ซิทรูลีน

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
ซิทรูลีน
Skeletal formula
Ball-and-stick model of the zwitterion
ชื่อตาม IUPAC 2-Amino-5-(carbamoylamino)pentanoic acid
ตัวระบุ
เลขทะเบียน CAS [372-75-8][CAS]
PubChem 9750
DrugBank DB00155
KEGG D07706
ChEBI 16349
SMILES
InChI
ChemSpider ID 9367
คุณสมบัติ
สูตรโมเลกุล C6H13N3O3
มวลโมเลกุล 175.19 g mol−1
 Yes check.svg 14 (verify) (what is: Yes check.svg 10/X mark.svg 10?)
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
แหล่งอ้างอิงของกล่องข้อมูล

ซิทรูลีน (อังกฤษ: Citrulline) เป็นกรดอะมิโนชนิดหนึ่ง ชื่อของสารนี้มาจากภาษาละติน citrullusหมายถึง แตงโม ซึ่งกรดอะมิโนนี้พบครั้งแรกในแตงโมเมื่อ พ.ศ. 2473 [1] มีสูตรโครงสร้าง H2NC(O)NH(CH2)3CH(NH2)CO2H เป็นสารตัวกลางที่สำคัญในวัฏจักรยูเรียของสัตว์

การสังเคราะห์[แก้]

ซิทรูลีนสังเคราะห์มาจากornithine และ carbamoyl phosphate ซึ่งเป็นปฏิกิริยากลางในวัฏจักรยูเรีย สร้างจากarginine ในรูปผลพลอยได้จากปฏิกิริยาที่เร่งโดย NOS family (NOS; EC 1.14.13.39).[2] Arginine จะถูกออกซิไดส์ไปเป็น N-hydroxyl-arginine แล้วจะถูกเปลี่ยนต่อไปเป็น citrulline โดยปล่อยไนตริกออกไซด์

การทำงาน[แก้]

ซิทรูลีนไม่ได้เป็นกรดอะมิโนที่ถูกกำหนดด้วยรหัสพันธุกรรม แต่โปรตีนหลายชนิดมีซิทรูลีน ซึ่งเป็นผลมาจากการดัดแปลงหลังทรานสเลชัน ซิทรูลีนเหล่านี้เกิดจากการทำงานของ กลุ่มของเอนไซม์ peptidylarginine deiminases (PADs) ที่เปลี่ยน arginine ไปเป็นซิทรูลีน โดยกระบวนการcitrullination หรือ deimination โปรตีนที่มีซิทรูลีน ได้แก่ โปรตีนในไมอีลิน (myelin basic protein) (MBP) filaggrin และโปรตีนฮิสโตนหลายตัว ในขณะที่ fibrin และ vimentin จะเกิด citrullination ระหว่างการตายของเซลล์และการอักเสบของเนื้อเยื่อ

ผู้ป่วยโรครูมาตอยด์จะตรวจพบแอนติบอดีต่อโปรตีนที่มีซิทรูลีน แม้ว่าจุดกำเนิดของระบบภูมิคุ้มกันยังไม่ทราบแน่ชัด การตรวจพบแอนติบอดีของโปรตีนหรือเปบไทด์ที่มีซิทรูลีน มีประโยชน์มากในการวินิจฉัยผู้ป่วยรูมาตอยด์[3]

มีรายงานว่า ซิทรูลีนพบในเส้นเลือดที่ผ่อนคลายด้วย [4] การตรวจพบซิทรูลีน ในระบบไหลเวียนเลือดในมนุษย์เป็น biomarker การทำงานของลำไส้ [5]

แหล่งที่มา[แก้]

ซิทรูลีนมีขายในรูปของ citrulline malate เพื่อใช้เป็นอาหารสำหรับนักกีฬา เพื่อลดความเหนื่อยอ่อนของกล้ามเนื้อ [6] แตงโม จัดเป็นแหล่งที่พบ citrulline ในธรรมชาติได้มากที่สุด[7]

อ้างอิง[แก้]

  1. Wada, M (1930). "Über Citrullin, eine neue Aminosäure im Presssaft der Wassermelone, Citrullus vulgaris Schrad.". Biochem. Zeit. 224: 420. 
  2. Cox M, Lehninger AL, Nelson DR (2000). Lehninger principles of biochemistry (3rd ed.). New York: Worth Publishers. ISBN 1-57259-153-6. 
  3. Coenen D, Verschueren P, Westhovens R, Bossuyt X (March 2007). "Technical and diagnostic performance of 6 assays for the measurement of citrullinated protein/peptide antibodies in the diagnosis of rheumatoid arthritis". Clin. Chem. 53 (3): 498–504. doi:10.1373/clinchem.2006.078063. PMID 17259232. 
  4. Viagra-Like Effects From Watermelon
  5. Crenn P. et al. Post-absorptive plasma citrulline concentration is a marker of intestinal failure in short bowel syndrome patients. Gastroenterology 119 (2000) , 1496-505
  6. Bendahan D, Mattei JP, Ghattas B, Confort-Gouny S, Le Guern ME, Cozzone PJ (Aug 2002). "Citrulline/malate promotes aerobic energy production in human exercising muscle". Br J Sports Med 36 (4): 282–9. doi:10.1136/bjsm.36.4.282. PMC 1724533. PMID 12145119. 
  7. Watermelon May Have Viagra-effect