เคมีโลหะอินทรีย์

n-Butyllithium เป็นสารออร์แกนโนเมทัลลิกอย่างหนึ่งประกอบไปด้วย อะตอมลิเทียม 4 อะตอม (สีม่วง) มีโตรงสร้างเป็นทรงสี่หน้า อะตอมลิเทียมแต่ละตัวจะมีพันธะเชื่อมกับหมู่ butyl (อะตอมคาร์บอนเป็นสีดำและอะตอมไฮโดรเจนเป็นสีขาว

โลหะอินทรีย์เคมี (อังกฤษ: Organometallic chemistry) คือการศึกษาสารประกอบเคมีที่มีพันธะเคมี (chemical bonding) ระหว่างอะตอมของคาร์บอนและโลหะ วิชาโลหะอินทรีย์เคมีเป็นศาสตร์ที่คาบเกี่ยวกันระหว่างอนินทรีย์เคมี (inorganic chemistry) และ อินทรีย์เคมี (organic chemistry) สารประกอบโลหะอินทรีย์จะมีคำนำหน้าว่า "ออร์แกโน-" ("organo-") เช่นสารประกอบ ออร์แกโนแพลเลเดียม (organopalladium) สารประกอบโลหะอินทรีย์ที่รู้จักกันดีได้แก่

• สารประกอบโลหะอินทรีย์ของสังกะสี (organozinc compounds) เช่น
  • สูตรเคมี:ClZnCH₂C (=0) OEt
  • ชื่อ:คลอโร (เอตท๊อกซิคาร์โบนิลเมตทิล) ซิงค์ (chloro (ethoxycarbonylmethyl) zinc)
• สารประกอบโลหะอินทรีย์ของทองแดง (organocuprates) เช่น
  • สูตรเคมี:Li[CuMe₂]
  • ชื่อ:ลิเทียม ไดเมตทิลคิวเปรต (lithium dimethylcuprate)
• สารประกอบโลหะอินทรีย์ของแมกนีเซียม (organomagnesium compounds) เช่น
  • สูตรเคมี:MeMgI,
  • ชื่อ:ไอโอโด (เมตทิล) แมกนีเซียม (iodo (methyl) magnesium)
  • diethylmagnesium คือ กริกนาร์ด รีเอเจนต์ (Grignard reagent)
• สารประกอบโลหะอินทรีย์ของลิเทียม (organolithium compounds) เช่น
  • n-บิวทิลลิเทียม (n-butyllithium)
• สารประกอบโลหะอินทรีย์ที่เกิดจากโลหะเชื่อมต่อกับคาร์บอนในสารประกอบกลุ่มพิเศษได้แก่

เมทัลโลซีน (metallocene) เช่น เฟอร์โรซีน (ferrocene)

• นอกจากโลหะธาตุกึ่งโลหะเช่น ซิลิกอน (silicon), สารหนู (arsenic) หรือ โบรอน (boron) ก็สามารถเกิดสารประกอบประเภทนี้ได้เหมือนกันซึ่งเรียกว่า ออร์แกโนโบเรน (organoborane) เช่น Et₃B triethylborane
• หรือโลหะหลังทรานซิชั่นอย่างอะลูมิเนียม (aluminium) ก็ได้เหมือนกัน เช่น

ไซเกลอร์-แนททา แคทาลิสท์ (Ziegler-Natta catalyst)

• สารประกอบโลหะอินทรีย์ที่พบได้บ่อยคือการใช้ประโยชน์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา (catalyst) ในกระบวนการกลั่นปิโตรเลียมและผลิตพอลิเมอร์

ลำดับเวลาของโลหะอินทรีย์เคมี

• 1760 หลุยส์ คลอด คาเดท เดอแกสซิคอร์ท (Louis Claude Cadet de Gassicourt) พบว่าหมึกเป็นเกลือของ โคบอลต์ (Cobalt) และสามารถแยก คาโคดิล (Cacodyl) จากแร่โคบอลต์ (Cobalt) ที่มีสารหนูได้
• 1827 พบว่าเกลือไซส์ (Zeise’s salt) เป็นสารประกอบเชิงซ้อนของ ทองคำขาว (platinum) และ โอเลฟิน (olefin)
• 1863 ชารลส์ ไฟร์เดล (Charles Friedel) และ เจมส์ คราฟต์ส (James Crafts) สามารถสังเคราะห์สารประกอบออร์แกโนคลอโรไซเลนส์ (organochlorosilanes) ได้
• 1890 ลุดวิก มอนด์ (Ludwig Mond) ค้นพบ สารประกอบนิกเกิลคาร์โบนิล (Nickel carbonyl)
• 1899 แนะนำ กริกนาร์ด รีเอเจนต์ (Grignard reagent)
• 1900 พอล ซาแบเทียร์ (Paul Sabatier) ทดลอง ไฮโดรจีเนชัน (hydrogenation) สารประกอบอินทรีย์ โดยมีโลหะเป็นตัวแคตาลิสต์และไฮโดรเจเนชั่น ไขมัน (fat) ในอุตสาหกรรมอาหารดู มาร์การีน (margarine)
• 1912 วิกเตอร์ กริกนาร์ด (Victor Grignard) และพอล ซาบาเทียร์ (Paul Sabatier) ได้รับ รางวัลโนเบล (Nobel prize)
• 1930 เฮนรี่ กิลแมน (Henry Gilman) ทดลองลิเทียม คิวเปรต (lithium cuprates) ดู กิลแมน รีเอเจนต์
• 1963 คาร์ล ไซเกลอร์ (Karl Ziegler) และกูลิโอ แนททา (Giulio Natta) ได้รับ รางวัลโนเบล (Nobel prize) จากผลงานการพบ ไซเกลอร์-แนททา แคทาลิสท์ (Ziegler-Natta catalyst)
• 1968 ปฏิกิริยาเฮคก์ (Heck reaction)
• 1973 จ๊อฟฟี่ วิลคินสัน (Geoffrey Wilkinson) และ เอินสท์ ออตโต ฟิสเชอร์ (Ernst Otto Fischer) ได้รับ รางวัลโนเบล (Nobel prize) จากผลงานการพบ สารประกอบแซนด์วิช (sandwich compounds)

ออร์แกโนเมทัลลิก

• ออร์แกโนแพลเลเดียมเคมี (organopalladium chemistry)
• ออร์แกโนแพลตินัมเคมี (organoplatinum chemistry)
• ออร์แกโนดีบุกเคมี (organotin chemistry)
• ออร์แกโนแมกนีเซียมเคมี (organomagnesium chemistry)
• ออร์แกโนโบเรนเคมี (organoborane chemistry)