เมลามีน

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
เมลามีน[1]
Melamine2.svg
Melamine-3D-balls.png
ชื่อตาม IUPAC 1,3,5-Triazine-2,4,6-triamine
ชื่ออื่น 2,4,6-Triamino-s-triazine
Cyanurotriamide
Cyanurotriamine
Cyanuramide
ตัวระบุ
เลขทะเบียน CAS [108-78-1]
PubChem 7955
SMILES
คุณสมบัติ
สูตรเคมี C3H6N6
มวลต่อหนึ่งโมล 126.12 g/mol
ลักษณะทางกายภาพ ของแข็งสีขาว
ความหนาแน่น 1574 kg/m3
จุดหลอมเหลว

350 °C, 623 K, 662 °F

จุดเดือด

Sublimes

ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ 3.1 g/l (20 °C)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
แหล่งอ้างอิงของกล่องข้อมูล

เมลามีน อังกฤษ: Melamine เป็นเบสอินทรีย์ มีสูตรทางเคมีว่า C3H6N6, และชื่อทาง IUPAC ว่า 1,3,5-triazine-2,4,6-triamine เมลามีนเป็นสารที่ละลายน้ำได้เพียงเล็กน้อย

เมลามีนเป็นไทรเมอร์ (หรือสารประกอบที่เกิดจากโมเลกุล 3 ตัวที่เหมือนกันแตกเป็นสามขา) ของไซยานาไมด์ (cyanamide) เช่นเดียวกันกับไซยานาไมด์ เมลามีนประกอบด้วยไนโตรเจน 66% (โดยมวล) เป็นสารที่มีคุณสมบัติหน่วงไฟเมื่ออยูในรูปของเรซินด้วยการปลดปล่อยไนโตรเจนออกมาเมื่อลุกใหม้หรือถูกเผา มีการนำเอา Dicyandiamide (หรือ cyanoguanidine) , ที่เป็นไดเมอร์ (สองส่วน - dimer) ของไซยานาไมด์มาใช้เป็นสารหน่วงไฟเช่นกัน

เมลามีนเป็นสารในกระบวนการสร้างและสลาย (metabolite) ของ “ไซโลมาซีน (cyromazine) ซึ่งเป็นยาฆ่าแมลงชนิดหนึ่ง เป็นสารที่เกิดขึ้นในตัวของสัตว์เลือดอุ่นที่ย่อยไซโลมาซีน[2] มีรายงานด้วยเช่นกันว่าไซโลมาซีนเปลี่ยนเป็นเมลามีนในพืช [3][4]

การใช้งาน[แก้]

มีการใช้เมลามีนร่วมกับฟอร์มาลดีไฮด์ (formaldehyde) เพื่อผลิตเมลามีนเรซิน (melamine resin) ซึ่งเป็นพลาสติกชนิดหมาดตัวด้วยความร้อน (thermosetting plastic) ที่ทนทานมากชนิดหนึ่ง และโฟมเมลามีนที่เป็นสารพอลิเมอร์ใช้สำหรับการทำความสะอาด ผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายของเมลามีนรวมถึงวัสดุบุผิวหน้าเคาน์เตอร์ กระดานขาวที่ลบได้ กาว เครื่องครัวและสารหน่วงไฟ เมลามีนเป็นส่วนประกอบหลักของสารสีเหลือง 150 (Pigment Yellow 150) ที่ใช้ทำหมึกพิมพ์และพลาสติก

เมลามีนใช้ประกอบในการทำเมลามีนโพลี-ซัลโฟเนตที่ใช้เป็นซูเปอร์พลาสติไซเซอร์ (superplastizer) ที่ใช้ผสมคอนกรีตทนแรงสูง ซัลโฟเนตเมลามีนฟอร์มาลดีไฮด์ (SMF) เป็นพอลิเมอร์ที่ใช้เป็นสารผสมซีเมนต์ (cement admixture) เพื่อลดปริมาณน้ำในคอนกรีตและยังช่วยเพิ่มการลื่นไหลของคอนกรีตในขณะทำการผสมและเท มีผลให้คอนกรีตมีความพรุนน้อยลงและแข็งแรงมากขึ้นสามารถต้านทานสภาพความรุนแรงต่างๆ ของสิ่งแวดล้อมรวมทั้งการทำให้คอนกรีตมีอายุใช้งานนานมากขึ้น

มีการพิจารณาใช้เมลามีนสำหรับเป็นปุ๋ยใช่ช่วงระหว่าง พ.ศ. 2495พ.ศ. 2510 สำหรับพืชเนื่องจากเมลามีนมีส่วนประกอบของไนโตรเจนสูงมาก (~66.5% N) [5] แต่เนื่องจากการทำปฏิกิริยาแยกสลายโดยน้ำของเมลามีนที่ช่วยให้ไนโตรเจนกลายเป็นแร่ในดินเป็นไปช้ามาก ส่งให้การใช้เมลามีนเป็นปุ๋ยอย่างกว้างขวางจึงหมดไป

ยาประเภทสารหนูที่มาจากอนุพันธ์เมลามีนมีศักยภาพสูงในการรักษาโรคไทรแพโนโซเมียซิส (trypanosomiasis) ในแอฟริกา[6]

เมลามีนที่ใช้เป็นไนโตรเจนที่ไม่ใช่โปรตีน (Non-protein nitrogen - NPN) สำหรับปศุสัตว์เคยมีการจดทะเบียนลิขสิทธิ์ไว้เมื่อ พ.ศ. 2501[7] อย่างไรก็ดี ผลการศึกษาเมื่อ พ.ศ. 2521 บ่งว่าเมลามีน “อาจยอมรับไม่ได้ว่าไนโตรเจนที่ไม่ได้มาจากโปรตีนเหมาะสำหรับสัตว์ประเภทเคี้ยวเอื้อง” เพราะปฏิกิริยาแยกสลายโดยน้ำในปศุสัตว์ช้าและสมบูรณ์น้อยกว่าโปรตีนจากแหล่งอื่นเช่น อาหารสัตว์จากเมล็ดฝ้าย (cottonseed meal) และยูเรีย[8]

ในบางครั้งมีการเติมเมลามีนในผลิตภัณฑ์อาหารอย่างผิดกฎหมายเนื่องจากการที่มันช่วยให้เห็นว่ามีส่วนประกอบของโปรตีนสูงได้ชัดเจน การทดสอบโปรตีนมาตรฐานเช่น กรรมวิธี Kjeldahl และ กรรมวิธี Dumas ใช้วิธีประมาณระดับโปรตีนในผลิตภัณฑ์อาหารโดยการวัดปริมาณไนโตรเจนซึ่งอาจนำไปสู่การลอบเติมเมลามีนได้[9]

กฎข้อบังคับ[แก้]

หน่วยบริการอาหารปลอดภัยและการตรวจ (Food Safety and Inspection Service - (FSIS)) ของกระทรวงเกษตรสหรัฐฯ ให้กรรมวิธีการตรวจสอบเพื่อวิเคราะห์หาไคโรมาซีน (cyromazine) และเมลามีนในเนื้อเยื่อของสัตว์ไว้ในหนังสือคู่มือหอทดลองเคมีซึ่ง “ประกอบด้วยกรรมวิธีทดสอบที่ใช้โดยห้องทดลองของ FSIS เพื่อใช้ช่วยในโครงการตรวจสอบของหน่วยงานเพื่อให้การรับรองว่าเนื้อปศุสัตว์ เนื้อไก่ ผลิตภัณฑ์นมและไข่มีความปลอดภัย สะอาดบริสุทธิ์และให้ติดป้ายได้”[10][11]

ใน พ.ศ. 2542 ในข้อบังคับที่ตีพิมพ์ในหน่วยงานจดทะเบียนรัฐบาลกลาง (Federal Register) เกี่ยวกับไคโรมาซีนตกค้างว่า สำนักงานปกป้องสิ่งแวดล้อมของสหรัฐฯ (EPA) เสนอให้ “ถอนเมลามีนที่เป็นสารในการสร้างและสลายของไคโรมาซีนออกจากความเป็นการคลาดเคลื่อนที่ยอมได้ เนื่องจากไม่ได้ถือว่าเป็นเพียงสารตกค้างที่น่าห่วงใยอีกต่อไป” [12] ประเทศจีนจัดอันดับเมลามีนให้เป็นสารควบคุม[13] แต่มีการละเมิดนำมาใช้เป็นอย่างมากในกรณีนมทารกอื้อฉาว พ.ศ. 2551 ที่เป็นเหตุให้ทารกเสียชีวิตไปแล้ว 4 คน[13].

สุขภาพ[แก้]

โดยตัวของมันเอง เมลามีนเป็นสารประกอบที่ไม่มีพิษที่ขนาดต่ำ แต่เมื่อรวมกับกรดไซยานูริก (cyanuric acid) สามารถทำให้เกิดนิ่วในไตถึงขั้นเสียชีวิตได้[14]

สภาพพิษ[แก้]

ความเป็นพิษเฉียบพลัน[แก้]

มีรายงานว่าเมลามีนมีฤทธิ์ LD50 ทางปากที่ >3000 มิลลิกรัม/กก. โดยการทดลองด้วยหนู และระคายเคืองเมื่อสูดดมหรือสัมผัสผิวหนังหรือตา รายงานการออกฤทธิ์ LD50 ทางผิวหนังที่ >1000 มิลลิกรัม/กก. โดยการทดลองในกระต่าย[15] การศึกษาเมื่อปี พ.ศ. 2488 มีการให้เมลามีนโดสสูงทางปากแก่หนู กระต่ายและสุนัขโดย “ไม่พบว่ามีผลทางพิษที่สำคัญ” [16]

การศึกษาชิ้นหนึ่งของนักวิจัยในสหภาพโซเวียตในช่วงระหว่าง พ.ศ. 2523 – 2532 พบว่าเมลามีนไซยานูเรต (เกลือที่เกิดจากเมลามีนและกรดไซยานูริกที่ใช้มากสารหน่วงไฟ [17]) มีความเป็นพิษสูงกว่าทั้งเมลามีนโดดๆ และกรดไซยานูริกโดดๆ [18] สำหรับหนูมีรายงานว่า LD50 ของเมลามีนไซยานูเรตอยู่ที่ 4.1 กรัม/กก. (ให้ในกระเพาะ) และ 3.5 กรัม/กก. (โดยการสูดดม) เทียบกับ 6.0 และ 4.3 กรัม/กก. ของเมลามีนและ 7.7 และ 3.4 กรัม/กก. สำหรับกรดไซยานูริกตามลำดับ

การศึกษาความเป็นพิษหลังการเรียกคืนอาหารสัตว์ที่เป็นพิษสรุปได้ว่าการรวมตัวของเมลามีนและกรดไซยานูริกในอาหารทำให้เกิดไตวายเฉียบพลันในแมว[19]

ความเป็นพิษเรื้อรัง[แก้]

อุบัติการณ์ที่เกี่ยวข้องกับการรวมเมลามีนและกรดไซยานูริก[แก้]

การเรียกคืนอาหารสัตว์ใน พ.ศ. 2550 (2007)[แก้]

กรณีอื้อฉาวเรื่องนมของจีน พ.ศ. 2551[แก้]

เมื่อเดือนกันยายน พ.ศ. 2551 มีหลายบริษัทที่เกี่ยวข้องกับเรื่องอื้อฉาวเกี่ยวกับนมผงใช้เลี้ยงทารก (infant formula) ที่เจือปนด้วยเมลามีน นับถึงวันที่ 22 กันยายนได้มีทารกเจ็บป่วย 53,000 ราย ที่ต้องเข้าโรงพยาบาล 12,800 รายและมีทารกเสียชีวิตแล้ว 4 รายจากอาการนิ่วในไตและไตวาย[20][21] ดูเหมือนว่าการเติมสารเคมีลงไปในนมจะช่วยให้ดูว่าผลิตภัณฑ์มีส่วนประกอบของโปรตีนสูง

ได้พบว่ามีบริษัทผู้ผลิตมากถึง 23 บริษัทที่เติมสารเมลามีน รวมถึงบริษัทซานลู เมงงุย ยิลีและบริษัทยาชิลี[22]

การเติมสารเมลามีนในนมอาจทำเพื่อฉ้อฉลลวงการตรวจสอบคุณภาพของรัฐบาล เนื่องจากหลังจากการเติมน้ำลงไปแล้วเมลามีนจะทำให้ระดับไนโตรเจนสูงขึ้นเกินจริงเมื่อตรวจวัดในนม[23][24] เจ้าหน้าที่ประมาณว่าร้อยละ 20 ของบริษัทผลิตนมที่ผ่านการตรวจสอบในประเทศจีนได้จำหน่ายผลิตภัณฑ์ที่แปดเปื้อนเมลามีน[25]

กรรมวิธีทดสอบเมลามีนและกรดไซยานูริก[แก้]

การตรวจหาเมลามีนในอาหาร[แก้]

การสังเคราะห์[แก้]

ดูเพิ่ม[แก้]

อ้างอิง[แก้]

  1. Merck Index, 12th Edition, 5853.
  2. Report on cyromazine of the European Medicines Agency
  3. Lori 0. Lim, Susan J. Scherer, Kenneth D. Shuler, and John P. Toth. Disposition of Cyromazine in Plants under Environmental Conditions J. Agric. Food Chem. 1990, 38, 860-864 [1]
  4. FAO report on cyromazine
  5. Hauck, R.D.; H.F. Stephenson (1964). "Nitrification of triazine nitrogen". Fertilizer Nitrogen Sources 12 (2): 147. 
  6. Barrett MP, Gilbert IH (2006). "Targeting of toxic compounds to the trypanosome's interior". Adv. Parasitol. 63: 125–83. doi:10.1016/S0065-308X (06) 63002-9 Check |doi= value (help). PMID 17134653. 
  7. "Ruminant feed compositions, Robert W. Colby and Robert J. Mesler Jr., U.S. Patent No. 2819968, 1958
  8. “Melamine as a dietary nitrogen source for ruminants", G.L.Newton and P.R.Utley, Journal of Animal Science, vol.47, p1338-44, 1978, Abstract |accessdate=2008-09-17
  9. "Protein Pretense", Alison Snyder, Scientific American Magazine, August 2008 [2] |accessdate=2008-09-19
  10. "CYROMAZINE AND MELAMINE" (PDF). USDA FSIS. July 1991. สืบค้นเมื่อ 2007-04-27. 
  11. "Chemistry Laboratory Guidebook". USDA FSIS. สืบค้นเมื่อ 2007-04-27. 
  12. Environmental Protection Agency. Cyromazine; Pesticide Tolerance
  13. 13.0 13.1 "china bans melamine" (HTML). CBS. September 2008. สืบค้นเมื่อ 2008-09-19. 
  14. How Two Innocuous Compounds Combined to Kill Pets, Washington Post, May 7, 2007.
  15. อ้างอิงผิดพลาด: ป้ายระบุ <ref> ไม่ถูกต้อง ไม่มีการกำหนดข้อความสำหรับอ้างอิงชื่อ melaminemsds
  16. W.L. Lipschitz, E. Stokey (1945), The mode of action of three new diuretics:melamine, adenine and formoguanamine, Journal of Pharmacology And Experimental Therapeutics, Vol. 83, Issue 4, 235-249 
  17. Flame Retardants Center: Melamine Compounds
  18. A.A. Babayan, A.V.Aleksandryan, "Toxicological characteristics of melamine cyanurate, melamine and cyanuric acid", Zhurnal Eksperimental'noi i Klinicheskoi Meditsiny, Vol.25, 345-9 (1985). Original article in Russian, English abstract retrieved from SciFinder on either 2007-07-05 or 2007-05-07.
  19. Puschner et al. (November 2007). "Assessment of melamine and cyanuric acid toxicity in cats". Journal of Veterinary Diagnostic Investigation. สืบค้นเมื่อ 2007-11-16. 
  20. Scott McDonald, "Nearly 53,000 Chinese children sick from milk", Associated Press (22 September 2008)
  21. Jane Macartney, China baby milk scandal spreads as sick toll rises to 13,000, The Times (September 22, 2008)
  22. The Wall Street Journal, "Chinese Shun Local Milk", 19-Sep-2008[3]
  23. "Fonterra says somebody sabotaged milk" (ใน English). NZ Herald. September 15, 2008. สืบค้นเมื่อ 2008-09-22. 
  24. "Toxic milk toll rockets in China" (ใน English). BBC NEWS. September 15, 2008. สืบค้นเมื่อ 2008-09-22. 
  25. Tran, Tini (September 17, 2008). "6,200 Chinese babies ill, 3 die from tainted milk" (ใน English). Yahoo! News. สืบค้นเมื่อ 2008-09-22. 

แหล่งข้อมูลอื่น[แก้]