กาเฟอีน

จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
(เปลี่ยนทางจาก คาเฟอีน)
กาเฟอีน
Anhydrous Caffeine
hybrid skeletal structure of the caffeine molecule
space-filling model of the caffeine molecule
ชื่อตาม IUPAC 1,3,7-trimethyl- 1H-purine- 2,6(3H,7H)-dione
ชื่ออื่น 1,3,7-trimethylxanthine, trimethylxanthine,
theine, methyltheobromine
ตัวระบุ
เลขทะเบียน CAS [58-08-2][CAS]
RTECS number EV6475000
SMILES
ChemSpider ID 2424
คุณสมบัติ
สูตรเคมี C8H10N4O2
มวลต่อหนึ่งโมล 194.191 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ Odorless, white needles or powder
ความหนาแน่น 1.23 g·cm−3, solid
จุดหลอมเหลว

227-228 °C (anhydrous) 234-235 °C (monohydrate)

จุดเดือด

178 °C (sublimes)

ความสามารถละลายได้ ใน น้ำ 21.7 mg·mL−1 (25 °C)
180 mg·mL−1 (80 °C)
670 mg·mL−1 (100 °C)
pKa −0.13 – 1.22[1]
Dipole moment 3.64 D (calculated)
ความอันตราย
MSDS External MSDS
อันตรายหลัก May be fatal if inhaled, swallowed
or absorbed through the skin.
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
 
จุดวาบไฟ N/A
LD50 192 mg/kg (rat, oral)[2]
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
แหล่งอ้างอิงของกล่องข้อมูล

กาเฟอีน[3] (ฝรั่งเศส: caféine) เป็นสารแซนทีนอัลคาลอยด์ ซึ่งสามารถพบได้ในอาหารหลายชนิดได้แก่ เมล็ดกาแฟ, ชา, โคล่า กาเฟอีนถือว่าเป็นยากำจัดศัตรูพืชโดยธรรมชาติ เพราะมันออกฤทธิ์ทำให้อัมพาต และสามารถฆ่าแมลงบางชนิดได้ กาเฟอีนยังมีฤทธิ์กระตุ้นระบบประสาทส่วนกลาง ทำให้ร่างกายเกิดความตื่นตัวและลดความง่วงได้ เครื่องดื่มหลายชนิดมีกาเฟอีนเป็นส่วนผสม เช่นในกาแฟ น้ำชา น้ำอัดลม รวมทั้งเครื่องดื่มชูกำลัง ด้วยเหตุนี้จึงทำให้กาเฟอีนเป็นสารกระตุ้นประสาทที่ได้รับความนิยมมากที่สุดในโลก

แหล่งของกาเฟอีน[แก้]

เมล็ดกาแฟจัดเป็นพืชที่เป็นแหล่งของกาเฟอีนที่ใหญ่ที่สุด ปริมาณกาเฟอีนที่อยู่ในกาแฟจะขึ้นอยู่กับปัจจัยหลักสองประการ คือชนิดของเมล็ดกาแฟที่เป็นแหล่งผลิต และกรรมวิธีในการเตรียมกาแฟ เช่น เมล็ดกาแฟที่คั่วจนเป็นสีเข้มจะมีปริมาณกาเฟอีนน้อยกว่าเมล็ดที่คั่วไม่นาน เนื่องจากกาเฟอีนสามารถสลายตัวไปได้ระหว่างการคั่ว และกาแฟพันธุ์อาราบิกาจะมีปริมาณกาเฟอีนน้อยกว่ากาแฟพันธุ์โรบัสตา เป็นต้น โดยทั่วไปกาแฟเอสเปรสโซจากเมล็ดกาแฟพันธุ์อาราบิกาจะมีกาเฟอีนประมาณ 40 มิลลิกรัม นอกจากนี้ในเมล็ดกาแฟยังพบอนุพันธุ์ของกาเฟอีน คือธีโอฟิลลิน (Theophyllin) ในปริมาณเล็กน้อยอีกด้วย

ใบชายังเป็นแหล่งของกาเฟอีนที่สำคัญอีกแหล่งหนึ่ง พบว่าจะมีกาเฟอีนมากกว่ากาแฟในปริมาณเดียวกัน แต่วิธีชงดื่มของชานั้น ทำให้ปริมาณกาเฟอีนลดลงไปมาก แต่ชาจะมีปริมาณของธีโอฟิลลินอยู่มาก และพบอนุพันธุ์อีกชนิดของกาเฟอีน คือธีโอโบรมีน (Theobromine) อยู่เล็กน้อยด้วย ชนิดของใบชาและกระบวนวิธีการเตรียมก็เป็นปัจจัยสำคัญของกาเฟอีนในน้ำชาเช่นเดียวกับในกาแฟ เช่นในชาดำและชาอูหลงจะมีกาเฟอีนมากกว่าในชาชนิดอื่นๆ อย่างไรก็ตาม สีของน้ำชาไม่ได้เป็นลักษณะบ่งชี้ถึงปริมาณกาเฟอีนในน้ำชา เช่นในชาเขียวญี่ปุ่นซึ่งจะมีปริมาณกาเฟอีนสูงกว่าชาดำบางชนิด

ช็อคโกแลตซึ่งผลิตมาจากเมล็ดโกโก้ก็เป็นแหล่งของกาเฟอีนเช่นเดียวกัน แต่ในปริมาณที่น้อยกว่าเมล็ดกาแฟและใบชา แต่เนื่องจากในเมล็ดโกโก้มีสารธีโอฟิลลินและธีโอโบรมีนอยู่มาก จึงมีฤทธิ์อ่อนๆในการกระตุ้นประสาท อย่างไรก็ตาม ปริมาณของสารดังกล่าวนี้ก็ยังน้อยเกินไปที่จะให้เกิดผลกระตุ้นประสาทเช่นเดียวกับกาแฟในปริมาณที่เท่ากัน

น้ำอัดลมและเครื่องดื่มชูกำลังเป็นเครื่องดื่มที่พบกาเฟอีนได้มากเช่นเดียวกัน น้ำอัดลมทั่วไปจะมีกาเฟอีนประมาณ 10-50 มิลลิกรัมต่อหนึ่งหน่วยบริโภค ขณะที่เครื่องดื่มชูกำลัง เช่นกระทิงแดง จะมีกาเฟอีนอยู่มากถึง 80 มิลลิกรัมต่อหนึ่งหน่วยบริโภค กาเฟอีนที่ผสมอยู่ในเครื่องดื่มเหล่านี้อาจมาจากพืชที่เป็นแหล่งผลิต แต่ส่วนใหญ่จะได้จากกาเฟอีนที่สกัดออกระหว่างการผลิตกาแฟพร่องกาเฟอีน (decaffeinated coffee)

สถานะทางเคมี[แก้]

กาเฟอีน เป็นสารอัลคาลอยด์ซึ่งจัดอยู่ในตระกูลเมทิลแซนทีน ซึ่งอยู่ในตระกูลเดียวกันกับสารประกอบธีโอฟิลลิน และ ธีโอโบรมีน ในสถานะบริสุทธิ์ จะมีสีขาวเป็นผง และมีรสขมจัด สูตรทางเคมีคือ C8H10N4O2,

เมแทบอลิซึมและเภสัชวิทยา[แก้]

กาเฟอีนจัดเป็นสารกระตุ้นระบบประสาทส่วนกลางและเมแทบอลิซึมหรือกลไกการเผาผลาญสารอาหารในร่างกาย [4]เพื่อลดความง่วง ความเหนื่อยล้า และจะส่งผลกระตุ้นเส้นประสาท โดยมีการปล่อยโปแตสเซียมและแคลเซียม เข้าสู่เซลล์ประสาท เพิ่มการตื่นตัวของร่างกาย โดยในระบบประสาท กาเฟอีนจะไปกระตุ้นการทำงานในระดับสูงของสมอง เพื่อเพิ่มความกระปรี้กระเปร่า ทำให้กลไกการคิดรวดเร็วและมีสมาธิมากขึ้น อย่างไรก็ตาม ร่างกายมีกระบวนการต่างๆในการแปรรูปกาเฟอีนที่ได้รับมาเป็นสารอนุพันธุ์ชนิดอื่นซึ่งมีฤทธิ์ต่างๆกัน ซึ่งกล่าวถึงในหัวข้อถัดไป

เมแทบอลิซึม[แก้]

กาเฟอีนถูกแปรสภาพโดนเอนไซม์ในตับ ได้เป็นอนุพันธุ์ของกาเฟอีนสามชนิด คือ พาราแซนทีน (84%), ธีโอโบรมีน (12%), and ธีโอฟิลลิน (4%)

กาเฟอีนจะถูกดูดซึมที่กระเพาะอาหารและลำไส้เล็กภายใน 45 นาทีหลังจากการบริโภค หลังจากนั้นจะถูกนำเข้ากระแสเลือดและลำเลียงไปทั่วร่างกาย ครึ่งชีวิตของกาเฟอีนในร่างกาย หรือเวลาที่ร่างกายใช้ในการกำจัดกาเฟอีนในปริมาณครึ่งหนึ่งของที่บริโภค จะแตกต่างกันไปในแต่ละบุคคลโดยมีปัจจัยต่างๆ เช่นอายุ ระดับการทำงานของตับ ภาวะตั้งครรภ์และการใช้ยาอื่นร่วมด้วย ในผู้ใหญ่ปกติจะมีครึ่งชีวิตของกาเฟอีนประมาณ 3-4 ชั่วโมง ในขณะที่หญิงที่ทานยาคุมกำเนิดและหญิงตั้งครรภ์อาจมีครึ่งชีวิตของกาเฟอีนประมาณ 5-10 ชั่วโมง [5] และ 9-11 ชั่วโมง .[6] ตามลำดับ ในผู้ป่วยโรคตับระยะรุนแรง อาจมีการสะสมของกาเฟอีนในร่างกายได้นานถึง 96 ชั่วโมง.[7] สำหรับในทารกและเด็กจะมีครึ่งชีวิตของกาเฟอีนที่นานกว่าผู้ใหญ่ พบว่าในทารกแรกเกิดจะมีครึ่งชีวิตของกาเฟอีนประมาณ 30 ชั่วโมง กาเฟอีนจะถูกเปลี่ยนแปลงสภาพที่ตับ โดยอาศัยการทำงานของเอนไซม์ ไซโตโครม พี 450 ออกซิเดส (Cytochrome P450 oxidase) ซึ่งเอนไซม์นี้จะเปลี่ยนกาเฟอีนให้เป็นอนุพันธุ์สามชนิด [8] คือ

อนุพันธุ์ทั้งสามชนิดนี้จะถูกแปรสภาพต่อไป และขับออกทางปัสสาวะในที่สุด

การออกฤทธิ์[แก้]

เนื่องจากกาเฟอีนเป็นสารในกลุ่มแซนทีนแอลคาลอยด์ที่มีโครงสร้างคล้ายคลึงกับแอดิโนซีน (Adenosine) ซึ่งเป็นสารสื่อประสาทชนิดหนึ่งในสมอง โมเลกุลของกาเฟอีนจึงสามารถจับกับตัวรับแอดิโนซีน (adenosine receptor) ในสมองและยับยั้งการทำงานของแอดิโนซีนได้ [9] ผลโดยรวมคือทำให้มีการเพิ่มการทำงานของสารสื่อประสาทโดปามีน (dopamine) ซึ่งทำให้สมองเกิดการตื่นตัว นอกจากนี้พบว่าอาจจะมีการเพิ่มปริมาณของซีโรโทนิน (serotonin) ซึ่งมีผลต่ออารมณ์ของผู้บริโภค ทำให้รู้สึกพึงพอใจและมีความสุขมากขึ้น อย่างไรก็ตาม กาเฟอีนมิได้ลดความต้องการนอนหลับของสมอง เพียงแต่ลดความรู้สึกเหนื่อยล้าลงเท่านั้น

อย่างไรก็ดี สมองจะมีการตอบสนองต่อกาเฟอีนโดยการเพิ่มปริมาณของตัวรับแอดิโนซีน ทำให้ฤทธิ์ของกาเฟอีนในการบริโภคครั้งต่อไปลดลง เราเรียกภาวะนี้ว่าภาวะทนต่อกาเฟอีน (caffeine tolerance)และทำให้ผู้บริโภคต้องการกาเฟอีนมากขึ้นเพื่อให้เกิดผลต่อร่างกาย ผลอีกประการที่เกิดจากการที่สมองเพิ่มปริมาณของตัวรับแอดิโนซีน นั่นคือทำให้ร่างกายไวต่อปริมาณแอดิโนซีนที่ผลิตตามปกติมากขึ้น [10]เมื่อหยุดการบริโภคกาเฟอีนในทันที จะทำให้เกิดผลข้างเคียงคืออาการปวดศีรษะและรู้สึกคลื่นไส้อาเจียน ซึ่งเป็นผลมาจากการที่ร่างกายตอบสนองต่อแอดิโนซีนมากเกินไปนั่นเอง นอกจากนี้ ในผู้ที่หยุดบริโภคกาเฟอีนจะทำให้ปริมาณของโดปามีนและซีโรโทนินลดลงในทันที ส่งผลให้สูญเสียสมาธิและความตั้งใจ รวมทั้งอาจเกิดอาการซึมเศร้าอย่างอ่อนๆได้ อาการดังกล่าวนี้จะเกิดขึ้นประมาณ 12-24 ชั่วโมงหลังจากการหยุดบริโภคกาเฟอีน แต่จะหายไปได้เองภายใน 2-3 วัน อาการของการอดกาเฟอีนดังกล่าวสามารถบรรเทาได้โดยการใช้ยาแอสไพริน หรือการได้รับกาเฟอีนในปริมาณน้อย[11]

ภาวะเสพติดกาเฟอีน และภาวะพิษกาเฟอีน[แก้]

การบริโภคกาเฟอีนปริมาณมากเป็นเวลานาน อาจนำไปสู่ภาวะเสพติดกาเฟอีน (caffeinism) ซึ่งจะปรากฏอาการต่างๆทั้งทางร่างกายและทางจิตใจ เช่น กระสับกระส่าย วิตกกังวล กล้ามเนื้อกระตุก นอนไม่หลับ ใจสั่น เป็นต้น [12] นอกจากนี้การบริโภคกาเฟอีนเป็นเวลานานอาจทำให้เกิดแผลในกระเพาะอาหาร ลำไส้เล็กอักเสบ และโรคน้ำย่อยไหลย้อนกลับ (gastroesophageal reflux disease) [13]

ในผู้ที่บริโภคกาเฟอีนปริมาณมากๆในเวลาเดียว (มากกว่า 400 มิลลิกรัม) อาจทำให้ระบบประสาทส่วนกลางถูกกระตุ้นมากเกินไป ภาวะนี้เรียกว่าภาวะพิษกาเฟอีน (caffeine intoxication) ซึ่งจะทำให้เกิดอาการกระสับกระส่าย นอนไม่หลับ ความคิดและการพูดสับสน หน้าแดง ปัสสาวะมากผิดปกติ ปวดท้อง หัวใจเต้นแรง ในกรณีที่ได้รับในปริมาณสูงมาก (150-200 มิลลิกรัมต่อน้ำหนักร่างกาย 1 กิโลกรัม) อาจทำให้ถึงแก่ชีวิตได้ [14]การรักษาผู้ที่เกิดภาวะพิษกาเฟอีนโดยทั่วไปจะเป็นการรักษาตามอาการที่เกิด แต่หากผู้ป่วยมีปริมาณกาเฟอีนในเลือดสูงมาก อาจต้องได้รับการล้างท้องหรือฟอกเลือด


อ้างอิง[แก้]

  1. This is the pKa for protonated caffeine, given as a range of values included in Harry G. Brittain, Richard J. Prankerd (2007). Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology, volume 33: Critical Compilation of Pka Values for Pharmaceutical Substances. Academic Press. ISBN 012260833X. 
  2. อ้างอิงผิดพลาด: ป้ายระบุ <ref> ไม่ถูกต้อง ไม่มีการกำหนดข้อความสำหรับอ้างอิงชื่อ ld50
  3. ราชบัณฑิตยสถาน. พจนานุกรม ฉบับราชบัณฑิตยสถาน พ.ศ. ๒๕๕๔. กรุงเทพฯ : ราชบัณฑิตยสถาน, 2556, หน้า 113.
  4. Nehlig, A; Daval JL, Debry G (1992 May-Aug). "Caffeine and the central nervous system: Mechanisms of action, biochemical, metabolic, and psychostimulant effects". Brain Res Brain Res Rev 17 (2): 139–70. PMID 1356551. 
  5. Meyer, FP; Canzler E, Giers H, Walther H. (1991). "Time course of inhibition of caffeine elimination in response to the oral depot contraceptive agent Deposiston. Hormonal contraceptives and caffeine elimination". Zentralbl Gynakol 113 (6): 297–302. PMID 2058339. 
  6. Ortweiler, W; Simon HU, Splinter FK, Peiker G, Siegert C, Traeger A. (1985). "Determination of caffeine and metamizole elimination in pregnancy and after delivery as an in vivo method for characterization of various cytochrome p-450 dependent biotransformation reactions". Biomed Biochim Acta. 44 (7-8): 1189–99. PMID 4084271. 
  7. Bolton, Ph.D., Sanford; Gary Null, M.S. (1981). "Caffeine: Psychological Effects, Use and Abuse". Orthomolecular Psychiatry 10 (3): 202–211. สืบค้นเมื่อ 2010-07-02. 
  8. "Caffeine". The Pharmacogenetics and Pharmacogenomics Knowledge Base. สืบค้นเมื่อ 2006-08-14. 
  9. Fisone G, G; Borgkvist A, Usiello A (2004 Apr). "Caffeine as a psychomotor stimulant: mechanism of action". Cell Mol Life Sci 61 (7-8): 857–72. PMID 15095008. 
  10. Green, RM; Stiles GL (Jan 1986). "Chronic caffeine ingestion sensitizes the A1 adenosine receptor-adenylate cyclase system in rat cerebral cortex". J Clin Invest 77 (1): 222–227. PMID 3003150. 
  11. Sawynok, J (Jan 1995). "Pharmacological rationale for the clinical use of caffeine.". Drugs 49 (1): 37–50. PMID 7705215. 
  12. "Caffeine-related disorders". Encyclopedia of Mental Disorders. สืบค้นเมื่อ 2006-08-14. 
  13. "Gastroesophageal Reflux Disease (GERD)". Cedars-Sinai. สืบค้นเมื่อ 2006-08-14. 
  14. Mrvos, RM; Reilly PE, Dean BS, Krenzelok EP (Dec 1989). "Massive caffeine ingestion resulting in death". Vet Hum Toxicol 31 (6): 571–2. PMID 2617841. 
  • วารสารกรมวิทยาศาสตร์การแพทย์ ฉบับที่ 3
  • "กาแฟให้อะไรกับคุณบ้าง" นิตยสารใกล้หมอ ฉบับเดือน ม.ค.53 http://www.sistersandcompany.com