นิโคติน

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี

นิโคติน
ชื่อสารเคมีในระบบ IUPAC
3-[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]pyridine
การจัดระบบ/ฐานข้อมูล
เลขทะเบียน CAS	54-11-5
รหัส ATC	N07BA01
PubChem	942
ChemSpider	80863
ข้อมูลทางเคมี
สูตรเคมี	C10H14N2
น้ำหนักโมเลกุล	162.26 g/mol
SMILES	eMolecules & PubChem
ข้อมูลทางกายภาพ
ความหนาแน่น	1.01 กรัม/ซม.³
จุดหลอมเหลว	-79 °C
จุดเดือด	247 °C
ข้อมูลทางเภสัชจลนศาสตร์
ชีวปริมาณออกฤทธิ์	20 to 45% (oral)
เมแทบอลิซึม	?
ครึ่งชีวิตของการกำจัด	2 hours
การขับถ่าย	?
ข้อคำนึงในการรักษา
ลำดับขั้นของยาต่อการตั้งครรภ์	D (US)
สถานะตามกฎหมาย	Unscheduled (AU) ? (UK) ? (US)
Dependence Liability	Medium to high
ช่องทางการรับยา	Smoked (as tobacco), Insufflated (as snuff), Chewed

นิโคติน (Nicotine) เป็นสารประกอบอัลคาลอยด์ชนิดหนึ่ง ไม่มีสี ซึ่งพบในต้นยาสูบทุกสายพันธุ์ และความเข้มข้นจะมีมากในใบยาสูบมากกว่าส่วนอื่นๆ เมื่อนำใบยาสูบมาตากแห้งแล้ว จะมีนิโคตินประกอบอยู่ 0.3-5% ของน้ำหนักทั้งหมด ปฏิกิริยาทางชีวเคมีจะเกิดขึ้นที่รากของต้น และเปลี่ยนมาสะสมที่ใบ นิโคตินมีฤทธิ์เป็นพิษกับระบบประสาท และถือเป็นยาฆ่าแมลงอย่างหนึ่ง แต่ถ้าได้รับในจำนวนไม่มาก จะก่อให้เกิดการกระตุ้นระบบประสาทส่วนกลาง แต่ถ้าได้รับในจำนวนมาก อาจจะถึงตายได้ โดยเมื่อได้รับมากถึงจำนวนหนึ่ง จะเปลี่ยนจากการกระตุ้นสมองเป็นการกดสมอง

สารนิโคติน ยังสามารถพบได้ในพืชจำพวกอื่นอีกคือ พืชตระกูล Solanaceae (nightshade) ได้แก่ มะเขือเทศ, มันฝรั่ง, มะเขือม่วง, พริกไทยเขียว และในใบของต้น Coca แต่พบว่ามีจำนวนเพียงเล็กน้อยเมื่อเทียบกับน้ำหนัก

เนื้อหา 1 ประวัติและที่มาของนิโคติน 2 เคมีของนิโคติน 3 เภสัชวิทยา 4 พิษวิทยา 5 การประยุกต์ใช้ในการรักษา 6 อ้างอิง 7 แหล่งข้อมูลอื่น

[แก้] ประวัติและที่มาของนิโคติน

ที่มาของนิโคตินคือชื่อสามัญของต้นยาสูบ Nicotiana tabacum ซึ่ง นาย Jean Nicot เป็นผู้ตั้งขึ้น เป็นบุคคลที่ส่งเมล็ดยาสูบจากโปรตุเกสไปปารีสในปี ค.ศ. 1550 และโปรโมตให้ใช้ใบยาสูบเป็นยา สามารถแยกนิโคตินออกมาได้สำเร็จเมื่อปี ค.ศ. 1828 สูตรโมเลกุลได้ถูกค้นพบในปี ค.ศ. 1843 และสังเคราะห์ขึ้นได้เป็นครั้งแรกในปี ค.ศ. 1904

[แก้] เคมีของนิโคติน

นิโคตินเป็นสารที่มีลักษณะเป็นน้ำมัน แต่สามารถดูดซับและละลายในน้ำได้ สามารถทะลุผ่านผิวหนังของคนและสัตว์ได้ง่าย และระเหยได้ง่ายที่อุณหภูมิห้อง เนื่องจากนิโคตินเป็นสารประกอบไนโตรเจนที่เป็นเบส จึงสามารถทำปฏิกิริยากับกรดได้เป็นเกลือนิโคตินซึ่งมีสภาพเป็นของแข็งที่ละลายน้ำได้ เนื่องจากนิโคตินในรูปของเบสอิสระจะสามารถถูกเผาไหม้และระเหยไปได้ที่อุณหภูมิ 95 องศาเซลเซียส ดังนั้นนิโคตินที่อยู่ในบุหรี่จึงสามารถระเหยไปได้เมื่อถูกเผาไหม้ อย่างไรก็ตาม ปริมาณของนิโคตินที่ได้รับจากการสูบบุหรี่นั้นมากพอที่จะทำให้เกิดผลต่อร่างกายได้

[แก้] เภสัชวิทยา

ในด้านเภสัชจลนศาสตร์ นิโคตินสามารถแพร่เข้าสู่กระแสเลือดได้อย่างรวดเร็ว และยังสามารถแพร่ผ่านโครงสร้างกั้นระหว่างเลือดและสมอง (blood-brain barrier)ได้อีกด้วย ซึ่งโดยเฉลี่ย นิโคตินจะใช้เวลาประมาณ 7 วินาทีในการเข้าสู่สมอง ในขณะที่ครึ่งชีวิตของนิโคตินในร่างกายมนุษย์อยู่ที่ประมาณ 2 ชั่วโมง ^[1] ปริมาณของนิโคตินที่จะเข้าสู่ร่างกายโดยการสูบบุหรี่จะขึ้นอยู่กับปัจจัยหลายประการ อาทิ ชนิดของยาสูบ ชนิดของไส้กรอง ปริมาณของควันบุหรี่ที่สูดเข้าไป

ในด้านการออกฤทธิ์ นิโคตินจะออกฤทธิ์ผ่านทางตัวรับแอเซทิลโคลีนแบบนิโคตินิก (Nicotinic acetylcholine receptors)ซึ่งผลของการจับกันระหว่างนิโคตินในปริมาณน้อยกับตัวรับนี้จะทำให้มีการหลั่งของฮอร์โมนอะดรีนาลีน (Adrenaline) เพิ่มมากขึ้น ส่งผลให้มีการเพิ่มอัตราการเต้นของหัวใจ ความดันโลหิต และอัตราการหายใจ รวมทั้งเพิ่มปริมาณของน้ำตาลกลูโคสในกระแสเลือดด้วย แต่หากได้รับนิโคตินในปริมาณมาก จะทำให้เกิดการระงับการทำงานของตัวรับแอเซทิลโคลีนดังกล่าว และทำให้เกิดอาการพิษจากนิโคตินได้

ผลกระทบที่เด่นชัดอย่างหนึ่งของนิโคตินคืออาการเสพติด ซึ่งงานวิจัยพบว่าเกิดจากการที่นิโคตินไปกระตุ้นวงจรประสาทที่เกี่ยวข้องกับความรู้สึกพึงพอใจ ^[2] ซึ่งคาดว่าจะเกี่ยวข้องกับผลของนิโคตินต่อการเพิ่มขึ้นของสารสื่อประสาทโดปามีน (Dopamine) ซึ่งเกี่ยวข้องกับวงจรประสาทดังกล่าว

[แก้] พิษวิทยา

ค่า LD50 ของนิโคตินคือ 50 mg/kg ในหนูขนาดกลาง และ 3 mg/kg ในหนูขนาดเล็ก สำหรับมนุษย์พบว่าปริมาณของนิโคตินที่ 40-60 mg สามารถทำให้ถึงตายได้ ^[3] ดังนั้นนิโคตินจึงจัดว่าเป็นสารที่มีพิษอย่างมากเมื่อเทียบกับสารเสพติดชนิดอื่น

[แก้] การประยุกต์ใช้ในการรักษา

การใช้นิโคตินในการรักษาแบบพื้นฐาน คือการให้นิโคตินในผู้เสพติดเพื่อลดการสูบบุหรี่ซึ่งเป็นอันตรายต่อสุขภาพมากกว่า ซึ่งการให้นิโคตินในลักษณะนี้มักอยู่ในรูปของหมากฝรั่ง แผ่นติดผิวหนัง หรือยาพ่นจมูก อย่างไรก็ตาม มีความพยายามที่จะประยุกต์ใช้นิโคตินในทางการรักษาโรคอื่นๆเพิ่มมากขึ้น เนื่องจากพบว่าผู้ที่ไม่สูบบุหรี่มีความเสี่ยงต่อการเกิดโรคมากกว่าผู้สูบบุหรี่ ^[4] เช่นในโรคพาร์กินสัน^[5] และโรคอัลไซเมอร์ ^[6]

[แก้] อ้างอิง

1. ^ http://scholar.google.com/url?sa=U&q=http://jpet.aspetjournals.org/cgi/reprint/221/2/368.pdf
2. ^ http://www.nida.nih.gov/researchreports/nicotine/nicotine2.html
3. ^ Okamoto M., Kita T., Okuda H., Tanaka T., Nakashima T. (1994). "Effects of aging on acute toxicity of nicotine in rats". Pharmacol Toxicol. 75 (1): 1-6 
4. ^ Fratiglioni, L; Wang HX (August 2000). "= Citation Smoking and Parkinson's and Alzheimer's disease: review of the epidemiological studies". Behav Brain Res 113 (1-2): 117-120. PMID: 10942038. เรียกข้อมูลวันที่ 2006-11-06 
5. ^ Thompson, Carol. Parkinson's disease is associated with non-smoking. สืบค้นวันที่ 2006-11-06
6. ^ Thompson, Carol. Alzheimer's disease is associated with non-smoking. สืบค้นวันที่ 2006-11-06

[แก้] แหล่งข้อมูลอื่น

• Guardian article: "Nicotine could soon be rehabilitated as a treatment for schizophrenia, Alzheimer's and Parkinson's diseases, as well as hyperactivity disorders."

• Nicotine Therapy for ADNFLE: "Nicotine as an antiepileptic agent in ADNFLE: An n-of-one study"

• Minna, John D.: "Nicotine exposure and bronchial epithelial cell nicotinic acetylcholine receptor expression in the pathogenesis of lung cancer"

• West, Kip A., et al.: "Rapid Akt activation by nicotine and a tobacco carcinogen modulates the phenotype of normal human airway epithelial cells"

ด • พ • ก สาขาวิชาหลักของเคมี เคมีการคำนวณ • เคมีนิวเคลียร์ • เคมีพอลิเมอร์ • เคมีฟิสิกส์ • เคมีไฟฟ้า • เคมีเภสัชภัณฑ์ • เคมีวิเคราะห์ • เคมีสิ่งแวดล้อม • เคมีแสง • เคมีอนินทรีย์ • เคมีอินทรีย์ • ชีวเคมี • เภสัชกรรม • เภสัชวิทยา • วัสดุศาสตร์ • อุณหเคมี