อินโดล

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
อินโดล
Chemical structure of indole
ทั่วไป
Systematic name Indole
ชื่ออื่น 2,3-Benzopyrrole, ketole,
1-benzazole
สูตรโมเลกุล C8H7N
SMILES C1(NC=C2)=C2C=CC=C1
Molar mass 117.15 g/mol
ลักษณะทั่วไป ของแข็งขาว
CAS number 120-72-9
คุณสมบัติ
Density and phase 1.22 g/cm3, ของแข็ง
การละลาย ใน น้ำ 0.19 g/100 ml (20 °C)
Soluble in hot water
ใน เอตทานอล, ether
In benzene
Highly soluble
Soluble
จุดหลอมเหลว 52 - 54°C (326 K)
จุดเดือด 253 - 254°C (526 K)
Acidity (pKa) 16.2
(21.0 in DMSO)
Basicity (pKb) 17.6
โครงสร้าง
Molecular shape Planar
Crystal structure  ?
Dipole moment 2.11 D in benzene
วัตถุอันตราย
MSDS External MSDS
Main hazards  ?
NFPA 704
Flash point 121°C
R/S statement R: 21/22-37/38-41-50/53
S: 26-36/37/39-60-61
RTECS number NL2450000
Supplementary data page
Structure and
properties
n, εr, etc.
Thermodynamic
data
Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Spectral data UV, IR, NMR, MS
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
Related aromatic
compounds
เบนซีน (benzene),
เบนโซฟูแรน (benzofuran),
คาร์บาโซล (carbazole),
คาร์โบลีน (carboline),
อินดีน (indene),
อินโดลีน (indoline),
ไอสาติน (isatin),
เมตทิลอินโดล (methylindole),
ออกซินโดล (oxindole),
ไพโรล (pyrrole),
สกาโตล (skatole)
Except where noted otherwise, data are given for
materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa)
Infobox disclaimer and references

อินโดล(อังกฤษ:Indole)เป็นสารประกอบอินทรีย์ประเภทอะโรมาติก เฮเทอโรไซคลิก มันเป็นโครงสร้าง 2 วงแหวน (bicyclic structure) ส่วนที่เป็น 6 เหลี่ยมเรียกเบนซีนเชื่อมกับวงแหวน 5 เหลี่ยมที่มีอะตอมไนโตรเจน1 อะตอม เชื่อมต่อกับคาร์บอน 4 อะตอมซึ่งเรียกว่า วงแหวน ไพร์โรล (pyrrole) การเชื่อมต่อไนโตรเจนกับวงแหวนอะโรมาติก มีความหมายว่าอินโดลจะประพฤติตัวไม่เป็นด่าง และมันก็ไม่เป็นอามีนธรรมดา อินโดลเป็นของแข็งที่อุณหภูมิห้องมีกลิ่น คล้าย อุจจาระ แต่ที่ความเข้มข้นต่ำๆ มันจะมีกลิ่นดอกไม้

โครงสร้าง อินโดล สามารถพบได้ในสารประกอบอินทรีย์มากมายเช่น กรดอะมิโน ทริปโตแฟน (tryptophan) ในอัลคะลอยด์ หรือ ในปิกเมนต์ อินโดล (indole) เป็นคำที่ได้จาก อินดิโก (indigo) เป็นสีน้ำเงินที่ได้จากพืชชนิดหนึ่ง โมเลกุลของอินดิโก ประกอบด้วยโครงสร้างอินโดล 2 หน่วยมาเชื่อมกัน


ประวัติ (History)[แก้]

สูตรโครงสร้างต้นแบบ อินโดล ของ ไบเออร์, 1869

การศึกษาคุณสมบัติทางเคมีของอินโดลเริ่มที่การศึกษาสี อินดิโก (indigo) เริ่มจากการเปลี่ยน ไอสาติน (isatin)ออกซินโดล (oxindole) และในปี 1866 อดอล์ฟ วอน ไบเออร์ (Adolf von Baeyer) ได้รีดิว ออกซินโดล ไปเป็น อินโดล โดยใช้ สังกะสีเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

การสังเคราะห์อินโดล[แก้]

อินโดลเป็นส่วนประกอบหลักของโคล-ทาร์ มีวิธีสังเคราะห์ดังนี้

การสังเคราะห์อินโดลแบบ ไลม์กรูเบอร์-แบตโช (Leimgruber-Batcho)[แก้]

The Leimgruber-Batcho indole synthesis

การสังเคราะห์อินโดลแบบ ไลม์กรูเบอร์-แบตโช เป็นวิธีที่มีประสิทธิภาพที่สุดในการสังเคราะห์อินโดล และส่วนประกอบของมัน และถูกจดสิทธิบัตรในปี 1976วิธีนี้ให้ผลผลิตสูงที่สุดและนิยมมากที่สุดใน เภสัชอุตสาหกรรม

การสังเคราะห์อินโดลแบบฟิสเซอร์ (Fischer)[แก้]

การสังเคราะห์อินโดลแบบฟิสเซอร์

การสังเคราะห์อินโดลแบบฟิสเซอร์เป็นวิธีที่นิยมและเก่าแก่มากที่สุดซึ่งคิดค้นและพัฒนาในปี 1883 โดย อีมิล ฟิสเซอร์ (Emil Fischer)

การสังเคราะห์อินโดลแบบอื่นๆ[แก้]

ปฏิกิริยาเคมีของอินโดล[แก้]

Electrophilic substitution[แก้]

The Vilsmeyer-Haack formylation of indole

กรามีน (Gramine) สามารถเตรียมได้จากปฏิกิริยาแมนนิช (Mannich reaction)ของอินโดลกับ ไดเมตทิลามีน (dimethylamine) และ ฟอร์มาดิไฮด์ (formaldehyde)

Synthesis of Gramine from indole

Nitrogen-H acidity and organometallic indole anion complexes[แก้]

Formation and reactions of the indole anion

Carbon acidity and C-2 lithiation[แก้]

2-position lithiation of indole

Oxidation of indole[แก้]

Oxidation of indole by N-bromosuccinimide

Cycloadditions of indole[แก้]

Example of a cycloaddition of indole

การใช้ประโยชน์[แก้]

มะลิ (jasmine)ในธรรมชาติและ น้ำมันหอมระเหย ที่ใช้ในอุตสาหกรรมน้ำหอม มีอินโดลประมาณ 2.5 % กลิ่นมะลิที่สกัดจากธรรมชาติจะมีราคากิโลกรัมละ $10,000 แต่ถ้า สังเคราะจากอินโดลจะมีราคาเพียง $10/kg

ดูเพิ่ม[แก้]

อ้างอิง[แก้]

  • Indoles Part One, W. J. Houlihan (ed.), Wiley Interscience, New York, 1972.
  • J. A. Joule, K. Mills Heterocyclic Chemistry, 4th edition, Blackwell Science, Oxford, UK, 2000.
  1. ^  A. Baeyer, A. Emmerling, Chemische Berichte, 2, 679 (1869).
  2. ^  Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.539; Vol. 39, p.30 Article
  3. ^  Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.104; Vol. 54, p.58 Article
  4. ^  Bergman, J.; Venemalm, L. J. Org. Chem. 1992, 57, 2495 - 2497.
  5. ^  Lynch, S. M. ; Bur, S. K.; Padwa, A.; Org. Lett. 2002, 4, 4643 - 4645. Abstract