เฮปตาซีน

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
เฮปตาซีน
Skeletal formula of heptacene
Ball-and-stick model of heptacene
ชื่อตาม IUPAC heptacene
ตัวระบุ
เลขทะเบียน CAS [258-38-8]
PubChem 5460712
SMILES
InChI
ChemSpider ID 4574185
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล C30H18
มวลโมเลกุล 378.46 g mol−1
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
แหล่งอ้างอิงของกล่องข้อมูล

เฮปตาซีน (Heptacene) เป็นโพลีไซคลิกอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน ที่มีวงอะซีนเชื่อต่อกัน 7 วง [1] สารตัวนี้เป็นสารที่นักเคมีพยายามศึกษามานาน เพราะศักยภาพที่น่าสนใจทางด้านอิเล็กทรอนิกส์ สามารถสังเคราะห์ได้ใน พ.ศ. 2549 แต่ยังแยกไม่ได้ [2][3]

heptacene synthesis

ขั้นตอนสุดท้ายคือ photochemical decarbonylization ด้วย 1,2-dione bridge ให้ออกมาในรูปคาร์บอนมอนอกไซด์ ในสารละลาย เฮปตาซีนไม่เกิดขึ้นเพราะไม่คงตัวมาก เนื่องจากทำปฏิกิริยากับ DA diene และทำปฏิกิริยากับออกซิเจนได้เร็ว เมื่อละลาย dione ใน PMMA ก่อน จะศึกษาเกี่ยวกับเฮปตาซีนได้ด้วย spectroscopy

7,16-Bis(tris(trimethylsilyl)silylethynyl)heptacene สังเคราะห์ขึ้นได้ใน พ.ศ. 2548[4] สารประกอบนี้มีความคงตัวในสถานะของแข็งเป็นเวลาหนึ่งสัปดาห์ แต่จะสลายตัวเมื่อสัมผัสกับอากาศ การสังเคระห์เริ่มจากแอนทราควิโนน และ naphthalene-2,3-dicarboxaldehyde เฮปตาซีนที่มีความคงตัวมากกว่าได้มีรายงานโดยการทำให้คงตัวด้วยการเพิ่มp-(t-butyl)thiophenyl[5] และด้วยหมู่ฟีนิลหรือ triisopropylsilylethynyl[6]

อ้างอิง[แก้]

  1. Zade, Sanjio S.; Bendikov, Michael (2010). "Heptacene and Beyond: the Longest Characterized Acenes". Angewandte Chemie International Edition 49 (24): n/a. doi:10.1002/anie.200906002. PMID 20468014. 
  2. Photogeneration of Heptacene in a Polymer Matrix Rajib Mondal, Bipin K. Shah, and Douglas C. Neckers J. Am. Chem. Soc.; 2006; 128(30) pp 9612 - 9613; (Communication) doi:10.1021/ja063823i
  3. a| Diels-Alder reaction of dibromonaphthalene forming a naphthyne and bicyclo[2,2,2]oct-2,3,5,6,7-pentaene with n-butyllithium in toluene 3 hours at -50 to -60°C 53% chemical yield b| organic oxidation with P-chloranil in toluene 2 hours reflux and 81% yield c] Bishydroxylation with N-Methylmorpholine N-oxide and osmium tetroxide in acetone and t-butanol at room temperature for 48 hours, 83% yield d] Swern oxidation with trifluoroacetic acid in dimethyl sulfoxide and dichloromethane at -78°C, 51% yield e] photochemical decarbonylization in a PMMA matrix at 395 nm
  4. Payne, Marcia M.; Parkin, Sean R.; Anthony, John E. (2005). "Functionalized Higher Acenes: Hexacene and Heptacene". Journal of the American Chemical Society 127 (22): 8028. doi:10.1021/ja051798v. PMID 15926823. 
  5. Kaur, Irvinder; Stein, Nathan N.; Kopreski, Ryan P.; Miller, Glen P. (2009). "Exploiting Substituent Effects for the Synthesis of a Photooxidatively Resistant Heptacene Derivative". Journal of the American Chemical Society 131 (10): 3424. doi:10.1021/ja808881x. PMID 19243093. 
  6. Chun, Doris; Cheng, Yang; Wudl, Fred (2008). "The Most Stable and Fully Characterized Functionalized Heptacene". Angewandte Chemie International Edition 47 (44): 8380. doi:10.1002/anie.200803345. PMID 18825763.