจากสภาพการเผาไหม้ ตัวอย่างเช่นเกิดจากการใช้รถยนต์ประมาณ 1 ไมโครกรัม/ กิโลเมตร [1]

การเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันกับโครเมตได้ perinaphthenone และ 1 ,4,5,8 - tetracarboxylic acid โดยผ่านลำดับของปฏิกิริยาไฮโดรจีเนชันและมีความไวต่อปฏิกิริยา halogenation, ปฏิกิริยาการเติมของ Diels-Alder และปฏิกิริยาไนเตรชันที่มีความจำเพาะที่แตกต่างกัน[1]

การใช้ประโยชน์[แก้]

ไพรีนและอนุพันธ์มีการใช้ในการผลิตสีย้อมเชิงพาณิชย์เช่น pyranine และ naphthalene - 1 ,4,5,8 - tetracarboxylic acid อนุพันธ์ของไพรีนยังเป็นโมเลกุลที่มีคุณค่าสำหรับใช้เป็นโพรบเรืองแสงในกล้องfluorescence spectroscopy ซึ่งให้ควอนตัมมากและอายุการใช้งานนาน (0.65 และ 410 nanosecond ตามลำดับในเอทานอลที่ 293K) การปล่อยสเปกตรัมมีความไวสูงต่อตัวทำละลายมีขั้วได้ ดังนั้นไพรีนถูกนำมาใช้เป็นโพรบเพื่อตรวจสอบสภาพแวดล้อมที่มีตัวทำละลาย การปล่อยสเปกตรัมจะมีความเข้มต่างไปขึ้นกับการทำปฏิกิริยากับตัวทำละลาย

แผนภาพแสดงตำหน่งของคาร์บอนและวงเบนซีนของไพรีนตามระบบไอยูแพค

ความปลอดภัย[แก้]

แม้ว่าจะไม่เป็นปัญหามากเท่าเบนโซไพรีน แต่จากการศึกษาในสัตว์พบว่าไพรีนเป็นพิษต่อตับและไต

อ้างอิง[แก้]

  1. 1.0 1.1 Selim Senkan and Marco Castaldi "Combustion" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2003 Wiley-VCH, Weinheim. Article Online Posting Date: March 15, 2003.
  • Birks, J. B. (1969). Photophysics of Aromatic Molecules. London: Wiley. 
  • Valeur, B. (2002). Molecular Fluorescence: Principles and Applications. New York: Wiley-VCH. 
  • Birks, J.B. (1975). Eximers. london: Reports on Progress in Physics. 
  • Fetzer, J. C. (2000). The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. New York: Wiley. 

แหล่งข้อมูลอื่น[แก้]