เมลามีน

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
 ลิงก์ข้ามภาษาในบทความนี้ มีไว้เพื่อความสะดวกในการศึกษาเพิ่มเติมของผู้อ่านและผู้ร่วมแก้ไขบทความ เนื่องจากคำดังกล่าวยังไม่มีบทความในภาษาไทย ป้ายนี้จะถูกนำออกเมื่อมีเนื้อหาพอสมควรแล้ว
เมลามีน[1]
Melamine.svg
Melamine-3D-balls.png
ชื่อตาม IUPAC 1,3,5-Triazine-2,4,6-triamine
ชื่ออื่น 2,4,6-Triamino-s-triazine
Cyanurotriamide
Cyanurotriamine
Cyanuramide
ตัวระบุ
เลขทะเบียน CAS [108-78-1]
PubChem 7955
SMILES
คุณสมบัติ
สูตรเคมี C3H6N6
มวลต่อหนึ่งโมล 126.12 g/mol
ลักษณะทางกายภาพ ของแข็งสีขาว
ความหนาแน่น 1574 kg/m3
จุดหลอมเหลว

350 °C, 623 K, 662 °F
จุดเดือด

Sublimes
ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ 3.1 g/l (20 °C)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
แหล่งอ้างอิงของกล่องข้อมูล

เมลามีน อังกฤษ: Melamine เป็นเบสอินทรีย์ มีสูตรทางเคมีว่า C3H6N6, และชื่อทาง IUPAC ว่า 1,3,5-triazine-2,4,6-triamine เมลามีนเป็นสารที่ละลายน้ำได้เพียงเล็กน้อย

เมลามีนเป็นไทรเมอร์ (หรือสารประกอบที่เกิดจากโมเลกุล 3 ตัวที่เหมือนกันแตกเป็นสามขา) ของไซยานาไมด์ (cyanamide) เช่นเดียวกันกับไซยานาไมด์ เมลามีนประกอบด้วยไนโตรเจน 66% (โดยมวล) เป็นสารที่มีคุณสมบัติหน่วงไฟเมื่ออยูในรูปของเรซินด้วยการปลดปล่อยไนโตรเจนออกมาเมื่อลุกใหม้หรือถูกเผา มีการนำเอา Dicyandiamide (หรือ cyanoguanidine) , ที่เป็นไดเมอร์ (สองส่วน - dimer) ของไซยานาไมด์มาใช้เป็นสารหน่วงไฟเช่นกัน

เมลามีนเป็นสารในกระบวนการสร้างและสลาย (metabolite) ของ “ไซโลมาซีน (cyromazine) ซึ่งเป็นยาฆ่าแมลงชนิดหนึ่ง เป็นสารที่เกิดขึ้นในตัวของสัตว์เลือดอุ่นที่ย่อยไซโลมาซีน[2] มีรายงานด้วยเช่นกันว่าไซโลมาซีนเปลี่ยนเป็นเมลามีนในพืช [3][4]

เนื้อหา

[แก้] การใช้งาน

มีการใช้เมลามีนร่วมกับฟอร์มาลดีไฮด์ (formaldehyde) เพื่อผลิตเมลามีนเรซิน (melamine resin) ซึ่งเป็นพลาสติกชนิดหมาดตัวด้วยความร้อน (thermosetting plastic) ที่ทนทานมากชนิดหนึ่ง และโฟมเมลามีนที่เป็นสารพอลิเมอร์ใช้สำหรับการทำความสะอาด ผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายของเมลามีนรวมถึงวัสดุบุผิวหน้าเคาน์เตอร์ กระดานขาวที่ลบได้ กาว เครื่องครัวและสารหน่วงไฟ เมลามีนเป็นส่วนประกอบหลักของสารสีเหลือง 150 (Pigment Yellow 150) ที่ใช้ทำหมึกพิมพ์และพลาสติก

เมลามีนใช้ประกอบในการทำเมลามีนโพลี-ซัลโฟเนตที่ใช้เป็นซูเปอร์พลาสติไซเซอร์ (superplastizer) ที่ใช้ผสมคอนกรีตทนแรงสูง ซัลโฟเนตเมลามีนฟอร์มาลดีไฮด์ (SMF) เป็นพอลิเมอร์ที่ใช้เป็นสารผสมซีเมนต์ (cement admixture) เพื่อลดปริมาณน้ำในคอนกรีตและยังช่วยเพิ่มการลื่นไหลของคอนกรีตในขณะทำการผสมและเท มีผลให้คอนกรีตมีความพรุนน้อยลงและแข็งแรงมากขึ้นสามารถต้านทานสภาพความรุนแรงต่างๆ ของสิ่งแวดล้อมรวมทั้งการทำให้คอนกรีตมีอายุใช้งานนานมากขึ้น

มีการพิจารณาใช้เมลามีนสำหรับเป็นปุ๋ยใช่ช่วงระหว่าง พ.ศ. 2495 – พ.ศ. 2510 สำหรับพืชเนื่องจากเมลามีนมีส่วนประกอบของไนโตรเจนสูงมาก (~66.5% N) [5] แต่เนื่องจากการทำปฏิกิริยาแยกสลายโดยน้ำของเมลามีนที่ช่วยให้ไนโตรเจนกลายเป็นแร่ในดินเป็นไปช้ามาก ส่งให้การใช้เมลามีนเป็นปุ๋ยอย่างกว้างขวางจึงหมดไป

ยาประเภทสารหนูที่มาจากอนุพันธ์เมลามีนมีศักยภาพสูงในการรักษาโรคไทรแพโนโซเมียซิส (trypanosomiasis) ในแอฟริกา[6]

เมลามีนที่ใช้เป็นไนโตรเจนที่ไม่ใช่โปรตีน (Non-protein nitrogen - NPN) สำหรับปศุสัตว์เคยมีการจดทะเบียนลิขสิทธิ์ไว้เมื่อ พ.ศ. 2501[7] อย่างไรก็ดี ผลการศึกษาเมื่อ พ.ศ. 2521 บ่งว่าเมลามีน “อาจยอมรับไม่ได้ว่าไนโตรเจนที่ไม่ได้มาจากโปรตีนเหมาะสำหรับสัตว์ประเภทเคี้ยวเอื้อง” เพราะปฏิกิริยาแยกสลายโดยน้ำในปศุสัตว์ช้าและสมบูรณ์น้อยกว่าโปรตีนจากแหล่งอื่นเช่น อาหารสัตว์จากเมล็ดฝ้าย (cottonseed meal) และยูเรีย[8]

ในบางครั้งมีการเติมเมลามีนในผลิตภัณฑ์อาหารอย่างผิดกฎหมายเนื่องจากการที่มันช่วยให้เห็นว่ามีส่วนประกอบของโปรตีนสูงได้ชัดเจน การทดสอบโปรตีนมาตรฐานเช่น กรรมวิธี Kjeldahl และ กรรมวิธี Dumas ใช้วิธีประมาณระดับโปรตีนในผลิตภัณฑ์อาหารโดยการวัดปริมาณไนโตรเจนซึ่งอาจนำไปสู่การลอบเติมเมลามีนได้[9]

[แก้] กฎข้อบังคับ

หน่วยบริการอาหารปลอดภัยและการตรวจ (Food Safety and Inspection Service - (FSIS)) ของกระทรวงเกษตรสหรัฐฯ ให้กรรมวิธีการตรวจสอบเพื่อวิเคราะห์หาไคโรมาซีน (cyromazine) และเมลามีนในเนื้อเยื่อของสัตว์ไว้ในหนังสือคู่มือหอทดลองเคมีซึ่ง “ประกอบด้วยกรรมวิธีทดสอบที่ใช้โดยห้องทดลองของ FSIS เพื่อใช้ช่วยในโครงการตรวจสอบของหน่วยงานเพื่อให้การรับรองว่าเนื้อปศุสัตว์ เนื้อไก่ ผลิตภัณฑ์นมและไข่มีความปลอดภัย สะอาดบริสุทธิ์และให้ติดป้ายได้”[10][11]

ใน พ.ศ. 2542 ในข้อบังคับที่ตีพิมพ์ในหน่วยงานจดทะเบียนรัฐบาลกลาง (Federal Register) เกี่ยวกับไคโรมาซีนตกค้างว่า สำนักงานปกป้องสิ่งแวดล้อมของสหรัฐฯ (EPA) เสนอให้ “ถอนเมลามีนที่เป็นสารในการสร้างและสลายของไคโรมาซีนออกจากความเป็นการคลาดเคลื่อนที่ยอมได้ เนื่องจากไม่ได้ถือว่าเป็นเพียงสารตกค้างที่น่าห่วงใยอีกต่อไป” [12] ประเทศจีนจัดอันดับเมลามีนให้เป็นสารควบคุม[13] แต่มีการละเมิดนำมาใช้เป็นอย่างมากในกรณีนมทารกอื้อฉาว พ.ศ. 2551 ที่เป็นเหตุให้ทารกเสียชีวิตไปแล้ว 4 คน[13].

[แก้] สุขภาพ

โดยตัวของมันเอง เมลามีนเป็นสารประกอบที่ไม่มีพิษที่ขนาดต่ำ แต่เมื่อรวมกับกรดไซยานูริก (cyanuric acid) สามารถทำให้เกิดนิ่วในไตถึงขั้นเสียชีวิตได้[14]

[แก้] สภาพพิษ

Wiki letter w.svg ส่วนนี้รอเพิ่มเติมข้อมูล คุณสามารถช่วยเพิ่มเติมข้อมูลในส่วนนี้ได้

[แก้] ความเป็นพิษเฉียบพลัน

มีรายงานว่าเมลามีนมีฤทธิ์ LD50 ทางปากที่ >3000 มิลลิกรัม/กก. โดยการทดลองด้วยหนู และระคายเคืองเมื่อสูดดมหรือสัมผัสผิวหนังหรือตา รายงานการออกฤทธิ์ LD50 ทางผิวหนังที่ >1000 มิลลิกรัม/กก. โดยการทดลองในกระต่าย[15] การศึกษาเมื่อปี พ.ศ. 2488 มีการให้เมลามีนโดสสูงทางปากแก่หนู กระต่ายและสุนัขโดย “ไม่พบว่ามีผลทางพิษที่สำคัญ” [16]

การศึกษาชิ้นหนึ่งของนักวิจัยในสหภาพโซเวียตในช่วงระหว่าง พ.ศ. 2523 – 2532 พบว่าเมลามีนไซยานูเรต (เกลือที่เกิดจากเมลามีนและกรดไซยานูริกที่ใช้มากสารหน่วงไฟ [17]) มีความเป็นพิษสูงกว่าทั้งเมลามีนโดดๆ และกรดไซยานูริกโดดๆ [18] สำหรับหนูมีรายงานว่า LD50 ของเมลามีนไซยานูเรตอยู่ที่ 4.1 กรัม/กก. (ให้ในกระเพาะ) และ 3.5 กรัม/กก. (โดยการสูดดม) เทียบกับ 6.0 และ 4.3 กรัม/กก. ของเมลามีนและ 7.7 และ 3.4 กรัม/กก. สำหรับกรดไซยานูริกตามลำดับ

การศึกษาความเป็นพิษหลังการเรียกคืนอาหารสัตว์ที่เป็นพิษสรุปได้ว่าการรวมตัวของเมลามีนและกรดไซยานูริกในอาหารทำให้เกิดไตวายเฉียบพลันในแมว[19]

[แก้] ความเป็นพิษเรื้อรัง

Wiki letter w.svg ส่วนนี้รอเพิ่มเติมข้อมูล คุณสามารถช่วยเพิ่มเติมข้อมูลในส่วนนี้ได้

[แก้] อุบัติการณ์ที่เกี่ยวข้องกับการรวมเมลามีนและกรดไซยานูริก

Wiki letter w.svg ส่วนนี้รอเพิ่มเติมข้อมูล คุณสามารถช่วยเพิ่มเติมข้อมูลในส่วนนี้ได้

[แก้] การเรียกคืนอาหารสัตว์ใน พ.ศ. 2550 (2007)

Wiki letter w.svg ส่วนนี้รอเพิ่มเติมข้อมูล คุณสามารถช่วยเพิ่มเติมข้อมูลในส่วนนี้ได้

[แก้] กรณีอื้อฉาวเรื่องนมของจีน พ.ศ. 2551

เมื่อเดือนกันยายน พ.ศ. 2551 มีหลายบริษัทที่เกี่ยวข้องกับเรื่องอื้อฉาวเกี่ยวกับนมผงใช้เลี้ยงทารก (infant formula) ที่เจือปนด้วยเมลามีน นับถึงวันที่ 22 กันยายนได้มีทารกเจ็บป่วย 53,000 ราย ที่ต้องเข้าโรงพยาบาล 12,800 รายและมีทารกเสียชีวิตแล้ว 4 รายจากอาการนิ่วในไตและไตวาย[20][21] ดูเหมือนว่าการเติมสารเคมีลงไปในนมจะช่วยให้ดูว่าผลิตภัณฑ์มีส่วนประกอบของโปรตีนสูง

ได้พบว่ามีบริษัทผู้ผลิตมากถึง 23 บริษัทที่เติมสารเมลามีน รวมถึงบริษัทซานลู เมงงุย ยิลีและบริษัทยาชิลี[22]

การเติมสารเมลามีนในนมอาจทำเพื่อฉ้อฉลลวงการตรวจสอบคุณภาพของรัฐบาล เนื่องจากหลังจากการเติมน้ำลงไปแล้วเมลามีนจะทำให้ระดับไนโตรเจนสูงขึ้นเกินจริงเมื่อตรวจวัดในนม[23][24] เจ้าหน้าที่ประมาณว่าร้อยละ 20 ของบริษัทผลิตนมที่ผ่านการตรวจสอบในประเทศจีนได้จำหน่ายผลิตภัณฑ์ที่แปดเปื้อนเมลามีน[25]

[แก้] กรรมวิธีทดสอบเมลามีนและกรดไซยานูริก

Wiki letter w.svg ส่วนนี้รอเพิ่มเติมข้อมูล คุณสามารถช่วยเพิ่มเติมข้อมูลในส่วนนี้ได้

[แก้] การตรวจหาเมลามีนในอาหาร

Wiki letter w.svg ส่วนนี้รอเพิ่มเติมข้อมูล คุณสามารถช่วยเพิ่มเติมข้อมูลในส่วนนี้ได้

[แก้] การสังเคราะห์

Wiki letter w.svg ส่วนนี้รอเพิ่มเติมข้อมูล คุณสามารถช่วยเพิ่มเติมข้อมูลในส่วนนี้ได้

[แก้] ดูเพิ่ม

[แก้] อ้างอิง

  1. ^ Merck Index, 12th Edition, 5853.
  2. ^ Report on cyromazine of the European Medicines Agency
  3. ^ Lori 0. Lim, Susan J. Scherer, Kenneth D. Shuler, and John P. Toth. Disposition of Cyromazine in Plants under Environmental Conditions J. Agric. Food Chem. 1990, 38, 860-864 [1]
  4. ^ FAO report on cyromazine
  5. ^ Hauck, R.D.; H.F. Stephenson (1964). "Nitrification of triazine nitrogen". Fertilizer Nitrogen Sources 12 (2): 147. 
  6. ^ Barrett MP, Gilbert IH (2006). "Targeting of toxic compounds to the trypanosome's interior". Adv. Parasitol. 63: 125–83. doi:10.1016/S0065-308X (06) 63002-9. PMID 17134653. 
  7. ^ "Ruminant feed compositions, Robert W. Colby and Robert J. Mesler Jr., U.S. Patent No. 2819968, 1958
  8. ^ “Melamine as a dietary nitrogen source for ruminants", G.L.Newton and P.R.Utley, Journal of Animal Science, vol.47, p1338-44, 1978, Abstract |accessdate=2008-09-17
  9. ^ "Protein Pretense", Alison Snyder, Scientific American Magazine, August 2008 [2] |accessdate=2008-09-19
  10. ^ "CYROMAZINE AND MELAMINE" (PDF). USDA FSIS. July 1991. สืบค้นเมื่อ 2007-04-27. 
  11. ^ "Chemistry Laboratory Guidebook". USDA FSIS. สืบค้นเมื่อ 2007-04-27. 
  12. ^ Environmental Protection Agency. Cyromazine; Pesticide Tolerance
  13. ^ 13.0 13.1 "china bans melamine" (HTML). CBS. September 2008. สืบค้นเมื่อ 2008-09-19. 
  14. ^ How Two Innocuous Compounds Combined to Kill Pets, Washington Post, May 7, 2007.
  15. ^ อ้างอิงผิดพลาด: ป้ายระบุ <ref> ไม่ถูกต้อง ไม่มีข้อความใดให้ไว้สำหรับอ้างอิงชื่อ melaminemsds
  16. ^ W.L. Lipschitz, E. Stokey, The mode of action of three new diuretics：melamine, adenine and formoguanamine, Journal of Pharmacology And Experimental Therapeutics, Vol. 83, Issue 4, 235-249, {{{date}}}.
  17. ^ Flame Retardants Center: Melamine Compounds
  18. ^ A.A. Babayan, A.V.Aleksandryan, "Toxicological characteristics of melamine cyanurate, melamine and cyanuric acid", Zhurnal Eksperimental'noi i Klinicheskoi Meditsiny, Vol.25, 345-9 (1985). Original article in Russian, English abstract retrieved from SciFinder on either 2007-07-05 or 2007-05-07.
  19. ^ Puschner et al. (November 2007). "Assessment of melamine and cyanuric acid toxicity in cats". Journal of Veterinary Diagnostic Investigation. สืบค้นเมื่อ 2007-11-16. 
  20. ^ Scott McDonald, "Nearly 53,000 Chinese children sick from milk", Associated Press (22 September 2008)
  21. ^ Jane Macartney, China baby milk scandal spreads as sick toll rises to 13,000, The Times (September 22, 2008)
  22. ^ The Wall Street Journal, "Chinese Shun Local Milk", 19-Sep-2008[3]
  23. ^ "Fonterra says somebody sabotaged milk" (ใน English). NZ Herald. September 15, 2008. สืบค้นเมื่อ 2008-09-22. 
  24. ^ "Toxic milk toll rockets in China" (ใน English). BBC NEWS. September 15, 2008. สืบค้นเมื่อ 2008-09-22. 
  25. ^ Tran, Tini (September 17, 2008). "6,200 Chinese babies ill, 3 die from tainted milk" (ใน English). Yahoo! News. สืบค้นเมื่อ 2008-09-22. 

[แก้] แหล่งข้อมูลอื่น

Nuvola apps edu science.svg บทความเกี่ยวกับเคมีนี้ยังเป็นโครง คุณสามารถช่วยวิกิพีเดียได้โดยเพิ่มข้อมูล ดูเพิ่มที่ สถานีย่อย:เคมี
ดึงข้อมูลจาก "http://th.wikipedia.org/w/index.php?title=เมลามีน&oldid=4752839".