ฟีนาซีติน
 |
|
|
ฟีนาซีติน
|
|
| ชื่อสารเคมีในระบบ IUPAC | |
| N-(4-Ethoxyphenyl)acetamide | |
|
|
|
| เลขทะเบียน CAS | |
| รหัส ATC | N02 |
| PubChem | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
|
|
|
| สูตรเคมี | C10H13NO2 |
| น้ำหนักโมเลกุล | 179.216 g/mol |
| SMILES | & |
|
|
|
| ความหนาแน่น | 1.24 กรัม/ซม.³ |
| จุดหลอมเหลว | 134 °C (decomposes) |
|
|
|
| ชีวปริมาณออกฤทธิ์ | unknown |
| การจับกับโปรตีน | unknown |
| เมแทบอลิซึม | unknown |
| ครึ่งชีวิตของการกำจัด | unknown |
| การขับถ่าย | ? |
|
|
|
| ลำดับขั้นของยาต่อการตั้งครรภ์ |
unknown |
| สถานะตามกฎหมาย |
unknown |
| ช่องทางการรับยา | unknown |
 สารานุกรมเภสัชกรรม |
|
ฟินาซีติน เป็นยาแก้ปวดที่ครั้งหนึ่งเคยใช้อย่างแพร่หลาย แต่ว่าการใช้ตัวยานี้ลดลงเนื่องจากผลข้างเคียง
เนื้อหา |
ชื่อ [แก้]
- ชื่อตาม IUPAC: N-(4-Ethoxyphenyl)acetamide
- ชื่อสามัญ: Phenacetin
- ชื่ออื่นๆ: p- acetophenetidine, paracetylphenetidine , paracetophenetidin, p-ethoxyacetaniline
ประวัติ [แก้]
ฟินาซีติน เริ่มจัดจำหน่ายในปี ค.ศ.1887 โดยใช้เป็นยาแก้ปวดเป็นหลัก เป็นยาลดไข้ที่ผลิตจากการสังเคราะห์ตัวแรก และเป็นหนึ่งในยาแก้ปวดชนิด non-opioid ที่ไม่มียาแก้อักเสบ
การสังเคราะห์ตัวยา [แก้]
มีรายว่ามีการส้งเคราะห์ตัวยาตัวนี้ครั้งแรกในปี ค.ศ.1878 โดยฮาร์มอน นอร์โธรป มอร์ส.[1] ฟินาซีตินสามารกสังเคราะห์โดย การสังเคราะห์ของวิลเลียมสันจาก เอทิลไอโอไดด์ พาราเซตามอลและ อันไฮดรัส โปแทสเซียมคาร์บอเนต โดยในปฏิกิริยามี2-บูทาโนน จนได้สารผลิตภัณฑ์ดิบ ซึ่งจะต้องถูกตกผลึกจากน้ำอีกครั้ง[2]
สรรพคุณยา [แก้]
ฟินาซีตินถูกใช้อย่างแพร่หลายจนถึงประมาณยุคแปดสิบของศตวรรษที่ 20 โดยใช้ในรูปแบบของ "A.P.C." หรือ aspirin-phenacetin-caffeine compound analgesicซึ่งบรรเทาไข้และแก้ปวด อย่างไรก็ตาม องค์การอาหารและยาสหรัฐ ได้สั่งห้ามจำหน่ายและเรียกคืนยาที่มีส่วนผสมของฟินาซีตินในเดือนพฤศจิกายน ค.ศ.1983 โดยให้เหตุผลว่าเป็นสารก่อมะเร็ง และทำลายไต (ตามประกาศที่ 5, 1983 (48 FR 45466))ยาหลายยี่ห้อที่เคยมีฟินาซีตินผสมอยู่ก็เปลี่ยนไปใช้สารตัวอื่นแทน ยายี่ห้อสำคัญที่เคยมีฟินาซีตินคือSaridonของบริษัทยาRoche ซึ่งปรับปรุงสูตรใหม่ใน ค.ศ.1983 ให้มีโปรปิฟินาโซน พาราเซตามอล และ คาเฟอีน ยาCoricidinก็ได้แก้สูตรยาใหม่เพื่อให้ไม่มีฟินาซีตินเช่นกัน พาราเซตามอลเป็นสารเมทอบอไลท์ของฟินาซีตินซึ่งมีสรรพคุณ แก้ปวดและลดไข้ แต่การทำสูตรยาใหม่ทำให้ไม่มีปรากฏว่ามีความความเสี่ยงต่อการก่อมะเร็งเหมือนฟินาซีติน
ฟินาซีตินในปัจจุบันมีข่าวว่าถูกใชเป็นยาผสมในโคเคนในสหราชอาณาจักร โดยอ้างว่ามีลักษณะทางกายภาพคล้ายคลีงกับสิ่งเสพติดดังกล่าว[3]
พิษของยา [แก้]
จากการสูดดม: เป็นพิษเล็กน้อย มีการดูดซับที่รวดเร็ว มีอาการคล้ายจากการกลืน
จากการกลืน: เป็นพิษเล็กน้อย ตัวเขียว วิงเวียนศริษะ หายใจไม่ออก สามารถทำให้เกิดหัวใจวาย เป็นพิษต่อตับและไต
จากการสำผัสทางผิวหนัง:ไม่มีข้อมูลว่าเป็นพิษ แต่มีความเป็นไปได้ว่ามีการระคายเคืองเล็กน้อยหลังจากการสำผัสเป็นเวลานาน
จากการสำผัสกับตา: ไม่มีข้อมูลว่าเป็นพิษ แต่มีความเป็นไปได้ว่ามีการระคายเคือง
จากการใชเป็นเวลานาน:ปวดท้อง ปวดศีรษะ ตัวเขียว สามารถมีอาการวิงเวียนศริษะ และมีการรายงานว่าเป็นพิษแก่ตับ ไตและทางเดินอาหาร
ผู้มีโรคประจำตัวอื่นๆอยู่แล้ว: ผู้ที่มีปัญหาเกี่ยวกับตา ตับ ไต และทางเดินหายใจมีความเสี่ยงต่อพิษของยาสูง
อื่นๆ: ฟีนาซีตินซึมซับดีทางทวารหนัก 75-80เปอร์เซนต์ทำการเมทาบอไลต์เป็นพาราเซตามอล แต่เมื่ออยู่ในเส้นทางเมทอบอลิซึมนี้ทำให้เพิ่มสารเมทอบอไลท์ทางทวารหนัก ซึ่งคือ metahemoglobinizant และ hemolizant ซึ่งถูกขับถ่ายทางทวารหนัก
อ้างอิง [แก้]
- ↑ H. N. Morse (1878). "Ueber eine neue Darstellungsmethode der Acetylamidophenole". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 11 (1): 232–233. doi:10.1002/cber.18780110151.
- ↑ "Conversion of Acetaminophen into Phenacetin". Chemistry Department Master Experiment Archive. California State University Stanislaus.
- ↑ "Cancer chemical in street cocaine". BBC News. 23 November 2006.
