มอโนแซ็กคาไรด์

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี

มอโนแซ็กคาไรด์ (ภาษาอังกฤษ: Monosaccharide) หรือ น้ำตาลโมเลกุลเดี่ยว เป็นรูปแบบ คาร์โบไฮเดรต ที่ง่ายที่สุด ประกอบด้วย หนึ่งโมเลกุลของ น้ำตาล ซึ่งอยู่ในรูปของ ผลึก ของแข็งไม่มีสี ละลายน้ำ ได้ดี มอโนแซ็กคาไรด์ บางตัวมี รส หวาน ตัวอย่างของมอโนแซ็กคาไรด์ มีดังนี้

กลูโคสเป็นน้ำตาลที่สำคัญที่สุด เพราะร่ากายสามารถดูดซึมเอาไปใช้ได้โดยตรง ถ้าร่างกายมีกลูโคสในเลือดต่ำกว่า 90-110 มิลลิกรัมต่อลูกบาศก์เซนติเมตร ของเลือด จะมีอาการวิงเวียน อ่อนเพลีย ไม่มีแรง และอาจมำให้หมดสติได้ ผู้ป่วยหลังผ่าตัดจะได้รับสารละลายกลูโคส 0.6-0.9% ผ่านทางหลอดเลือด

กลูโคสร่างกายสามารถดูดซึมเข้าไปในผนังลำไส้เล็กได้ทันที แต่แป้งหรือน้ำตาลชนิดอื่น ร่างกายไม่สามารถนำไปใช้ได้โดยตรง

กลูโคสจะถูกดูดซึมไปที่ลำไส้เล็ก เพื่อสลายเป็นพลังงานให้พอเพียงกับความต้องการของร่างกาย ที่เหลือจะนำไปเก็บไว้ที่ตับ เพื่อรักษาระดับกลูโคสในเลือดและส่งไปเลี้ยงสมอง เมื่อร่างกายขาดแคลนพลังงาน ไกลโคเจนที่ถูกสะสมจะถูกนำมาสลายเป็นกลูโคส ซึ่งทำปฏิกิริยากับออกซิเจน ที่เราหายใจ เรียกว่าเป็นการหายใจระดับเซลล์

โครงสร้าง (Structure)[แก้]

มอโนแซ็กคาไรด์เป็นโครงสร้างพื้นฐานของ ไดแซ็กคาไรด์ อย่าง ซูโครส (common sugar)และ พอลิแซ็กคาไรด์ (เช่น เซลลูโลส และ แป้ง) ยิ่งไปกว่านั้นแต่ละคาร์บอนอะตอมที่ติดอยู่กับหมู่ ไฮดรอกซิล(ยกเว้นอันแรกและอันสุดท้าย) เป็น ชิลาริตี (chirality) ตามจำนวนรูปแบบของ ไอโซเมอร์ (isomer) ทั้งที่มีสูตรเคมีเหมือนกัน ตัวอย่างเช่น กาแล็กโทส และกลูโคส ทั้งสองเป็นอัลโดเฮกโซสเหมือนกัน แต่มีคุณสมบัติทั้งทางฟิสิกส์และเคมีต่างกัน

ด้วยข้อยกเว้นที่น้อย เช่น ดีออกซีไรโบส (Deoxyribose) มอโนแซ็กคาไรด์มี สูตรเอมไพริกัลดังนี้:

(CH2O)n

มอโนแซ็กคาไรด์ ไม่มี หมู่ฟังก์ชัน คีโตน ก็จะเป็น อัลดีไฮด์ และหมู่ ไฮดรอกซิล เป็นส่วนใหญ่ หรือ ทั้งหมดของคาร์บอน อะตอม ที่ไม่ใช่ -คาร์บอนิล มอโนแซ็กคาไรด์เกือบทั้งหมดมีสูตรโครงสร้างดังนี้ H(CHOH)nC=O(CHOH) mH ถ้า n หรือ m เป็น 0 มันจะเป็น อัลโดส หรือมิฉะนั้นก็เป็น คีโตส

ไอโซเมอริซึม (Isomerism)[แก้]

จำนวนความเป็นไปได้ทั้งหมดของ สเตอริโอไอโซเมอร์ (stereoisomer) ของสารปรกอบตัวหนึ่ง (n) เป็นอิสระต่อจำนวนของศูนย์ชิรัล (chiral centers) (c) ในโมเลกุล: n = 2c.

การตั้งชื่อมอโนแซ็กคาไรด์ (Monosaccharide Nomenclature)[แก้]

มอโนแซ็กคาไรด์ ถูกจัดกลุ่มตามจำนวนของ คาร์บอน อะตอมที่มันมีดังนี้:

  • Monose, 1 คาร์บอนอะตอม
  • Diose, 2 คาร์บอนอะตอม
  • Triose, 3 คาร์บอนอะตอม
  • Tetrose, 4 คาร์บอนอะตอม
  • Pentose, 5 คาร์บอนอะตอม
  • Hexose, 6 คาร์บอนอะตอม
  • Heptose, 7 คาร์บอนอะตอม
  • Octose, 8 คาร์บอนอะตอม
  • Nonose, 9 คาร์บอนอะตอม

มอโนแซ็กคาไรด์ ที่ถูกจัดกลุ่มตามประเภทของ หมู่ฟังก์ชัน คีโต มีดังนี้:

การจัดกลุ่มทั้งหมดนี้สามารถจะผสมผสานกันได้ เป็นผลให้มีชื่อดังนี้ D-อัลโดเฮกเซส (D-aldohexose)หรือ คีโตไตรโอส(ketotriose) มอโนแซ็กคาไรด์ ถูกจัดกลุ่มตาม การจัดเรียงตัว (configuration) ที่ คาร์บอน 2:

  • D หรือ d, การจัดเรียงตัวเหมือนใน D-glyceraldehyde
  • L or l, การจัดเรียงตัวเหมือนใน L-glyceraldehyde

รายชื่อมอโนแซ็กคาไรด์[แก้]

นี้เป็นรายชื่อของมอโนแซ็กคาไรด์บางตัว ไม่ทั้งหมดที่พบในธรรมชาติ - บางตัวสังเคราะห์ได้แล้ว:

ปฏิกิริยา[แก้]

  1. การเกิด acetals.
  2. การเกิด hemiacetals and hemiketals.
  3. การเกิด ketals.

ดูเพิ่ม[แก้]

แหล่งข้อมูลอื่น[แก้]