ฟลูออรีน (พีเอเอช)

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี

สำหรับความหมายอื่นดู ฟลูออรีน

ฟลูออรีน[1]
Fluoreen genummerd.png
Fluorene-from-xtal-3D-balls.png
Fluorene-3D-vdW.png
ชื่อตาม IUPAC 9H-Fluorene
ตัวระบุ
เลขทะเบียน CAS [86-73-7][CAS]
EC number 201-695-5
SMILES
คุณสมบัติ
สูตรเคมี C13H10
มวลต่อหนึ่งโมล 166.223 g/mol
ความหนาแน่น 1.202 g/mL
จุดหลอมเหลว

116-117 °C

จุดเดือด

295 °C, 568 K, 563 °F

pKa 22.6
ความอันตราย
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
 
 Yes check.svg 14 (verify) (what is: Yes check.svg 10/X mark.svg 10?)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
แหล่งอ้างอิงของกล่องข้อมูล

ฟลูออรีนหรือ9H-fluorene เป็นสารประกอบโพลีไซคลิกอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน ลักษณะเป็นผลึกสีขาว ระเหิดได้เช่นเดียวกับแนฟทาลีน เรืองแสงสีม่วงใต้แสงยูวี ไม่ละลายในน้ำแต่ละลายได้ในเบนซีน และอีเทอร์

การสังเคราะห์ โครงสร้างและปฏิกิริยา[แก้]

แหล่งที่มาสำคัญของฟลูออรีนคือน้ำมันถ่านหิน แต่สามารถสังเคราะห์ได้ด้วยปฏิกิริยาดีไฮโดรจีเนสของ diphenylmethane[2] โมเลกุลของฟลูออรีน มีลักษณะเกือบเป็นแนวระนาบ ,[3] แม้ว่าแต่ละวงเบนซีนที่อยู่ด้านข้างมีลักษณะเป็นระนาบร่วมกับคาร์บอนตัวที่ 9 ที่อยู่ตรงกลาง [4]

ความเป็นกรด[แก้]

ตำแหน่ง C9 - H ของวงแหวนของฟลูออรีนเป็นกรดอย่างอ่อน (pKa = 22.6 ใน DMSO)[5] การเสียโปรตรอนทำให้ได้แอนไอออน fluorenyl ที่คงที่ มีสูตรโครงสร้างเป็น C13H9 -, ซึ่งมีกลิ่นหอมและมีสีส้มเข้ม แอนไอออนนี้มีคุณสมบัติเป็น nucleophile และทำปฏิกิริยากับ electrophiles ได้โดยปฏิกิริยาการเติมการเพิ่มที่ตำแหน่งที่ 9 การทำให้บริสุทธิ์ของฟลูออรีนใช้คุณสมบัติความเป็นกรดและการละลายในตัวทำละลายไฮโดรคาร์บอนได้ต่ำของอนุพันธ์ที่มีโซเดียม

สามารถทำให้เสียโปรตอนทั้งสองที่ตำแหน่ง C9 ได้ ตัวอย่างเช่น 9,9 - fluorenyldipotassium สามารถสังเคราะห์ได้โดยให้ฟลูออรีนทำปฏืิกิริยากับโลหะโพแทสเซียมในไดออกเซนที่เดือด [6]

การใช้ประโยชน์[แก้]

ฟลูออรีนเป็นสารตั้งต้นของสารอนุพันธ์ของฟลูออรีนอื่น ๆ กรดฟลูออรีน - 9 - คาร์บอกซิลิก เป็นสารตั้งต้นของการผลิตยา 2 - Aminofluorene, 3,6 - BIS - (dimethylaminofluorene) และ 2,7 - diiodofluorene เป็นสารตั้งต้นของการผลิตสีย้อมปฏิกิริยาออกซิเดชันของฟลูออรีนให้ fluorenone ซึ่งเป็นอนุพันธ์ที่มีประโยชน์ในเชิงพาณิชย์ chloroformate 9 - Fluorenylmethyl จะใช้ในการผลิต 9-fluorenylmethyl carbamate (Fmoc) ซึ่งเป็นสารป้องกันหมู่เอมีนในการสังเคราะห์เปปไทด์ [2]

พอลิเมอร์ Polyfluorene (คาร์บอนตัวที่ 7 ของหน่วยหนึ่งสร้างพันธะกับคาร์บอนตัวที่ 2 ของหน่วยถัดไป โดยแทนที่ไฮโดรเจนสองอะตอม)ใช้เป็นสื่อกระแสไฟฟ้าและสารเรืองแสงทางไฟฟ้า และได้รับการศึกษามากสำหรับใช้เป็น luminophore ในไดโอดเปล่งแสงแบบใช้สารอินทรีย์

อ้างอิง[แก้]

  1. Merck Index, 11th Edition, 4081
  2. 2.0 2.1 Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke “Hydrocarbons” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13_227
  3. D. M. Burns, John Iball (1954), Molecular Structure of Fluorene Nature volume 173, p. 635. doi:10.1038/173635a0
  4. R. E. Gerkin, A. P. Lundstedt and W. J. Reppart (1984) Structure of fluorene, C13H10, at 159 K Acta Crystallographica, volume C40, pp. 1892–1894 doi:10.1107/S0108270184009963
  5. F. G. Bordwell (1988). "Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution". Acc. Chem. Res. 21: 456–463. doi:10.1021/ar00156a004. 
  6. G. W. Scherf and R. K. Brown (1960), POTASSIUM DERIVATIVES OF FLUORENE AS INTERMEDIATES IN THE PREPARATION OF C9-SUBSTITUTED FLUORENES. I. THE PREPARATION OF 9-FLUORENYL POTASSIUM AND THE INFRARED SPECTRA OF FLUORENE AND SOME C9-SUBSTITUTED FLUORENES. Canadian Journal of Chemistry, Vol. 38, p. 697.

แหล่งข้อมูลอื่น[แก้]